3-methyl-2-phenylbenzofuran-5-ol | 76395-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-methyl-2-phenylbenzofuran-5-ol
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenyl-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 76395-97-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: HXFSPEPVUBWAOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-哌啶基哌啶 、 聚合甲醛 、 3-methyl-2-phenylbenzofuran-5-ol 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到4-([1,4'-bipiperidin]-1'-ylmethyl)-3-methyl-2-phenylbenzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为mTOR信号的抗癌抑制剂

  摘要：

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.014
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-苯基苯乙酮 在 六甲基磷酰三胺 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-methyl-2-phenylbenzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为mTOR信号的抗癌抑制剂

  摘要：

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.014

文献信息

• Synthesis of Benzofurans from Ketones and 1,4-Benzoquinones
  作者：Fengtian Wu、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201600048

  日期：2016.7.14

  Benzofuran derivatives can be synthesized through the sequential Michael addition and cyclization of 1,3‐dicarbonyl compounds with 1,4‐benzoquinones. However, ketones are rarely used in this reaction because of their low nucleophilicities. In this study, this problem was solved by utilizing triethyl orthoformate, which enabled the formation of a vinyl ethyl ether as an additive. As a result, the nucleophilicity

  苯并呋喃衍生物可以通过依次进行迈克尔加成反应和将1,3-二羰基化合物与1,4-苯醌合成的方法合成。但是，由于其亲核性低，因此在该反应中很少使用酮。在这项研究中，通过使用原甲酸三乙酯解决了这个问题，这使得能够形成乙烯基乙基醚作为添加剂。结果，酮的亲核性增加。通过这些新近建立的反应，还制备了许多重要的5-羟基苯并呋喃衍生物，这些衍生物过去很难通过合成获得。
• The Michael Reaction of Various Quinones with Silyl Enol Ethers. A Facile Method for the Preparation of Benzofuran and Indole Derivatives
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yukihiro Sagawa、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1987.2169

  日期：1987.11.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, 1,4-benzoquinone, quinone monoimides, or imidoquinones react with silyl enol ethers to produce the corresponding benzofuran or indole derivatives in high yields via the corresponding Michael adducts.

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，1,4-苯醌、醌单酰亚胺或亚氨基醌与甲硅烷基烯醇醚反应，通过相应的迈克尔加合物以高产率生成相应的苯并呋喃或吲哚衍生物。
• 10.1021/acs.joc.4c00511
  作者：Dong, Qing、Yang, Yu-Huan、Lv, Xue-Jiao、Liu, Jia-Hui、Liu, Yan-Kai

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00511

  日期：——

  An economical one-pot, three-step reaction sequence of readily available 2-monosubstituted 1,3-diketones and 1,4-benzoquinones has been explored for the facile access of 2,3-dialkyl-5-hydroxybenzofurans. By using cheap K2CO3 and conc. HCl as the reaction promoters, the reaction occurs smoothly via sequential Michael addition, aromatization, retro-Claisen, deacylation, hemiketalization, and dehydration

  为了方便地获得 2,3-二烷基-5-羟基苯并呋喃，我们探索了一种经济的一锅三步反应序列，由容易获得的 2-单取代 1,3-二酮和 1,4-苯醌组成。通过使用廉价的 K 2 CO 3和浓缩物。以HCl为反应促进剂，通过连续的迈克尔加成、芳构化、逆克莱森、脱酰化、半缩酮化和脱水等过程，反应在温和条件下顺利进行，实用性强。此外，在衍生化研究过程中观察到一个有趣的现象，其中二氢喹啉通过歧化过程分别转化为四氢喹啉和喹啉产物。
• MUKOYAMA, MITSUAKI;SAGAVA, MASAXIRO
  作者：MUKOYAMA, MITSUAKI、SAGAVA, MASAXIRO

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI;SAGAWA, YUKIHIRO;KOBAYASHI, SHU, CHEM. LETT.,(1987) N 11, 2169-2172
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、SAGAWA, YUKIHIRO、KOBAYASHI, SHU

  DOI：——

  日期：——