ethyl cis-2-benzylamino-1-cyclopentanecarboxylate | 158262-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl cis-2-benzylamino-1-cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: cis-2-(Benzylamino)-1-carbethoxycyclopentane；cis-Ethyl 2-(benzylamino)cyclopentanecarboxylate；ethyl (1R,2S)-2-(benzylamino)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 158262-07-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: MQQOIBAPZYNAPG-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl cis-2-benzylamino-1-cyclopentanecarboxylate 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以to give cis-ethyl 2-aminocyclopentanecarboxylate (1.75 g, 92%)的产率得到(1R,2s)-2-氨基-环戊烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Alpha-(N-Benzenesulfonamido)Cycloalkyl Derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种化合物、含有该化合物的药物组合物、使用该化合物的方法以及制备该化合物的过程。更具体地，本发明涉及α-(N-苯磺酰氨基)环烷基化合物，该化合物可以抑制γ-分泌酶酶的功能和/或β-淀粉样蛋白的产生。这些化合物可以有益于治疗阿尔茨海默病和其他疾病。代表性化合物具有以下式I：其中：A、R1和R2如本文所述。

  公开号：

  US20100240708A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-氨基环戊烷甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl cis-2-benzylamino-1-cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fueloep, Ferenc; Szakonyi, Zsolt; Bernath, Gabor, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1997, vol. 34, # 4, p. 1211 - 1218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expanding dynamic kinetic protocols: transaminase-catalyzed synthesis of α-substituted β-amino ester derivatives
  作者：Aníbal Cuetos、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c3cc46760k

  日期：——

  Several α-alkylated β-amino esters have been obtained via DKR processes employing a kit of transaminases and isopropylamine as an amino donor in aqueous medium under mild conditions. Thus, while acyclic α-alkyl-β-keto esters afforded excellent conversions and enantioselectivities, although usually low diastereoselectivities, using more constrained cyclic β-keto esters high to excellent inductions were obtained.

  通过使用一套转氨酶和异丙胺作为氨基供体，在温和条件下的水相介质中，已获得几种α-烷基化β-氨基酯。这些非环状α-烷基-β-酮酯表现出优异的转化率和对映选择性，尽管通常具有较低的非对映选择性。然而，使用更受限的环状β-酮酯时，获得了高至优异的诱导效果。
• Alpha-(N-benzenesulfonamido)cycloalkyl derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07977362B2

  公开（公告）日：2011-07-12

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, methods for using the compounds and processes for making the compounds. More specifically, the disclosure relates to alpha-(N-benzenesulfonamido)cycloalkyl compounds that may inhibit one or both of: (i) the functioning of a γ-secretase enzyme; or (ii) the production of β-amyloid. Such compounds may be beneficial in the treatment of Alzheimer's disease and other conditions. Representative compounds have the following formula I: wherein: A, R1, and R2 are described herein.

  本文揭示了一种化合物，包括含有该化合物的药物组合物，使用该化合物的方法以及制备该化合物的过程。更具体地，本文涉及α-(N-苯磺酰胺基)环烷基化合物，可抑制γ-分泌酶酶的功能和/或β-淀粉样蛋白的产生。这些化合物可能对治疗阿尔茨海默病和其他疾病有益。代表性化合物具有以下公式I：其中：A、R1和R2在本文中有所描述。
• Chemo- and Diastereoselective Reduction of .beta.-Enamino Esters: A Convenient Synthesis of Both cis- and trans-.gamma.-Amino Alcohols and .beta.-Amino Esters
  作者：Giuseppe Bartoli、Cristina Cimarelli、Enrico Marcantoni、Gianni Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1021/jo00097a039

  日期：1994.9

  Convenient procedures for the chemo- and diastereoselective reduction of beta-enamino esters 1 are described. Both cis- and trans-gamma-amino alcohols 2 or beta-amino esters 3 can be prepared by reduction of beta-enamino esters 1, readily available starting materials, with the use of inexpensive reagents Nali-PrOH or NaHbB(OAc)(3)/AcOH, respectively, and the appropriate reduction conditions. The mechanisms and diastereoselectivities for the reductions are discussed. The relative configurations and conformations of the diastereoisomeric gamma-amino alcohols 2 and beta-amino esters 3 obtained are established by H-1 and C-13 NMR study and unequivocally set by their cyclic derivatives tetrahydro-1,3-oxazines 4.