(E)-but-2-enoic acid methylamide | 1189-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-but-2-enoic acid methylamide
• 英文别名: crotonyl methanamine；N-methyl-trans-crotonamide；N-Methyl-trans-crotonamid；trans-Crotonsaeure-methylamid；(E)-N-methylbut-2-enamide
• CAS: 1189-03-3
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: XYLJOGVVSQGQIY-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-but-2-enoic acid methylamide 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70.2 kg的产率得到2,3-epoxy-butyrylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIZING SAPROPTERIN DIHYDROCHLORIDE

  摘要：

  公开了一种合成盐酸沙普曲酮的方法。本公开通过使用手性分离试剂减少了盐酸沙普曲酮的合成路线，并解决了一个具有低对映异构体值的混合物中间体或中间体，从而获得一个具有高对映异构体值的中间体。原材料价格便宜且易得，成本显著降低，因此为盐酸沙普曲酮的大规模工业生产提供了有效方案。

  公开号：

  US20150119573A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methylcarbamoyloxy-butyric acid ethyl ester 在 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 (E)-but-2-enoic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Production of substituted acrylic acid amides

  摘要：

  公开号：

  US02855436A1

文献信息

• Synthesis of 2,3-dihydroxy-3-(N-substituted carbamoyl)propylphosphonic acid derivatives as hybrid DOXP-fosmidomycin analogues
  作者：Marius K. Mutorwa、Kevin A. Lobb、Rosalyn Klein、Gregory L. Blatch、Perry T. Kaye

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132453

  日期：2022.5

  access a series of racemic 2,3-dihydroxy-3-(N-substituted carbamoyl)propylphosphonic acid derivatives, designed to contain structural features common to both the natural substrate 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate (DOXP) of the Plasmodium falciparum (Pf) DXR enzyme and its known inhibitor, fosmidomycin. Positive STD-NMR and in silico docking data obtained for some of the compounds indicate their capacity

  已经建立了六步合成途径来获得一系列外消旋 2,3-二羟基-3-( N-取代氨基甲酰基)丙基膦酸衍生物，这些衍生物旨在包含天然底物 1-脱氧-D- 共有的结构特征恶性疟原虫( Pf ) DXR 酶的木酮糖 5-磷酸 (DOXP)及其已知抑制剂磷霉素。对某些化合物获得的阳性 STD-NMR 和计算机对接数据表明它们具有与类似的大肠杆菌DXR 酶结合的能力。
• Cycloaddition of nitrile oxides to cyclic and acyclic α,β-unsaturated amides. Frontier orbital interactions and an unexpected steric drift determine regiochemistry
  作者：Pierluigi Caramella、Daniela Reami、Mario Falzoni、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00331-2

  日期：1999.5

  The regiochemistry of the cycloadditions of nitrile oxides to α,β-unsaturated amides is determined by frontier orbital interactions and by a regiochemical drift due to steric effects. Cycloadditions to α,β-unsaturated lactames afford mainly 4-carboxamido-isoxazolines with high regioselectivity. In cycloadditions to acyclic α,β-unsaturated amides the regioselectivity relaxes and finally reverses in

  氮氧化物与α，β-不饱和酰胺的环加成反应的区域化学作用取决于前沿的轨道相互作用和空间效应引起的区域化学漂移。α，β-不饱和内酰胺的环加成主要提供具有高区域选择性的4-羧酰胺基-异恶唑啉。在非环状α，β-不饱和酰胺的环加成反应中，由于N，N-二取代的衍生物的胺原子氮的空间拥挤增加，其区域选择性松弛并且最终逆转。
• Thiocarbene and alkoxycarbene tungsten complexes exhibit typically different reaction paths
  作者：Frank Nitsche、Rudolf Aumann、Roland Fröhlich

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.03.014

  日期：2007.6

  (butyl)thiocarbene tungsten complex [(OC)5WC(SEt)Bu] (1a) with an α,β-unsaturated secondary acid amide R2CHCHC(O)NHR14 in the presence of POCl3/Et3N gives cyclopentadienimines 12, whereas the isostructural alkoxycarbene complex [(OC)5WC(OEt)Bu] (1c) under similar conditions affords a (N-enamino)ethoxycarbene compound 9. Furthermore, condensation of the (methyl)thiocarbene tungsten complex [(OC)5WC(SEt)Me] (1b)

  在POCl 3 / Et存在下，（丁基）硫代碳烯钨配合物[（OC）5 WC（SEt）Bu]（1a）与α，β-不饱和仲酰胺R 2 CHCHC（O）NHR 1 4的缩合3 N得到环戊二亚胺12，而在类似条件下的同构烷氧基卡宾络合物[（OC）5 WC（OEt）Bu]（1c）得到（N-烯氨基）乙氧基卡宾化合物9。此外，（甲基）硫卡宾钨配合物[（OC）5 WC（SEt）Me]（1b）与酰胺4的缩合产生环戊烯亚胺19和亚烯基配合物20，而相应的乙氧基卡宾配合物[（OC）5 WC（OEt）CH 3 ]（1d）在相似条件下形成4- NH-氨基-1-钨-1,3,5-己三烯16。
• KANAOKA Y.; OKAJIMA H.; HATANAKA Y., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 10, 1749-1751
  作者：KANAOKA Y.、 OKAJIMA H.、 HATANAKA Y.

  DOI：——

  日期：——
• MPANGO G. B.; MAHALANABIS K. K.; MAHDAVI-DAMGHANI Z.; SNIECKUS V., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 50, 4823-4826
  作者：MPANGO G. B.、 MAHALANABIS K. K.、 MAHDAVI-DAMGHANI Z.、 SNIECKUS V.

  DOI：——

  日期：——