3-methoxy-16α-bromoestra-1,3,5(10)-trien-17-one | 10324-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-16α-bromoestra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: O-Methyl-16α-bromoestron；16α-bromo-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；16α-Brom-3-methoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；16α-Brom-3-methoxy-oestratrien-<1,3,5(10)>-on-(17)；Estra-1,3,5(10)-trien-17-one, 16-bromo-3-methoxy-, (16alpha)-；(8R,9S,13S,14S,16R)-16-bromo-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 10324-68-2
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₂
• 分子量: 363.294
• InChiKey: CSELWEPNDJXTQB-ILYVXUQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-16α-bromoestra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 丙酮 、 甲苯 、 xylene 作用下， 生成 3-methoxy-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of Estrone and 14-Isoestrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01565a065
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到3-methoxy-16α-bromoestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和甾体类似物作为雌激素/抗雌激素药物的生物学评价

  摘要：

  亮点合成了一系列雌酮类似物。评估了细胞增殖、细胞毒性和雌激素/抗雌激素活性。LA-7 醇衍生物对 ER-&agr 表现出选择性抗雌激素活性。在 5.49 &mgr;M。摘要 在 C-9、C-11、C-16 和 C-17 位置综合研究了一系列基于雌酮的类似物，通过评估细胞增殖、细胞毒性和雌激素/抗雌激素活性进行生物学评估。LA-7 和 LA-10 揭示了它们表现出抑制雌激素谱的潜力。雌激素受体进一步证实了这一点。(ER-&agr;) 和雌激素受体-&bgr; （ER-＆BGR）竞争性结合测定法揭示朝向ER-＆AGR LA-7的高选择性亲和力; 在 5.49 &mgr;M，而 LA-10 对 ER-&agr 都没有表现出任何结合亲和力。也不ER-＆BGR ;; 暗示了另一种抑制机制。这通过 LA-7 的计算机分子对接模拟得到验证，以揭示 LA-7 对 ER-&agr; 的最佳结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.11.005

文献信息

• Synthesis of cis and trans Isomers of D-Ring Linked Bis-Steroid Pyrazines from 16α-Bromo-17-oxosteroids
  作者：Zenon Łotowski、Jacek W. Morzycki、Izabella S. Niewczas、Marta Zdanowicz

  DOI：10.1135/cccc20020047

  日期：——

  Treatment of 16α-bromo-17-oxosteroids 1 and 2 with gaseous ammonia and successive air-oxidation afforded the cis and trans isomers of D-linked bis-steroid pyrazines. Analogous reaction of 1α-bromo-4-nor-5α-cholestan-2-one (3) led to unexpected hydrolysis products.

  16α-溴-17-酮类固醇1和2与氨气反应，随后经空气氧化，生成D-连接的双甾体吡嗪的顺式和反式异构体。对1α-溴-4-去氢-5α-胆甾酮-2进行类似的反应，却得到了意外的水解产物。
• Bull, James R.; Thomson, Russell I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 241 - 252
  作者：Bull, James R.、Thomson, Russell I.

  DOI：——

  日期：——
• Bajwa, Joginder S.; Sykes, Peter J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2146 - 2151
  作者：Bajwa, Joginder S.、Sykes, Peter J.

  DOI：——

  日期：——
• 16-haloestradiol esters and ethers
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02855413A1

  公开（公告）日：1958-10-07
• The C-16 Halides of Estrone Methyl Ester
  作者：GEORGE P. MUELLER、WILLIAM F. JOHNS

  DOI：10.1021/jo01351a062

  日期：1961.7