3,5-二(氯甲基)吡啶 | 41711-38-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二(氯甲基)吡啶
• 中文别名: 3,5-二氯甲基吡啶
• 英文名称: 3,5-bis(chloromethyl)pyridine
• 英文别名: 3,5-di(chloromethyl)pyridine；3,5-dichloromethylpyridine；3,5-bis-chloromethyl-pyridine；3,5-Bis-chlormethyl-pyridin
• CAS: 41711-38-0
• 化学式: C₇H₇Cl₂N
• mdl: MFCD11617172
• 分子量: 176.045
• InChiKey: FOACBKSGGBYXOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  291.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿；二氯甲烷；乙酸乙酯;甲醇；四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二(氯甲基)吡啶 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 3,5-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Tsuda et al., Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 142,145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以32%的产率得到3,5-二(氯甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural analysis of 2,11-diaza[3.3](3,5)pyridinophaneElectronic supplementary information (ESI) available: 3D coordinates for compounds 1 and 6 and for the three calculated conformers of compound 1 (1BB, 1CB and 1CC). See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b200402j/

  摘要：

  我们合成了一种可能具有两种氮原子的双齿受体--2,11-二氮杂[3.3](3,5)吡啶玢 1。VT 1H NMR 研究和 ab initio MO 计算表明，1 的两种构象（舟舟型和椅舟型）具有几乎相同的稳定性。据估计，构象变化的自由能障 ΔG‡ 为 10.4 kcal mol-1（Tc = -55℃）。X 射线晶体学研究表明，1 在晶体状态下形成了氢键网络。

  DOI：

  10.1039/b200402j

文献信息

• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050239054A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种识别含有羧酸酯或磷酸酯基团取代的抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶对这类化合物库进行筛选。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• Supramolecular dioxygen receptors composed of an anionic water-soluble porphinatoiron(<scp>ii</scp>) and cyclodextrin dimers
  作者：Koji Kano、Syoichi Chimoto、Mariko Tamaki、Yoshiki Itoh、Hiroaki Kitagishi

  DOI：10.1039/c1dt11596k

  日期：——

  it is concluded that the imidazole axial ligand at the linker attached at the 3- and 3′-positions of the cyclodextrin units causes higher O2 affinity as compared with the imidazole ligand at the 2- and 2′-positions and the pyridine ligand at the 2,2′- or 3,3′-positions. The electron donating ability and orientation of the axial ligand may control the O2 affinity of a supramolecular receptor.

  三种类型的per- Ø甲基化的β环糊精二聚体，Im2CD，Im3NHCD和Py3NHCD，制备成珠模型。Im2CD是通过单（2 A-氨基）-过-O-甲基化的β-环糊精与3-（1 H-咪唑-1-基）戊二酸的缩合反应合成的。Im3NHCD和Py3NHCD是通过单（2 A，3 A-环氧）-过-O-甲基化的β-环糊精与3-（1 H-咪唑-1-基）戊烷-1,5-的S N 2反应获得的二胺和3,5-双（氨基甲基）吡啶。这些环糊精二聚体形成四（4-磺酰基苯基）卟啉铁的II超分子包合物（II）（Fe II TPPS）在水溶液中。超分子复合物结合了双氧（O 2），Fe II TPPS / Im3NHCD复合物（P 1/2 O2 = 1.5±0.1 Torr）的O 2亲和力远高于Fe II TPPS / Im2CD（36± 2 Torr）和Fe II TPPS / Py3NHCD配合物（70±5 Torr）。
• Synthesis and linear and nonlinear absorption properties of dendronised ruthenium(ii) phthalocyanine and naphthalocyanine
  作者：Raghunath R. Dasari、Matthew M. Sartin、Matteo Cozzuol、Stephen Barlow、Joseph W. Perry、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/c0cc05688j

  日期：——

  Ruthenium phthalocyanines and naphthalocyanines with axial dendronised pyridine ligands show high solubility in a variety of solvents, and exhibit solid-state absorption spectra that are comparable to those obtained in dilute solution, making them interesting candidates for optical limiting in the visible.

  带有轴向树枝状吡啶配体的钌酞菁和萘酞菁在各种溶剂中显示出高溶解度，并具有与稀溶液中可比的固态吸收光谱，这使它们成为可见光中光学限制的有趣候选物。
• Synthesis of Multilayered [3.3](3,5)Pyridinophanes
  作者：Masahiko Shibahara、Teruo Shinmyozu、Motonori Watanabe、Kazuhiro Aso

  DOI：10.1055/s-0028-1083633

  日期：2008.12

  (TosMIC) method. The coupling reaction between 3,5-bis[2-iso-cyano-2-(4-tolylsulfonyl)ethyl]pyridine (TosMIC adduct) and bis(chloromethyl) or tetrakis(bromomethyl) compounds in the presence of sodium hydride in N,N-dimethylformamide or sodium hydroxide and tetrabutylammonium iodide under high-dilution conditions gave the two-layered dione or three- and four-layered tetra-ones. Wolff-Kishner reduction of

  通过 (4-甲苯磺酰基) 甲基异氰 (TosMIC) 方法合成了两到四层 [3.3](3,5) 吡啶啉 (PyPs)。3,5-双[2-异氰基-2-(4-甲苯磺酰基)乙基]吡啶(TosMIC加合物)与双(氯甲基)或四(溴甲基)化合物在氢化钠存在下在N中的偶联反应， N-二甲基甲酰胺或氢氧化钠和四丁基碘化铵在高稀释条件下得到两层二酮或三层和四层四酮。酮的 Wolff-Kishner 还原提供了所需的两到四层 [3.3](3,5)PyPs。二酮单元的结构采用反几何结构，而环烷单元在溶液中采用顺几何结构。
• Synthesis and structural properties of thiapyridinophane and its complex with Ni(II) and Ag(I)
  作者：P. C. Wu、R. Shi、D. Y. Fang、C. C. Jin、M. Zhou

  DOI：10.1134/s1070328416060087

  日期：2016.7

  The 2,11-dithia[3.3](3,5)pyrdinophane (L1) has been synthesized by a new method and characterized by 1H NMR, which is used to form coordination complexes C14H14N4O6S2Ni (I) by addition of Ni2+ cation and C14H14N3O3S2Ag (II) by addition of Ag+ cation. 2,11,20-Trithia[3.3.3](3,5)pyridinophane (L2) and 2,11,20,29-tetrathia[3.3.3.3](3,5)pyridinophane (L3) have also been synthesized as by-products. Single-crystal

  通过一种新方法合成了2,11-二硫代[3.3]（3,5）吡啶并（L 1）并通过1 H NMR表征，该化合物用于形成配位化合物C 14 H 14 N 4 O 6 S 2通过添加Ni 2+阳离子的Ni（I）和通过添加Ag +阳离子的C 14 H 14 N 3 O 3 S 2 Ag（II）。2,11,20-Trithia [3.3.3]（3,5）吡啶in （L 2）和2,11,20,29-tetrathia [3.3.3.3]（3,5）吡啶rid（L 3）也已作为副产物合成。单晶X射线分析显示L 1的构型为syn（船椅），配合物I和II也采用syn（船椅）（CIF文件CCDC编号1400332（I）和700724（II） ）。在I中，Ni（II）与具有两个氮和四个氧原子的L 1配位，在II中，Ag（I）与L 1具有两个氮和两个硫原子的四个配位体配位。在复合体I和II中，三维结构的形成取决于π⋅⋅⋅π堆积和氢键。