2-<(2-pyridyl)methyl>-1H-indole | 38072-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<(2-pyridyl)methyl>-1H-indole
• 英文别名: 2-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-indole；(α-picolyl)-2-indole；2-(α-picolyl)indole；2-pyridin-2-ylmethyl-indole；2-[2]pyridylmethyl-indole；2-[2]Pyridylmethyl-indol
• CAS: 38072-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: ANVQGHPFUNSAPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  394.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-pyridylmethyllithium 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-<(2-pyridyl)methyl>-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of natural products via tertiary azides. II. 2-alkyl and 2-aryl indoles.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81858-x

文献信息

• Protocols for the Syntheses of 2,2′-Bis(indolyl)arylmethanes, 2-Benzylated Indoles, and 5,7-Dihydroindolo[2,3-<i>b</i>]carbazoles
  作者：Ferruh Lafzi、Haydar Kilic、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02124

  日期：2019.9.20

  The electrophilic substitution reaction of 4,7-dihydroindole with aryl-aldehydes as an electrophilic partner followed by an oxidation step to deliver 2,2′-bis(indolyl)arylmethanes was studied for the first time. The reaction afforded regioselectivity at the 2,2′-positions of indole in an operationally simple and inexpensive procedure with a variety of substrates. To the best of our knowledge, this

  首次研究了4,7-二氢吲哚与芳基醛作为亲电伙伴的亲电取代反应，然后进行氧化步骤以生成2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷。该反应在操作简单且廉价的过程中使用多种底物在吲哚的2,2'-位提供了区域选择性。据我们所知，这是以无取代基方式获得的2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷的第一组实例。还报道了一种从二吡咯甲烷到相应的2-苄基吲哚的简便方法。另外，将2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷转化为5,7-二氢吲哚并[2,3- b ]咔唑。
• Decomposition acido-catalysee d'azides tertiaires benzocyclobuteniques. Nouvelle methode de synthese du noyau indolique par extension du cycle
  作者：G. Adam、J. Andrieux、M. Plat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96432-4

  日期：1985.1

  Treatment of benzocyclobutenols substituted on the functional carbon by the NH3BF3-Et2O reagent allows the synthesis of the corresponding tertiary azides. The latter by acid-catalysed breakdown, lead to 2-substituted indoles. A similar result is obtained by treating directly the alcohols with hydrazoic add and concentrated sulfuric acid. This new route to indole nucleus is also extended to the synthesis

  通过NH 3 BF 3 -Et 2 O试剂处理在官能碳上取代的苯并环丁烯醇，可以合成相应的叔叠氮化物。后者通过酸催化分解，产生2-取代的吲哚。通过直接用肼添加和浓硫酸处理醇，可获得相似的结果。这种吲哚核的新途径也扩展到多环吲哚的合成。
• Moldvai, Istvan; Gacs-Baitz, Eszter; Szantay, Csaba, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 11, p. 437 - 440
  作者：Moldvai, Istvan、Gacs-Baitz, Eszter、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses in the indole series
  作者：G. R. Clemo、J. C. Seaton

  DOI：10.1039/jr9540002582

  日期：——
• ADAM, G.;ANDRIEUX, J.;PLAT, M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 2, 399-407
  作者：ADAM, G.、ANDRIEUX, J.、PLAT, M.

  DOI：——

  日期：——