N-benzyl-3-(hydroxy)-3-(methoxycarbonyl)-2-azaspiro[4.5]dec-6,9-dien-1,8-dione | 1415318-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(hydroxy)-3-(methoxycarbonyl)-2-azaspiro[4.5]dec-6,9-dien-1,8-dione
• 英文别名: Methyl 2-benzyl-3-hydroxy-1,8-dioxo-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-3-carboxylate；methyl 2-benzyl-3-hydroxy-1,8-dioxo-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-3-carboxylate
• CAS: 1415318-25-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: NXJOTBZXGOOGMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(hydroxy)-3-(methoxycarbonyl)-2-azaspiro[4.5]dec-6,9-dien-1,8-dione 在 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 15.0h， 以61%的产率得到N-benzyl-3-(methoxycarbonyl)-2-azaspiro[4.5]dec-3,6,9-trien-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  A hypervalent iodine-mediated spirocyclization of 2-(4-hydroxybenzamido)acrylates – unexpected formation of δ-spirolactones

  摘要：

  在(S)-芳香酸的新总合成过程中，发现了一种新型的芳基-λ3-碘酸盐介导的氧化螺环化反应，适用于对位取代的酚衍生物。我们从易于获取的2-(4-羟基苯酰氨基)丙烯酸酯出发，成功构建了高达52%产率的螺环内酰胺。在不同的反应条件下，同样的前体经历了意想不到的氧化螺环化反应，生成了一种新型的δ-螺内酯，产率高达70%。

  DOI：

  10.1039/c2ob26815a
• 作为产物：
  描述：

  L-N-苄基丝氨酸甲酯 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 N-benzyl-3-(hydroxy)-3-(methoxycarbonyl)-2-azaspiro[4.5]dec-6,9-dien-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  A hypervalent iodine-mediated spirocyclization of 2-(4-hydroxybenzamido)acrylates – unexpected formation of δ-spirolactones

  摘要：

  在(S)-芳香酸的新总合成过程中，发现了一种新型的芳基-λ3-碘酸盐介导的氧化螺环化反应，适用于对位取代的酚衍生物。我们从易于获取的2-(4-羟基苯酰氨基)丙烯酸酯出发，成功构建了高达52%产率的螺环内酰胺。在不同的反应条件下，同样的前体经历了意想不到的氧化螺环化反应，生成了一种新型的δ-螺内酯，产率高达70%。

  DOI：

  10.1039/c2ob26815a

文献信息

• A hypervalent iodine-mediated spirocyclization of 2-(4-hydroxybenzamido)acrylates – unexpected formation of δ-spirolactones
  作者：Christian Hempel、Nicole M. Weckenmann、C. Maichle-Moessmer、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1039/c2ob26815a

  日期：——

  On the way towards a new total synthesis of (S)-arogenate, a novel aryl-λ3-iodane-mediated oxidative spirocyclization of para-substituted phenol derivatives has been discovered. Starting from easy accessible 2-(4-hydroxybenzamido)acrylates we could construct spirocyclic lactams in up to 52% yield. Under alternative reaction conditions the same precursors underwent an unexpected oxidative spirocyclization yielding a novel δ-spirolactone in up to 70% yield.

  在(S)-芳香酸的新总合成过程中，发现了一种新型的芳基-λ3-碘酸盐介导的氧化螺环化反应，适用于对位取代的酚衍生物。我们从易于获取的2-(4-羟基苯酰氨基)丙烯酸酯出发，成功构建了高达52%产率的螺环内酰胺。在不同的反应条件下，同样的前体经历了意想不到的氧化螺环化反应，生成了一种新型的δ-螺内酯，产率高达70%。