1a,2,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopropaanthracene | 88180-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1a,2,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopropaanthracene
• 英文别名: 1a,2,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]anthracene；1a-Bromo-9a-chloro-1a,2,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]anthracene；12-bromo-14-chlorotetracyclo[8.5.0.03,8.012,14]pentadeca-1,3,5,7,9-pentaene
• CAS: 88180-97-6
• 化学式: C₁₅H₁₂BrCl
• 分子量: 307.617
• InChiKey: GJXBZVOBJWZMDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  419.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,2,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopropaanthracene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,1-bis(trimethylsilyl)-1H-cyclopropaanthracene
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰化环丙烷的三羰基铬配合物

  摘要：

  1 H-环丙烷[ b ]萘（1a）或1 H-环丙烷[ b ]蒽（10a）与三（乙腈）三羰基铬反应，分别得到环丁萘醌和环丁蒽蒽酮2和11。相反，双甲硅烷基化的环丙烷1b和10b在末端苯环处发生络合并分别导致芳烃-三羰基铬络合物4b和12。的Desifylation图4b至图4a是由实现吨-BuOK。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720722
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(碘甲基)苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1a,2,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopropaanthracene
  参考文献：
  名称：

  环丙的合成[ b ]蒽通过的陷印ö -Naphthoquinodimethane

  摘要：

  从邻-二（碘甲基）苯开始，以三步合成法制备环丙[ b ]蒽1、1a，1b。的关键步骤包括捕获的ø -naphthoquinodimethane （9）与1,2-二-和tetrahalogenocyclopropenes （3,3A，4B） 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660820

文献信息

• 1H-Cycloprop[b]anthracene
  作者：W. E. Billups、Edward W. Casserly、Benny E. Arney

  DOI：10.1021/ja00314a041

  日期：1984.1

  L'addition de Diels-Alder du bromo-1 chloro-2 cyclopropene avec le dimethylene-2,3 tetrahydro-1,2,3,4 naphtalene dans THF a −20°C conduit, apres traitement par t-BuOK, au cyclopropa [b] anthracene

  L'addition de Diels-Alder du bromo-1 chloro-2 cyclopropene avec le dimethyl-2,3 tetrahydro-1,2,3,4naphtalene dans THF a -20°C 管道，apres traitement part-BuOK，au cyclopropa [b] 蒽
• MUELLER, P.;RODRIGUEZ, D., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2540-2542
  作者：MUELLER, P.、RODRIGUEZ, D.

  DOI：——

  日期：——
• BILLUPS, W. E.;CASSERLY, E. W.;ARNEY, B. E. ,, JR., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 2, 440-441
  作者：BILLUPS, W. E.、CASSERLY, E. W.、ARNEY, B. E. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——
• Tricarbonyl-chromium complexes of benzannelated cycloproparenes
  作者：Paul Müller、Gérald Bernardinelli、Yvan Jacquier、Alessandra Ricca

  DOI：10.1002/hlca.19890720722

  日期：1989.11.1

  (1a) or 1H-cyclopropa[b]anthracene (10a) with tris(acetonitrile)tricarbonylchromium affords cyclobutanaphthalenone and cyclobutaanthracenone 2 and 11, respectively. In contrast, the bis-silylated Cycloproparenes 1b and 10b undergo complexation at the terminal benzene ring and lead to the arene-tricarbonylchromium complexes 4b and 12, respectively. Desifylation of 4b to 4a is effected by t-BuOK.

  1 H-环丙烷[ b ]萘（1a）或1 H-环丙烷[ b ]蒽（10a）与三（乙腈）三羰基铬反应，分别得到环丁萘醌和环丁蒽蒽酮2和11。相反，双甲硅烷基化的环丙烷1b和10b在末端苯环处发生络合并分别导致芳烃-三羰基铬络合物4b和12。的Desifylation图4b至图4a是由实现吨-BuOK。
• Synthesis of Cycloprop[<i>b</i>]anthracenes<i>via</i>Trapping of<i>o</i>-Naphthoquinodimethane
  作者：Paul Müller、Domingo Rodriguez

  DOI：10.1002/hlca.19830660820

  日期：1983.12.14

  Cycloprop[b]anthracenes 1, 1a, 1b are prepared in a 3-step synthesis starting from o-di(iodomethyl)benzene. The key step consists of trapping of o-naphthoquinodimethane (9) with 1,2-di- and tetrahalogenocyclopropenes (3, 3a, 4b).

  从邻-二（碘甲基）苯开始，以三步合成法制备环丙[ b ]蒽1、1a，1b。的关键步骤包括捕获的ø -naphthoquinodimethane （9）与1,2-二-和tetrahalogenocyclopropenes （3,3A，4B） 。