3-hydroxyestra-1,3,5(10)-triene-17-thione | 60037-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxyestra-1,3,5(10)-triene-17-thione
• 英文别名: 3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-triene-17-thione；3-Hydroxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17-thion；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-thione
• CAS: 60037-62-9
• 化学式: C₁₈H₂₂OS
• 分子量: 286.438
• InChiKey: MMNIGTQWVUZZOI-CBZIJGRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C
• 沸点：
  452.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyestra-1,3,5(10)-triene-17-thione 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 生成 17β-methylsulfanyl-estra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  17-thio derivatives of estratrien-3-ol and of estratetraen-3-ol

  摘要：

  公开号：

  US02840577A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸雌酮 在 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3-hydroxyestra-1,3,5(10)-triene-17-thione
  参考文献：
  名称：

  17-脱氧雌激素类似物。

  摘要：

  已合成了一系列17-取代的17-脱氧雌三烯酮，并已作为潜在的性交后抗生育药进行了测试。确定雌激素相对结合亲和力，在大鼠中进行雌激素和性交后抗生育活性的体内测定，并进一步测试选定的候选化合物在猴子中的雌激素活性。在大鼠中，17-脱氧雌三烯衍生物8a，8b和30显示出低雌激素活性，同时保留了有效的抗生育活性。一开始的结构修饰包括各种17-取代基和17-氧官能度的缺失，以前认为这对于有效活性是必需的。17β-乙基侧链表现出最大的抗生育活性和最大的雌激素分离率。

  DOI：

  10.1021/jm00127a040

文献信息

• An affinity labeling of estrogen receptor. II. Synthesis and biological activity of 3-hydroxy-17.BETA.-(p-nitrophenyldithio)-1,3,5(10)-estratriene.
  作者：MITSUNORI IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.31.3740

  日期：——

  3-Hydroxy-17β-(p-nitrophenyldithio)-1, 3, 5(10)-estratriene (Reagent A), an affinity labeling reagent for estrogen receptor, was prepared by iodine oxidation of an alkaline mixture of 3-hydroxy-1, 3, 5(10)-estratriene-17β-thiol and p-nitrothiophenol in 50% ethanol, and was isolated in a pure state. The structure was confirmed by the physical as well as spectral properties. The biological activity of the compound was tested by the measurement of the effects of 3H-thymidine incorporation into deoxyribonucleic acid (DNA) and on 14C-uridine incorporation into ribonucleic acid (RNA) in a human breast cancer cell line, MCF-7. There were increases of about 2-fold in thymidine incorporation and of about 1.1- to 2-fold in uridine incorporation in cells in-cubated in 10-7M Reagent A compared with the control.

  3-羟基-17β-(对硝基苯基二硫)-1, 3, 5(10)-雌三烯（试剂 A）是一种雌激素受体亲和标记试剂，由 3-羟基-1, 3, 5(10)-雌三烯-17β-硫醇和对硝基苯硫酚在 50%乙醇中的碱性混合物经碘氧化制备而成，并分离得到纯品。通过物理和光谱特性确认了该化合物的结构。该化合物的生物活性通过测量 3H-胸苷掺入脱氧核糖核酸（DNA）和 14C-尿苷掺入核糖核酸（RNA）对人类乳腺癌细胞株 MCF-7 的影响进行了测试。与对照组相比，在 10-7M 试剂 A 中培养的细胞胸苷掺入量增加了约 2 倍，尿苷掺入量增加了约 1.1 至 2 倍。
• 17-alkylsulfonyl and 17-alkylsulfinyl estratrien-3-ols
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02882283A1

  公开（公告）日：1959-04-14
• 17-Desoxy estrogen analogs
  作者：Richard H. Peters、David F. Crowe、Mitchell A. Avery、Wesley K. M. Chong、Masato Tanabe

  DOI：10.1021/jm00127a040

  日期：1989.7

  tested as potential postcoital antifertility agents. Estrogen-relative binding affinities were determined, in vivo assays for estrogenic and postcoital antifertility activity were conducted in rats, and selected candidate compounds were further tested for estrogenic activity in monkeys. In the rat, the 17-desoxyestratriene derivatives 8a, 8b, and 30 have shown low estrogenic activity while retaining potent

  已合成了一系列17-取代的17-脱氧雌三烯酮，并已作为潜在的性交后抗生育药进行了测试。确定雌激素相对结合亲和力，在大鼠中进行雌激素和性交后抗生育活性的体内测定，并进一步测试选定的候选化合物在猴子中的雌激素活性。在大鼠中，17-脱氧雌三烯衍生物8a，8b和30显示出低雌激素活性，同时保留了有效的抗生育活性。一开始的结构修饰包括各种17-取代基和17-氧官能度的缺失，以前认为这对于有效活性是必需的。17β-乙基侧链表现出最大的抗生育活性和最大的雌激素分离率。
• 17-thio derivatives of estratrien-3-ol and of estratetraen-3-ol
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02840577A1

  公开（公告）日：1958-06-24