(+/-)-2,2'-dicyano-9,9'-bianthryl | 100206-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: (+/-)-2,2'-dicyano-9,9'-bianthryl
• 英文别名: 2,2'-dicyano-9,9'-bianthryl；9-(2-cyanoanthracen-9-yl)anthracene-2-carbonitrile
• CAS: 100206-81-3
• 化学式: C₃₀H₁₆N₂
• 分子量: 404.47
• InChiKey: OJZMDZCEJQGELF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  342-345.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  631.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,2'-dicyano-9,9'-bianthryl 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到(M)-(-)-9,9'-bianthryl-2,2'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映纯2,2'-取代的9,9'-双蒽基的绝对立体化学和手性的实验和理论研究

  摘要：

  轴向手性的2,2'-X 2 -9,9'-双蒽基（X = COOH，COOMe和Cl）的绝对立体化学是通过对二酸的（+）-奎尼丁盐进行X射线分析确定的。 （M）-（-）或（P）-（+）。这些化合物的M异构体在丙酮中的比旋光分别为-115，-123和-32。借助时变DFT（TDDFT）方法，通过理论计算，研究了两个M异构体（X = COOMe和Cl）的圆二色性（CD）以及UV光谱。计算结果合理地再现了观察到的CD谱带，并暗示了p或β ′谱带的符号与绝对立体化学之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00252-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氯蒽酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-2,2'-dicyano-9,9'-bianthryl
  参考文献：
  名称：

  对映纯2,2'-取代的9,9'-双蒽基的绝对立体化学和手性的实验和理论研究

  摘要：

  轴向手性的2,2'-X 2 -9,9'-双蒽基（X = COOH，COOMe和Cl）的绝对立体化学是通过对二酸的（+）-奎尼丁盐进行X射线分析确定的。 （M）-（-）或（P）-（+）。这些化合物的M异构体在丙酮中的比旋光分别为-115，-123和-32。借助时变DFT（TDDFT）方法，通过理论计算，研究了两个M异构体（X = COOMe和Cl）的圆二色性（CD）以及UV光谱。计算结果合理地再现了观察到的CD谱带，并暗示了p或β ′谱带的符号与绝对立体化学之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00252-0

文献信息

• Synthesis and oxygen-catalysed racemization of 2,2′-bismethoxycarbonyl-9,9′-bianthryl
  作者：C. Koukotas、L. H. Schwartz

  DOI：10.1039/c29690001400

  日期：——

  The synthesis of 2,2′-bismethoxycarbonyl-9,9′-bianthryl and the results of attempts to measure the energy barrier to racemization are reported.

  报道了2,2'-双甲氧基羰基-9,9'-联蒽基的合成以及尝试测量外消旋能垒的结果。
• 2,2'-Dicarbomethoxy-9,9'-bitriptycyl. Synthesis, conformational stability, and separation and identification of the conformers
  作者：Leonard H. Schwartz、Constantine Koukotas、Paivi Kukkola、Chen Shek Yu

  DOI：10.1021/jo00357a008

  日期：1986.4
• SCHWARTZ, L. H.;KOUKOTAS, C.;KUKKOLA, P.;YU, CHEN, SHEK, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 7, 995-999
  作者：SCHWARTZ, L. H.、KOUKOTAS, C.、KUKKOLA, P.、YU, CHEN, SHEK

  DOI：——

  日期：——
• Experimental and theoretical investigations of absolute stereochemistry and chiroptical properties of enantiopure 2,2′-substituted 9,9′-bianthryls
  作者：Shinji Toyota、Toshiaki Shimasaki、Naoki Tanifuji、Kan Wakamatsu

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00252-0

  日期：2003.6

  The absolute stereochemistry of axially chiral 2,2′-X2-9,9′-bianthryls (X=COOH, COOMe, and Cl) was determined by X-ray analysis of the (+)-quinidine salt of the diacid to be (M)-(−) or (P)-(+). The M isomers of these compounds showed specific rotations of −115, −123, and −32, respectively, in acetone. The circular dichroism (CD) as well as UV spectra of the two M isomers (X=COOMe and Cl) were investigated

  轴向手性的2,2'-X 2 -9,9'-双蒽基（X = COOH，COOMe和Cl）的绝对立体化学是通过对二酸的（+）-奎尼丁盐进行X射线分析确定的。 （M）-（-）或（P）-（+）。这些化合物的M异构体在丙酮中的比旋光分别为-115，-123和-32。借助时变DFT（TDDFT）方法，通过理论计算，研究了两个M异构体（X = COOMe和Cl）的圆二色性（CD）以及UV光谱。计算结果合理地再现了观察到的CD谱带，并暗示了p或β ′谱带的符号与绝对立体化学之间的相关性。