N-tert-butyl-2-(benzyloxy)benzamide | 881227-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-(benzyloxy)benzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 881227-22-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: VYMPAUFABPVKSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-(benzyloxy)benzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以10%的产率得到N-(tert-butyl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键对pKa值的变化以及酚和酚酸根阴离子的氧化电位的贡献。

  摘要：

  分子内OHO [双键，长度为m-C]氢键酚，2-HO-C6H2-3,5-（t-Bu）2-CONH-t-Bu（1-OH），2-HO-C6H2 -5-t-Bu-1,3-（CONH-t-Bu）2（2-OH）和2-HO-C6H2-3,5-（t-Bu）2-NHCO-t-Bu（4-合成OH，并以分子内NHO（氧阴离子）氢键的四乙基铵盐（-1O-（NEt4 +），2-O-（NEt4 +）和4-O-（NEt4 +））制备其酚酸根阴离子。合成了4-HO-C（6）H（2）-3,5-t-Bu（2）-CONH-t-Bu（3-OH）及其酚酸根阴离子3-O-（NEt4 +）非氢键参考。通过晶体学分析和/或（1）1 H NMR光谱结果确定了分子内氢键的存在。分子内NHO（苯酚）氢键将苯酚的pK（a）移至更酸性的位置。循环伏安法的结果表明，分子内的OH ... O = C氢键使苯酚的氧化电位负移。相反，分子内NHO（氧阴

  DOI：

  10.1039/b419361j
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-tert-butyl-2-(benzyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键对pKa值的变化以及酚和酚酸根阴离子的氧化电位的贡献。

  摘要：

  分子内OHO [双键，长度为m-C]氢键酚，2-HO-C6H2-3,5-（t-Bu）2-CONH-t-Bu（1-OH），2-HO-C6H2 -5-t-Bu-1,3-（CONH-t-Bu）2（2-OH）和2-HO-C6H2-3,5-（t-Bu）2-NHCO-t-Bu（4-合成OH，并以分子内NHO（氧阴离子）氢键的四乙基铵盐（-1O-（NEt4 +），2-O-（NEt4 +）和4-O-（NEt4 +））制备其酚酸根阴离子。合成了4-HO-C（6）H（2）-3,5-t-Bu（2）-CONH-t-Bu（3-OH）及其酚酸根阴离子3-O-（NEt4 +）非氢键参考。通过晶体学分析和/或（1）1 H NMR光谱结果确定了分子内氢键的存在。分子内NHO（苯酚）氢键将苯酚的pK（a）移至更酸性的位置。循环伏安法的结果表明，分子内的OH ... O = C氢键使苯酚的氧化电位负移。相反，分子内NHO（氧阴

  DOI：

  10.1039/b419361j

文献信息

• Pyrrolidine amide compounds as histone demethylase inhibitors
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US10022354B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of one or more histone demethylases, such as KDM5. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及可用作一种或多种组蛋白去甲基化酶（如 KDM5）抑制剂的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用所述组合物治疗各种疾病的方法。
• PYRROLIDINE AMIDE COMPOUNDS AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20170312252A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of one or more histone demethylses, such as KDM5. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.
• Contribution of the intramolecular hydrogen bond to the shift of the pKa value and the oxidation potential of phenols and phenolate anions
  作者：Daisuke Kanamori、Atsushi Furukawa、Taka-aki Okamura、Hitoshi Yamamoto、Norikazu Ueyama

  DOI：10.1039/b419361j

  日期：——

  non-hydrogen bonded references. The presence of intramolecular hydrogen bonds was established through the crystallographic analysis and/or (1)H NMR spectroscopic results. Intramolecular NHO(phenol) hydrogen bonds shift the pK(a) of the phenol to a more acidic value. The results of cyclic voltammetry show that the intramolecular OH...O=C hydrogen bond negatively shifts the oxidation potential of the phenol

  分子内OHO [双键，长度为m-C]氢键酚，2-HO-C6H2-3,5-（t-Bu）2-CONH-t-Bu（1-OH），2-HO-C6H2 -5-t-Bu-1,3-（CONH-t-Bu）2（2-OH）和2-HO-C6H2-3,5-（t-Bu）2-NHCO-t-Bu（4-合成OH，并以分子内NHO（氧阴离子）氢键的四乙基铵盐（-1O-（NEt4 +），2-O-（NEt4 +）和4-O-（NEt4 +））制备其酚酸根阴离子。合成了4-HO-C（6）H（2）-3,5-t-Bu（2）-CONH-t-Bu（3-OH）及其酚酸根阴离子3-O-（NEt4 +）非氢键参考。通过晶体学分析和/或（1）1 H NMR光谱结果确定了分子内氢键的存在。分子内NHO（苯酚）氢键将苯酚的pK（a）移至更酸性的位置。循环伏安法的结果表明，分子内的OH ... O = C氢键使苯酚的氧化电位负移。相反，分子内NHO（氧阴