(Z)-N,N'-(but-2-ene-1,4-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide) | 40794-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N,N'-(but-2-ene-1,4-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide)
• 英文别名: N,N'-Ditosyl-1,4-diamino-cis-buten-(2)；4-methyl-N-[(Z)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 40794-74-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄S₂
• 分子量: 394.516
• InChiKey: OCOSRTPSCMHLFX-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N,N'-(but-2-ene-1,4-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide) 在 sodium periodate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 C₃₅H₄₆N₃O₄Ru 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以30.1 mg的产率得到N,N'-((anti)-2,3-dihydroxybutane-1,4-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  串联Z选择性交叉复分解/二羟基化：抗1,2-二元醇的合成

  摘要：

  在辅助串联催化方案中，使用多任务Ru催化剂开发了抗1,2-二醇的立体选择性合成方法。环金属化的Ru络合物首先催化两个末端烯烃的Z选择性交叉复分解，然后进行立体有择的二羟基化反应。这两个步骤都由Ru催化，因为加入NaIO 4后Ru络合物转化为二羟基化催化剂。各种烯烃被转化为有价值的，高度官能化的和立体确定的分子。进行了机械实验以探测氧化步骤和催化剂抑制途径的性质。这些实验为更广泛地应用串联催化转化指明了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201501505
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 C₃₅H₄₆N₃O₄Ru 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-N,N'-(but-2-ene-1,4-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  串联Z选择性交叉复分解/二羟基化：抗1,2-二元醇的合成

  摘要：

  在辅助串联催化方案中，使用多任务Ru催化剂开发了抗1,2-二醇的立体选择性合成方法。环金属化的Ru络合物首先催化两个末端烯烃的Z选择性交叉复分解，然后进行立体有择的二羟基化反应。这两个步骤都由Ru催化，因为加入NaIO 4后Ru络合物转化为二羟基化催化剂。各种烯烃被转化为有价值的，高度官能化的和立体确定的分子。进行了机械实验以探测氧化步骤和催化剂抑制途径的性质。这些实验为更广泛地应用串联催化转化指明了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201501505

文献信息

• Heteroatom-embedded Medium-Sized Cycloalkynes: Concise Synthesis, Structural Analysis, and Reactions
  作者：Runyan Ni、Naoto Mitsuda、Takeru Kashiwagi、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1002/anie.201409910

  日期：2015.1.19

  A variety of medium‐sized cycloalkynes were efficiently synthesized by the double Nicholas reaction of cobalt complex and bis(hetero)substituted acyclic compound. The alkyne moiety within the ring has a unique bent structure and high reactivity toward cycloaddition reactions. Furthermore, preparation of multifunctionalized alkynes was achieved by embedding the cycloalkyne within a peptide chain.

  通过钴配合物和双（杂）取代的无环化合物的双尼古拉斯反应，可以有效地合成各种中等大小的环炔烃。环中的炔烃部分具有独特的弯曲结构，并且对环加成反应具有很高的反应性。此外，通过将环炔嵌入肽链中来实现多功能化炔的制备。
• HIGHLY Z-SELECTIVE OLEFINS METATHESIS
  申请人：Schrock Richard R.

  公开号：US20110077421A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention relates generally to catalysts and processes for the Z-selective formation of internal olefin(s) from terminal olefin(s) via homo-metathesis reactions.

  本发明通常涉及催化剂和过程，用于通过同型交换反应从末端烯烃中Z-选择性地形成内部烯烃。
• Highly Z-selective olefins metathesis
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US09079173B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  The present invention relates generally to catalysts and processes for the Z-selective formation of internal olefin(s) from terminal olefin(s) via homo-metathesis reactions.

  本发明涉及催化剂和过程，用于通过同型烯烃交换反应从末端烯烃中Z-选择性地形成内部烯烃。
• New Unsaturated Azamacrocyclic Enediynes: Synthesis, Structural Analysis and Thermal Behavior
  作者：Anna Roglans、Ivan González、Jordi Benet-Buchholz、Pere Roura

  DOI：10.1055/s-2006-951511

  日期：2006.11

  The reaction of a bispropargyl bromide enediyne with several bis-NH-sulfonamide nucleophiles permits the easy synthesis of 14- and 19-membered macrocyclic enediynes. The new nitrogen-containing unsaturated macrocycles are fully characterized. The thermal reactivity of the new cyclic enediyne derivatives is investigated by means of differential scanning calorimetry (DSC).

  双丙炔溴烯二炔与几种双-NH-磺酰胺亲核试剂的反应可以轻松合成 14 元和 19 元大环烯二炔。新的含氮不饱和大环化合物已得到充分表征。通过差示扫描量热法（DSC）研究了新型环烯二炔衍生物的热反应性。
• HIGHLY Z-SELECTIVE OLEFIN METATHESIS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20160008802A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention relates generally to catalysts and processes for the Z-selective formation of internal olefin(s) from terminal olefin(s) via homo-metathesis reactions.

  本发明涉及催化剂和过程，用于通过同型交换反应从末端烯烃形成内部烯烃的Z-选择性。