3,5-二(苯基)-1,2,4-硒二唑 | 65599-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二(苯基)-1,2,4-硒二唑
• 英文名称: 3,5-diphenyl-1,2,4-selenadiazole
• 英文别名: 3,5-diphenyl-[1,2,4]selenadiazole；3,5-Diphenyl-[1,2,4]selenadiazol；3,5-Diphenyl-1,2,4-selenadiazol
• CAS: 65599-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂Se
• 分子量: 285.207
• InChiKey: JBXDGKYCJYXYCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二(苯基)-1,2,4-硒二唑 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4,6-Diphenyl-2H-1,3,5-selenadiazine
  参考文献：
  名称：

  Transformations of selenadiazoliumyl-N-unsubstituted methanides (ylides) to new divinyl selenide derivatives and substituted 1,3,5-selenadiazines. Organoselenium systems from azolium 1,3-dipoles

  摘要：

  4,5-二苯基-1,2,3-硒二唑和 3,5-二苯基-1,2,4-硒二唑被三氟甲磺酸三甲基硅甲基酯烷基化。季化合物分别发生在 N-3 和 N-2。盐类经脱硅烷化后生成瞬时硒二唑甲酰亚胺（酰亚胺）中间体。4,5-二苯基-1,2,3-硒二唑-3-鎓-3-甲烷化物 3 与乙炔二甲酸二甲酯和丙炔酸甲酯发生环化重排反应，生成吡唑乙烯基硒化物 6 和 7。3,5-二苯基-1,2,4-硒二唑-2-鎓-2-基甲烷化物 10 在原位环展生成 4,6-二苯基-2H-1,3,5-硒二嗪 13。

  DOI：

  10.1039/b007974j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 吡啶 、 盐酸 、 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 三聚氯氰 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.67h， 以96%的产率得到3,5-二(苯基)-1,2,4-硒二唑
  参考文献：
  名称：

  从芳基腈中直接快速合成一锅串联3,5-二芳基-1,2,4-硒代二唑

  摘要：

  抽象的 已经开发了一种一锅法，用于从芳基腈有效合成3,5-二芳基-1,2,4-硒代二唑。通过原位硒酰胺化反应和随后的氧化二聚反应，这种串联转化的产率很高（91-98％）。该方法具有相对温和的反应条件，操作简单，产物的直接分离以及廉价试剂的利用的特点。 已经开发了一种一锅法，用于从芳基腈有效合成3,5-二芳基-1,2,4-硒代二唑。通过原位硒酰胺化反应和随后的氧化二聚反应，这种串联转化的产率很高（91-98％）。该方法具有相对温和的反应条件，操作简单，产物的直接分离以及廉价试剂的利用的特点。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690126

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-Thiadiazoles by Oxidative Dimerization of Carbothioamides by Using Oxone
  作者：Akira Yoshimura、Anthony D. Todora、Brent J. Kastern、Steven R. Koski、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/ejoc.201402756

  日期：2014.8

  1,2,4-Thiadiazoles were efficiently synthesized in good yields through the oxidative dimerization of carbothioamides by using Oxone as a readily available, inexpensive, and environmentally safe oxidant. A similar reaction of phenylselenoamide led to the corresponding 1,2,4-phenylselenadiazole in high yield.

  1,2,4-噻二唑通过硫代酰胺的氧化二聚反应以良好的产率高效合成，使用 Oxone 作为一种容易获得、价格低廉且对环境安全的氧化剂。苯基硒酰胺的类似反应以高产率得到相应的 1,2,4-苯基硒二唑。
• The facile and efficient organocatalytic platform for accessing 1,2,4-selenadiazoles and thiadiazoles under aerobic conditions
  作者：V.P. Rama Kishore Putta、Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Richa Gupta、Prasad P. Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.063

  日期：2018.3

  The first organocatalytic approach towards synthesis of rarely explored 1,2,4-selenadiazole and thiadiazole scaffolds have been devised using corresponding carboxamides as substrates. The transformations were realized using two distinct conditions in the presence of catalytic vitamin B3 or thiourea under aerobic conditions. Developed methods overcome the associated limitations of previous reported

  使用相应的羧酰胺作为底物，已经设计出第一种有机催化方法，用于合成很少探索的1,2,4-硒代二唑和噻二唑支架。在有氧条件下，在催化性维生素B 3或硫脲的存在下，使用两种不同的条件实现了转化。所开发的方法克服了先前报道的方法的相关局限性，并且以高收率和选择性获得了所需的产物，而没有形成有毒的副产物。
• Selenium heterocycles. XLIII. Syntheses of 3,5-Diaryl-1,2,4-thiadiazoles and 3,5-Diaryl-1,2,4-selenadiazoles
  作者：A. Shafiee、M. A. Ebrahimzadeh、A. Maleki

  DOI：10.1002/jhet.5570360412

  日期：1999.7

  tophenones 2 a series of 3,5-diaryl-1,2,4-thiadiazoles and 3,5-diaryl-1,2,4-selenadiazoles were prepared in moderate yield. Reaction of compounds 2 with thiourea or selenourea gave 2-amino-5-arylsulfonyl-4-phenylthiazole or selenazole in good yield.

  从容易获得的α-芳基磺酰基-α-溴苯乙酮2开始，以中等收率制备了一系列3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑和3,5-二芳基-1,2,4-硒代二唑。化合物2与硫脲或硒脲的反应以良好的收率得到了2-氨基-5-芳基磺酰基-4-苯基噻唑或硒唑。
• Palladium-catalyzed formation of 3,5-diaryl-1,2,4-selenadiazoles from arylselenocarboxamide
  作者：Ali Z. Al-Rubaie、Lina Z. Yousif、Ali J.H. Al-Hamad

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01631-5

  日期：2002.8

  been prepared in high yields by the reaction of arylnitrile with NaHSe. Treatment of arylselenocarboxamides (4 mmol) with aqueous Na2PdCl4 (1 mmol) in acetone at room temperature resulted in the formation of 3,5-diaryl-1,2,4-selenadiazoles as unexpected products together with palladium(II) complexes containing 3,5-diaryl-1,2,4-selenadiazoles. Treatment of arylselenocarboxamides (4 mmol) with catalytic

  许多新的和已知的芳基硒甲酰胺（即Ar – C（Se）NH 2； Ar = C 6 H 5（1），4-BrC 6 H 4（2），2-MeOC 6 H 4（3），4 -MeOC 6 H 4（4），4-MeSC 6 H 4（5），4-EtOC 6 H 4（6），2,3-（MeO）2 C 6 H 3（7），3,4-（ MeO）2 C 6 H3（8），3,5-（MeO）2 C 6 H 3（9），4-PhC 6 H 4（10），6-MeOC 10 H 6（11），4-MeOC 10 H 6（12） ）已通过芳腈与NaHSe反应以高收率制备。Na 2 PdCl 4水溶液处理芳基硒甲酰胺（4 mmol）（1 mmol）在室温下的丙酮溶液中导致形成3,5-二芳基-1,2,4-硒代二唑类化合物，以及包含3,5-二芳基-1,2,4-的钯（II）配合物，出乎意料亚硒二唑。用催化量的Na 2 PdCl 4（10 -3
• A Convenient Preparation of 3,5-Disubstituted 1,2,4-Selenadiazoles from Primary Selenoamides by Treatment with<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Kazuaki Shimada、Yoichi Matsuda、Shigeki Hikage、Yoshiyuki Takeishi、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1037

  日期：1991.3

  A convenient preparation of 3,5-disubistituted 1,2,4-selenadiazoles was achieved by treatment of various primary selenoamides with N-bromosuccinimide.

  通过用 N-溴代琥珀酰亚胺处理各种伯硒酰胺，可以方便地制备 3,5-二取代的 1,2,4-硒二唑。