[2,3,5,6-tetrabromo-4-(diethoxy-phosphorylmethyl)-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester | 866122-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2,3,5,6-tetrabromo-4-(diethoxy-phosphorylmethyl)-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: α,α'-bis-(diethoxyphosphinyl)tetrabromo p-xylene；1,2,4,5-Tetrabromo-3,6-bis(diethoxyphosphorylmethyl)benzene
• CAS: 866122-82-9
• 化学式: C₁₆H₂₄Br₄O₆P₂
• 分子量: 693.926
• InChiKey: PXQVVJBYHSQEPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,3,5,6-tetrabromo-4-(diethoxy-phosphorylmethyl)-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester 、 4-吡啶甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(E,E)-2,3,5,6-tetrabromo-1,4-bis-[2-pyridin-vinyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  用于双光子激发的水溶性苯乙炔基单线态氧敏剂的合成与表征

  摘要：

  介绍了具有亚苯基-亚乙烯基基序的水溶性单线态氧敏化剂的合成和表征。这项研究的主要动机是为了更好地理解水溶性分子的特定特征，该分子在非线性，双光子激发该分子时会影响单态氧的光敏生成。为了获得水溶性，合成了具有离子取代基和非离子取代基的敏化剂。在离子方法中，N的盐使用-甲基化的吡啶，苯并噻唑和1-甲基-哌嗪部分，以及芳基取代的磺酸部分。在非离子方法中，使用芳基取代的三乙二醇部分。确定了合成化合物的选定光物理性质，包括单线态氧量子产率。在检查的分子中，最有效的单线态氧敏化剂具有三甘醇单元作为赋予水溶性的官能团。含有离子部分的分子不会以可观的收率产生单线态氧，也不会有效地发出荧光。而是，对于这些后面的分子，快速的电荷转移介导的非辐射过程似乎主导了激发态的失活。

  DOI：

  10.1021/jo050507y
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四溴对二甲苯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [2,3,5,6-tetrabromo-4-(diethoxy-phosphorylmethyl)-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于双光子激发的水溶性苯乙炔基单线态氧敏剂的合成与表征

  摘要：

  介绍了具有亚苯基-亚乙烯基基序的水溶性单线态氧敏化剂的合成和表征。这项研究的主要动机是为了更好地理解水溶性分子的特定特征，该分子在非线性，双光子激发该分子时会影响单态氧的光敏生成。为了获得水溶性，合成了具有离子取代基和非离子取代基的敏化剂。在离子方法中，N的盐使用-甲基化的吡啶，苯并噻唑和1-甲基-哌嗪部分，以及芳基取代的磺酸部分。在非离子方法中，使用芳基取代的三乙二醇部分。确定了合成化合物的选定光物理性质，包括单线态氧量子产率。在检查的分子中，最有效的单线态氧敏化剂具有三甘醇单元作为赋予水溶性的官能团。含有离子部分的分子不会以可观的收率产生单线态氧，也不会有效地发出荧光。而是，对于这些后面的分子，快速的电荷转移介导的非辐射过程似乎主导了激发态的失活。

  DOI：

  10.1021/jo050507y

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF HALOGENATED ARYL PHOSPHONATES
  申请人：Mazor Royi

  公开号：US20120029224A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  A process for preparing halogen-substituted aryl phosphonates represented by formula (I): wherein each Hal independently represents halogen; k is 1 or 2; n is an integer between 1 and 5, inclusive; m is an integer between 1 and 3, inclusive; and R is a straight or branched C1-C5 alkyl group which may be optionally substituted with one or more halogen atoms, which process comprises reacting under heating a compound represented by the following formula: wherein X is a leaving group, with trialkyl phosphite of the formula (RO) 3 P, wherein the product of Formula I is produced and maintained in a liquid form and functions as an indigenous reaction liquid medium for suspending or dissolving the reactants, wherein the temperature of the reaction mixture is not less than the melting temperature of said compound of Formula I during at least a portion of the reaction time, and recovering the product of Formula I in a liquid form.

  一种制备公式(I)所表示的卤素取代芳基膦酸酯的方法，其中每个Hal独立地表示卤素；k为1或2；n是介于1和5之间的整数，包括1和5；m是介于1和3之间的整数，包括1和3；R是直链或支链的C1-C5烷基，可以选择性地被一个或多个卤素原子取代，该方法包括在加热下反应以下化合物：其中X是离去基团，与公式(RO)3P的三烷基膦酸酯反应，公式I的产物以液态形式产生并维持为本地反应液体介质，用于悬浮或溶解反应物，在反应时间的至少一部分期间，反应混合物的温度不低于公式I化合物的熔点，并以液态形式回收公式I的产物。
• Synthesis and Characterization of Water-Soluble Phenylene−Vinylene-Based Singlet Oxygen Sensitizers for Two-Photon Excitation
  作者：Christian B. Nielsen、Mette Johnsen、Jacob Arnbjerg、Michael Pittelkow、Sean P. McIlroy、Peter R. Ogilby、Mikkel Jørgensen

  DOI：10.1021/jo050507y

  日期：2005.9.1

  synthesis and characterization of water-soluble singlet oxygen sensitizers with a phenylene−vinylene motif is presented. The principal motivation for this study was to better understand specific features of a water-soluble molecule that influence the photosensitized production of singlet oxygen upon nonlinear, two-photon excitation of that molecule. To achieve water solubility, sensitizers were synthesized

  介绍了具有亚苯基-亚乙烯基基序的水溶性单线态氧敏化剂的合成和表征。这项研究的主要动机是为了更好地理解水溶性分子的特定特征，该分子在非线性，双光子激发该分子时会影响单态氧的光敏生成。为了获得水溶性，合成了具有离子取代基和非离子取代基的敏化剂。在离子方法中，N的盐使用-甲基化的吡啶，苯并噻唑和1-甲基-哌嗪部分，以及芳基取代的磺酸部分。在非离子方法中，使用芳基取代的三乙二醇部分。确定了合成化合物的选定光物理性质，包括单线态氧量子产率。在检查的分子中，最有效的单线态氧敏化剂具有三甘醇单元作为赋予水溶性的官能团。含有离子部分的分子不会以可观的收率产生单线态氧，也不会有效地发出荧光。而是，对于这些后面的分子，快速的电荷转移介导的非辐射过程似乎主导了激发态的失活。