N-(4-bromo)-phenoxyphtalimide | 328081-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo)-phenoxyphtalimide
• 英文别名: N-(4-bromo)phenoxyphthalimide；(p-bromo-N-phenoxy)phthalimide；2-(4-Bromophenoxy)isoindoline-1,3-dione；2-(4-bromophenoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 328081-49-8
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₃
• 分子量: 318.126
• InChiKey: JPJZHIOTKMCFPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo)-phenoxyphtalimide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-溴-2-羟基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Csp2-H键与炔烃的酰基来源酰化：Rh-Cu双金属催化的C [同] C键断裂

  摘要：

  已经描述了新颖的Rh-Cu双金属催化的C C键断裂作为Csp 2 -H键酰化的酰基替代物。这种转化提供了一种使用...来合成邻酰基苯酚的简明方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc05769a
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 bis(4-bromophenyl)iodonium tetrafluoroborate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 以75%的产率得到N-(4-bromo)-phenoxyphtalimide
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾介导的N-羟基邻苯二甲酰亚胺和肟与二芳基碘鎓盐的O-芳构化

  摘要：

  摘要 据报道，在叔丁醇钾存在下，在温和的反应条件下和短的反应时间下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺，吡啶-2-羧甲醛肟，苯乙酮肟或二甲基乙肟与二芳基碘鎓盐直接进行O-芳基化的无金属方法已被报道。当二芳基碘鎓抗衡盐在40°C或更低的温度下进行时，在反应中起着重要作用。 据报道，在叔丁醇钾存在下，在温和的反应条件下和短的反应时间下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺，吡啶-2-羧甲醛肟，苯乙酮肟或二甲基乙肟与二芳基碘鎓盐直接进行O-芳基化的无金属方法已被报道。当二芳基碘鎓抗衡盐在40°C或更低的温度下进行时，在反应中起着重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340192

文献信息

• Synthesis of <i>ortho</i>-Phenolic Sulfilimines via an Intermolecular Sulfur Atom Transfer Cascade Reaction
  作者：Feng Xiong、Yingying Zuo、Yinan Song、Linxing Zhang、Xinhao Zhang、Shaojian Xu、Yan Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01032

  日期：2020.5.15

  To expand the toolbox for the synthesis of ortho-phenolic sulfilimines, sigmatropic rearrangements were introduced to the field of sulfilimine chemistry. Herein we report a N-H sulfenylation/[2,3]-sigmatropic rearrangement cascade reaction. This mild reaction enables commercially available thiols to serve as the sulfenylation reagent and generates water as the sole byproduct. Moreover, the reaction

  为了扩展用于合成邻苯酚亚硫亚胺的工具箱，将σ重排引入亚硫亚胺化学领域。在这里，我们报告一个NH亚磺酰化/ [2,3] -sigmatropic重排级联反应。这种温和的反应使可商购的硫醇充当亚磺酰化试剂，并产生水作为唯一的副产物。此外，该反应具有广泛的底物范围，并且可以以克规模进行，具有优异的反应效率。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation/[4+3] annulation of N-phenoxyacetamides and α,β-unsaturated aldehydes: an efficient route to 1,2-oxazepines at room temperature
  作者：Pingping Duan、Xia Lan、Ying Chen、Shao-Song Qian、Jie Jack Li、Liang Lu、Yanbo Lu、Bo Chen、Mei Hong、Jing Zhao

  DOI：10.1039/c4cc05485g

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H bond functionalization led to a [4+3] annulation strategy to access 1,2-oxazepine rings.

  铑催化的C-H键官能化引发了一种[4+3]环化策略，以获得1,2-噁唑环。
• Cobalt(III)‐Catalyzed Enantioselective Intermolecular Carboamination by C−H Functionalization
  作者：Kristers Ozols、Shunsuke Onodera、Łukasz Woźniak、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202011140

  日期：2021.1.11

  High‐valent cyclopentadienyl cobalt catalysis is a versatile tool for sustainable C−H bond functionalizations. To harness the full potential of this strategy, control of the stereoselectivity of these processes is necessary. Herein, we report highly enantioselective intermolecular carboaminations of alkenes through C−H activation of N‐phenoxyamides catalyzed by CoIII‐complexes equipped with chiral

  高价的环戊二烯基钴催化是实现可持续CH键功能化的通用工具。为了充分利用这种策略的潜力，必须控制这些过程的立体选择性。在本文中，我们报道了通过配备有手性环戊二烯基（Cp x）配体的Co III络合物催化的N苯氧酰胺的C H活化，对烯烃进行高度对映选择性的分子间碳胺化反应。该方法可在非常温和的条件下将广泛使用的丙烯酸酯以及双环烯烃转化为有吸引力的对映体富集的异酪氨酸衍生物，以及经过精制的氨基取代的双环支架。概述的反应性是Cp x Co III特有的 与4d和5d贵金属催化剂的反应性互补。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed cascade [3 + 2] annulation of<i>N</i>-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids: synthesis of benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jin-Long Pan、Tuan-Qing Liu、Chao Chen、Quan-Zhe Li、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Zhi-Qiang Yan、Guo-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c9ob01553a

  日期：——

  Herein, a cascade [3 + 2] annulation of N-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids affording benzofuran-2(3H)-ones via rhodium(iii)-catalyzed redox-neutral C-H functionalization/isomerization/lactonization using an internal oxidative directing group O-NHAc was achieved. This catalytic system provides a regio- and stereoselective approach to synthesize (Z)-3-(amino(aryl)methylene)benzofuran-2(3H)-ones

  本文中，N-芳氧基乙酰胺与3-（杂）芳基丙酸的级联[3 + 2]环化反应通过铑（iii）催化的氧化还原-中性CH官能化/异构化/内酯化作用，得到苯并呋喃-2（3H）-实现了氧化导向基团O-NHAc。该催化体系提供了区域选择性和立体选择性的方法，可以合成具有独特的Z构型选择性，可接受的收率和良好的官能团耐受性的（Z）-3-（氨基（芳基）亚甲基）苯并呋喃-2（3H）-。对紫外线-可见光和荧光行为的初步研究表明，这种环形产品可以用作有前途的荧光探针，用于感测金属阳离子，尤其是铈（Ce3 +）。
• Dual Directing-Groups-Assisted Redox-Neutral Annulation and Ring Opening of <i>N</i>-Aryloxyacetamides with 1-Alkynylcyclobutanols via Rhodium(III)-Catalyzed C–H/C–C Activations
  作者：Jin-Long Pan、Chang Liu、Chao Chen、Tuan-Qing Liu、Man Wang、Zhenliang Sun、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00812

  日期：2019.4.19

  A cascade [3 + 2] annulation and ring opening of N-aryloxyacetamides with 1-alkynylcyclobutanols via Rh(III)-catalyzed redox-neutral C–H/C–C activations using internal oxidative O–NHAc and −OH as the dual directing groups has been achieved. This reaction provided an efficient and regioselective approach to benzofuran derivatives with good functional group compatibility and high yields.

  级联[3 + 2]与N-芳氧基乙酰胺与1-炔基环丁醇的级联[3 + 2]环化和开环，通过内部氧化O–NHAc和-OH作为双重引导，通过Rh（III）催化的氧化还原中性C–H / C–C活化小组已经实现。该反应为苯并呋喃衍生物提供了一种高效且区域选择性的方法，具有良好的官能团相容性和高收率。