| 6564-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• CAS: 6564-00-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆
• 分子量: 406.519
• InChiKey: FSQRZXWLYVSOHE-HZPUFCTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 19-acetoxyandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  A Scalable Synthesis of 6,19-Dihydroxyandrostenedione

  摘要：

  AbstractStarting from the commercially available 19‐hydroxyandrostenedione, a practical protocol for the preparation of 6,19‐dihydroxyandrostenedione is reported. This compound is a key intermediate for the synthesis of cyclocitrinols. With the stereospecific epoxidation and following isomerization to allylic alcohol as key steps, a six‐step procedure provided desired product in high yield. The sequence is easy to scale‐up without the need of laborious chromatography.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201023
• 作为产物：
  描述：

  19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 原甲酸三乙酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Scalable Synthesis of 6,19-Dihydroxyandrostenedione

  摘要：

  AbstractStarting from the commercially available 19‐hydroxyandrostenedione, a practical protocol for the preparation of 6,19‐dihydroxyandrostenedione is reported. This compound is a key intermediate for the synthesis of cyclocitrinols. With the stereospecific epoxidation and following isomerization to allylic alcohol as key steps, a six‐step procedure provided desired product in high yield. The sequence is easy to scale‐up without the need of laborious chromatography.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201023

文献信息

• A Scalable Synthesis of 6,19-Dihydroxyandrostenedione
  作者：Yubo Yan、Ting Li、Tao Liu、Qingyu Dou、Kai Ding、Weisheng Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201201023

  日期：2013.1

  AbstractStarting from the commercially available 19‐hydroxyandrostenedione, a practical protocol for the preparation of 6,19‐dihydroxyandrostenedione is reported. This compound is a key intermediate for the synthesis of cyclocitrinols. With the stereospecific epoxidation and following isomerization to allylic alcohol as key steps, a six‐step procedure provided desired product in high yield. The sequence is easy to scale‐up without the need of laborious chromatography.