N-(2-(ethylamino)acetyl)piperidine | 1019438-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(ethylamino)acetyl)piperidine
• 英文别名: 2-(Ethylamino)-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 1019438-81-3
• 化学式: C₉H₁₈N₂O
• mdl: MFCD11129117
• 分子量: 170.255
• InChiKey: CNGBSLGDMVAZAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(ethylamino)acetyl)piperidine 、 乙酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ac-Et-Pip
  参考文献：
  名称：

  模型系统中非共价相互作用的调查揭示了折叠拟肽设计的新策略

  摘要：

  控制类肽或 N 取代的甘氨酸寡聚体中主链顺式和反式酰胺之间的平衡是构建离散折叠类肽结构的重大挑战。通过对一组单体 peptoid 模型系统的分析，我们开发了控制 peptoid 构象的新的和一般的策略，这些策略利用局部非共价相互作用来调节主链酰胺旋转异构平衡，包括 n-->pi*、空间和氢键相互作用。实施这些策略所需的化学功能通常仅限于拟肽侧链，在已知产生拟肽结构的侧链 N-α-碳上保持手性，并且与标准拟肽合成技术完全兼容。我们对 peptoid 模型系统的检查还阐明了溶剂如何影响各种侧链-骨架相互作用，揭示了 peptoids 中这些非共价相互作用的基本方面，而这些非共价相互作用以前在很大程度上是未表征的。作为对我们单体模型系统的验证，我们将这项研究的范围扩展到包括 peptoid 低聚物，并且现在已经证明了局部空间和 n-->pi* 相互作用在决定较大折叠 peptoids 结构方面的

  DOI：

  10.1021/ja907184g
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(2-(ethylamino)acetyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  使用非手性氟烷基单体稳定类肽螺旋

  摘要：

  蛋白酶降解的稳定性与模块化合成相结合，使得类肽在化学生物学、医学和生物材料领域引起了极大的兴趣。鉴于其叔酰胺主链，类肽缺乏氢键结合的能力，因此控制二级结构可能具有挑战性。掺入大体积、带电或手性芳香族单体可用于控制构象，但此类结构单元限制了在许多领域的应用。通过 NMR 和 X 射线分析，我们证明非手性中性氟烷基单体可用于影响模型系统中肽酰胺键的K顺/反平衡。鉴于手性和电荷均未用于控制类肽酰胺构象，所显示的顺式异构体偏好是前所未有的。还报道了我们的氟烷基单体在设计一系列具有稳定螺旋结构的线性肽寡聚物中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201804488

文献信息

• New Strategies for the Design of Folded Peptoids Revealed by a Survey of Noncovalent Interactions in Model Systems
  作者：Benjamin C. Gorske、Joseph R. Stringer、Brent L. Bastian、Sarah A. Fowler、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ja907184g

  日期：2009.11.18

  n-->pi* interactions in dictating the structures of larger, folded peptoids. This new, modular design strategy has guided the construction of peptoids containing 1-naphthylethyl side chains, which we show can be utilized to effectively eliminate trans-amide rotamers from the peptoid backbone, yielding the most conformationally homogeneous class of peptoid structures yet reported in terms of amide rotamerism

  控制类肽或 N 取代的甘氨酸寡聚体中主链顺式和反式酰胺之间的平衡是构建离散折叠类肽结构的重大挑战。通过对一组单体 peptoid 模型系统的分析，我们开发了控制 peptoid 构象的新的和一般的策略，这些策略利用局部非共价相互作用来调节主链酰胺旋转异构平衡，包括 n-->pi*、空间和氢键相互作用。实施这些策略所需的化学功能通常仅限于拟肽侧链，在已知产生拟肽结构的侧链 N-α-碳上保持手性，并且与标准拟肽合成技术完全兼容。我们对 peptoid 模型系统的检查还阐明了溶剂如何影响各种侧链-骨架相互作用，揭示了 peptoids 中这些非共价相互作用的基本方面，而这些非共价相互作用以前在很大程度上是未表征的。作为对我们单体模型系统的验证，我们将这项研究的范围扩展到包括 peptoid 低聚物，并且现在已经证明了局部空间和 n-->pi* 相互作用在决定较大折叠 peptoids 结构方面的
• Stabilising Peptoid Helices Using Non‐Chiral Fluoroalkyl Monomers
  作者：Diana Gimenez、Juan A. Aguilar、Elizabeth H. C. Bromley、Steven L. Cobb

  DOI：10.1002/anie.201804488

  日期：2018.8.13

  charged, or chiral aromatic monomers can be used to control conformation but such building blocks limit applications in many areas. Through NMR and X‐ray analysis we demonstrate that non‐chiral neutral fluoroalkyl monomers can be used to influence the Kcis/trans equilibria of peptoid amide bonds in model systems. The cis‐isomer preference displayed is highly unprecedented given that neither chirality

  蛋白酶降解的稳定性与模块化合成相结合，使得类肽在化学生物学、医学和生物材料领域引起了极大的兴趣。鉴于其叔酰胺主链，类肽缺乏氢键结合的能力，因此控制二级结构可能具有挑战性。掺入大体积、带电或手性芳香族单体可用于控制构象，但此类结构单元限制了在许多领域的应用。通过 NMR 和 X 射线分析，我们证明非手性中性氟烷基单体可用于影响模型系统中肽酰胺键的K顺/反平衡。鉴于手性和电荷均未用于控制类肽酰胺构象，所显示的顺式异构体偏好是前所未有的。还报道了我们的氟烷基单体在设计一系列具有稳定螺旋结构的线性肽寡聚物中的应用。