(S,E)-1-{(R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl}-3-hydroxy-6-methylnona-6,8-dien-1-one | 1445989-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S,E)-1-{(R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl}-3-hydroxy-6-methylnona-6,8-dien-1-one
• 英文别名: (3S,6E)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxy-6-methylnona-6,8-dien-1-one
• CAS: 1445989-81-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 375.556
• InChiKey: UTTYEZHQCFOHAN-UGYREQRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-{(R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl}-3-hydroxy-6-methylnona-6,8-dien-1-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S,E)-methyl-6-methyl-3-[(S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyloxy]nona-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  伊奥霉素A和B的立体选择性全合成和伊奥霉素B NMR光谱数据的修订

  摘要：

  抗菌海洋代谢产物ieodomycin A和B的立体选择性全合成已从以策略性应用Negishi反应，Kumada偶联和醋酸Crimmins醛醇为基础的市售4-pentyn-1-ol开始。这个修改的ieodomycin B的质子NMR谱

  DOI：

  10.1021/jo400929m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-iodo-4-methylpent-4-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (S,E)-1-{(R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl}-3-hydroxy-6-methylnona-6,8-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  伊奥霉素A和B的立体选择性全合成和伊奥霉素B NMR光谱数据的修订

  摘要：

  抗菌海洋代谢产物ieodomycin A和B的立体选择性全合成已从以策略性应用Negishi反应，Kumada偶联和醋酸Crimmins醛醇为基础的市售4-pentyn-1-ol开始。这个修改的ieodomycin B的质子NMR谱

  DOI：

  10.1021/jo400929m

文献信息

• Protection-free, short, and stereoselective synthesis of ieodomycin A and B
  作者：N. Nageswara Rao、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.071

  日期：2013.8

  A concise, protection-free, and improved stereoselective total synthesis of ieodomycin A and ieodomycin B is described. The key steps involved in the synthesis are Evans aldol reaction and nucleophilic addition of potassium salt of mono methyl malonate. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.