17-oxoandrost-4-en-19-al | 5014-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-oxoandrost-4-en-19-al
• 英文别名: 17,19-Dioxo-androsten-4；4-Androstene-17,19-dione；(8R,9S,10S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-1,2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
• CAS: 5014-95-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: GQLNTJMNGYMPRV-BGJMDTOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-oxoandrost-4-en-19-al 在 硼氘化钠 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.77h， 生成 [19-2H]-androst-4-ene-17,19-dione
  参考文献：
  名称：

  NaBH4还原3个脱氧雄激素的19个羰基的立体化学。具有19-羟基的[19S-3H]-和[19R-3H]标记的芳香化酶抑制剂的合成。

  摘要：

  为了研究androst-4-en-17-one（1）及其5-烯异构体4的芳香化酶反应的立体化学方面，芳香化酶的竞争性抑制剂[19S-（3）H]-和[19R-（通过NaB（3）H（4）还原相应的19-醛3和6作为关键反应合成3）H]-标记的19-羟基衍生物2和5。NaB（3）H（4）还原的迄今未知的立体化学是基于氘标记的NaB（2）H（4）建立的。19-als 3和6的NaB（2）H（4）还原产物的（1）H-NMR光谱与相应的真实甾类化合物的（1）H-NMR光谱比较显示，19S-（2）H与19R-的比率对于4-烯类固醇2，（2）H分别为90:10和对于5-烯异构体5为70:30。[19S-（2）H] 19-ols的琼斯氧化，然后是未标记的NaBH（4）还原，得到相应的[19R-（2）H] 19-醇2和5（对于类固醇2为R-（2）H：S-（2）H = 90：10，对于类固醇5为70:30）。在

  DOI：

  10.1248/cpb.52.722
• 作为产物：
  描述：

  19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 在 四丙基高钌酸铵 、 乙醇 、 氨 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.86h， 生成 17-oxoandrost-4-en-19-al
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧雄激素的合成及化学模型反应研究：证据支持人类胎盘芳香化酶催化2、3-烯醇化假说

  摘要：

  许多迄今未描述的Δ 2 -和Δ 3 -3脱氧5α雄激素衍生物（17β，19-二醇12和13，19-羟基-17-酮16和17，19氧代-17-酮18和19）以高收率合成。锂-氨还原的19-（四氢吡喃-2-基氧基）雄甾-4-烯-3- -3,17-二酮7接着夏皮罗反应允许易于施工两个Δ的2 -和Δ 3 -3脱氧5α类固醇系统。已知的Δ的改进的合成4 -3- deoxyandrogen衍生物（28，30，31）以高产量完成。19位羟基的掩蔽，以产生Δ是必要4以良好的收率-3- deoxyandrogen系统，在对比的是帐户化合物的早期合成的28和30通过Numazawa。在芳香动作第三氧化处理的化学模型进行反应与Δ 2 - ，Δ 3 - ，Δ 4 -和Δ 2,4 -3-脱氧-19-氧代- 17-酮甾族化合物（18，19，31和5分别）。结果示出了用于两个Δ需要2 -和Δ 4，以便产生Δ-unsat

  DOI：

  10.1039/p19940002237

文献信息

• Reaktionen von Steroid-Hypojoditen IV. �ber den Verlauf intramolekularer Substitutionsreaktionen, insbesondere bei 2?- und 4?-Hydroxysteroiden. �ber Steroide, 192. Mitteilung
  作者：K. Heusler、J. Kalvoda、P. Wieland、G. Anner、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19620450727

  日期：——

  From 4β- as well as from 2β-hydroxy-steroids 19-hemiacetal derivatives are formed in the «hypoiodite reaction», especially with lead tetraacetate and iodine, whereas 6β-hydroxy-steroids give 6β,19-ethers exclusively(1). This behaviour is explained on the basis of the differences in the relative orientation of the hydroxyl groups towards the conformationally fixed 19-CH2I group in the iodohydrin intermediates

  在“次碘酸反应”中，由4β-和2β-羟基-甾族化合物形成19-半缩醛衍生物，特别是与四乙酸铅和碘形成，而6β-羟基甾族化合物仅生成6β-19-醚（1）。根据碘醇中间体中羟基相对于构象固定的19-CH 2 I基团的相对取向的差异来解释这种行为。
• Androst-4-en-19-ones
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04022769A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  The present invention concerns derivatives of androst-4-en-19-one which are useful in the enhancement of libido and related psychic attitudes.

  本发明涉及雄甾-4-烯-19-酮的衍生物，其在增强性欲和相关的心理态度方面有用。
• Androst-4-en-19-ones for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04071624A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  The present invention concerns androst-4-en-19-ones which are useful in the enhancement of libido and related pyschic attitudes.

  本发明涉及一种可用于提高性欲和相关心理态度的雄甾-4-烯-19-酮。
• Gas chromatography–mass spectrometric analysis of oxidative reactions of [19,19-2H2]19-hydroxy-3-deoxy androgens by placental aromatase
  作者：Masao Nagaoka、Mitsuteru Numazawa

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.04.009

  日期：2005.11

  Aromatase is a cytochrome P-450 enzyme complex that catalyzes the conversion of androst-4-ene-3,17-dione (AD) to estrone through three sequential oxidations of the 19-methyl group. 3-DeoxyAD (1) and its 5-ene isomer 4 are potent and good competitive aromatase inhibitors, which are converted by aromatase to the aldehyde derivatives 3 and 6, respectively, through 19-hydroxy intermediates 2 and 5, respectively. To study the deuterium isotope effect on the conversions of 19-ols 2 and 5 into the corresponding 19-als 3 and 6, we initially synthesized [19,19-H-2(2)]19-ols 2 and 5 starting from the corresponding non-labeled 19-als 3 and 6 through (NaBH4)-H-2 reduction of the 19-aldehyde group, followed by oxidation with pyridinium dichromate, and a subsequent NaB2H4 reduction. Approximately 1:1 mixtures of non-labeled (d(0)) and deuterated (d(2)) 19-ols 2 and 5 were separately incubated with human placental microsomes in the presence of NADPH under an air atmosphere, and deuterium contents of the recovered substrates and the 19-aldehyde products were determined by gas chromatography-mass spectrometry. In each experiment, the ratio of d(0) to d(2) of the recovered substrate along with that of do to all of the product were identical to the d(0) to d(2) ratio of the employed substrate irrespective of the incubation time, indicating that the 19-oxygenations of the 3-deoxy steroids 2 and 5 proceeded without a detectable isotope effect, as seen in the aromatization sequence of the natural substrate AD. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.
• US4022769A
  申请人：——

  公开号：US4022769A

  公开（公告）日：1977-05-10