3,5-二氟-2,6-二氨基吡啶 | 247069-27-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二氟-2,6-二氨基吡啶
• 中文别名: 2,6-二氨基-3,5-二氟吡啶；2,6-二氨基-3,5-二氟嘧啶；3,5-二氟-2,6二氨基吡啶
• 英文名称: 2,6-diamino-3,5-difluoropyridine
• 英文别名: 3,5-difluoropyridine-2,6-diamine；3,5-difluoro-2,6-diaminopyridine
• CAS: 247069-27-8
• 化学式: C₅H₅F₂N₃
• 分子量: 145.112
• InChiKey: GCIUCMRUMOAHKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160°C
• 沸点：
  233.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S24,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R21/22,R36,R36/37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,6-二氨基-3,5-二氟吡啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H5F2N3
分子式
: 145.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,6-Diamino-3,5-difluoropyridine
-
CAS 号 247069-27-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 155 - 160 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3,5-二氟-2,6-二氨基吡啶是一种用于合成具有抗分枝杆菌和抗菌活性的1-(6-氨基-3,5-二氟吡啶-2-基)氟喹诺酮的试剂。

应用

3,5-二氟-2,6-二氨基吡啶是有机合成和化工医药研发中的中间体，主要用作抗肿瘤药物中间体及克里唑替尼的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氟-2,6-二氨基吡啶 、 18-冠醚-6 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多氟亚芳基二胺和 18-crown-6 (2:1) 晶体缔合物的设计和超分子结构

  摘要：

  摘要 使用大量具有各种骨架（苯、萘和吡啶）和取代基（H、Cl、 CF3)。从六氟-2,7-萘二胺、4-三氟甲基三氟-和2-三氟甲基-4,6-二氟-1,3-苯二胺、4-氯二氟-2,6-二氨基吡啶获得2:1化学计量的共晶。根据 X 射线晶体学数据，含 CF3 的多氟苯二胺的缔合体是通过合成子 Сar–N–H … Ocr 连接的二维组装体。多氟 2,7-二氨基萘和 2,6-二氨基-4-氯吡啶形成一维组装，其中萘二胺分子的 π 堆积和氢键 Сar–N–H … Npy，分别，是额外的结构支持相互作用。18-crown-6 与吸电子较少的亚芳基二胺的共结晶仅产生化学计量为 1:1 的缔合物，而与组分比和溶剂性质无关。为了使亚芳基二胺的不同共结晶行为合理化，使用特殊版本的 DFT 研究了共晶结构，这说明了范德华相互作用。1:1 和 2:1 缔合体的特定升华焓之间的计算差异被建议作为优选共结晶比的度量：当

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.11.091
• 作为产物：
  描述：

  五氯吡啶 在 potassium fluoride 、 ammonium hydroxide 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 环丁砜 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,5-二氟-2,6-二氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氟-2,6-二氨基吡啶的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3,5‑二氟‑2,6‑二氨基吡啶的制备方法，属于化学药物中间体制备方法技术领域，利用2,3,4,5,6‑五氯吡啶为原料，经金属还原剂还原、氟化、胺解制备3,5‑二氟‑2,6‑二氨基吡啶。本发明方法，采用经济高效的催化剂，操作简单，反应时间短，工艺路线环境友好，收率较高，具有较高的工业化价值。

  公开号：

  CN109251167A
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯 、 3,5-二氟-2,6-二氨基吡啶 在 3,5-二氟-2,6-二氨基吡啶 作用下， 以93的产率得到Ethyl 2-[(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)iminomethyl]-3-hydroxy-3-(2,4,5-trifluorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF PYRIDONECARBOXYLIC ACID ANTIBACTERIALS
  [FR] PREPARATION D'ANTIBACTERIENS A L'ACIDE PYRIDONECARBOXYLIQUE

  摘要：

  本发明公开了一种制备1-(6-氨基-3，5-二氟吡啶-2-基)-8-氯-6-氟-7-(3-羟基氮杂环丙酮-1-基)-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸及其治疗上可接受的盐的方法，以及用于该方法的中间体。

  公开号：

  WO2006015194A2

文献信息

• A Novel Convenient Synthesis of Pyridinyl and Quinolinyl Triflates and Tosylates via One-Pot Diazotization of Aminopyridines and Aminoquinolines in Solution
  作者：Elena Krasnokutskaya、Victor Filimonov、Assiya Kassanova、Perizat Beisembai

  DOI：10.1055/s-0035-1560392

  日期：——

  one-pot transformation of 2-, 3-, and 4-aminopyridines, 2,6-diaminopyridines, and 2-aminoquinoline into the corresponding pyridinyl and quinolinyl trifluoromethanesulfonates and tosylates in solvents was developed. The procedure involves diazotization of the heterocyclic amines with sodium nitrite in mixed hexane–DMSO or hexane–DMF solutions in the presence of trifluoromethanesulfonic acid or p-toluenesulfonic

  摘要 开发了第一种有效且简单的方法，用于将2-，3-和4-氨基吡啶，2,6-二氨基吡啶和2-氨基喹啉直接单锅转化为溶剂中相应的吡啶基和喹啉基三氟甲烷磺酸盐和甲苯磺酸盐。该方法涉及在三氟甲磺酸或对甲苯磺酸的存在下，在亚硝酸钠的混合己烷-DMSO或己烷-DMF溶液中用亚硝酸钠重氮化杂环胺。 开发了第一种有效且简单的方法，用于将2-，3-和4-氨基吡啶，2,6-二氨基吡啶和2-氨基喹啉直接单锅转化为溶剂中相应的吡啶基和喹啉基三氟甲烷磺酸盐和甲苯磺酸盐。该方法涉及在三氟甲磺酸或对甲苯磺酸的存在下，在亚硝酸钠的混合己烷-DMSO或己烷-DMF溶液中用亚硝酸钠重氮化杂环胺。
• 一种改进的德拉沙星的制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN107778293B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明属于医药合成领域，具体涉及一种改进的德拉沙星的制备方法。本发明技术方案可以避免4‑氧代苯并吡喃杂质的生成，且后续的取代、环化、对接都可以在同一溶剂中进行，溶剂种类单一，无需繁琐的后处理。使5位氯代物杂质减少，产品的纯度和收率提高。水解反应条件温和，避免了氧化杂质的产生，并摸索了析晶工艺，使固体析晶均匀，解决了料液粘稠易缠反应釜搅拌和结块易堵塞底阀的问题。
• 一种德拉沙星及其葡甲胺盐的精制方法
  申请人：安徽普利药业有限公司

  公开号：CN113527262B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提供了一种德拉沙星及其葡甲胺的制备工艺，特别是德拉沙星葡甲胺的精制工艺，将中间产物DLSX07室温下加入反应釜中，加入乙酸乙酯，冰浴条件下使用Branson数字超声发生器以20％振幅超声处理1分钟后间歇30s，再次超声处理，直至溶液浑浊，滴加浓硫酸与NCS，室温条件下搅拌反应，加入4%的KOH溶液，加热回流40‑50℃反应3h，冷却并缓慢加入蒸馏水，静置5h后抽滤，滤饼真空干燥得到淡黄色粉末，LC‑MS/MS检测粉末为德拉沙星，加入蒸馏水，与葡甲胺混合得到德拉沙星葡甲胺盐；本发明通过优化制备过程，减少了有机溶剂的使用，缩短了反应时间，另外冰浴和增加界面载体材料有助于收率的提高。
• 一种德拉沙星及其中间体的制备
  申请人：北京沃邦医药科技有限公司

  公开号：CN108033948A

  公开（公告）日：2018-05-15

  一种德拉沙星及其中间体的制备，所述德拉沙星的制备方法，包括将中间体化合物，化合物A‑3和化合物W‑4的纯度限定在＞99.0％，化合物A‑3和化合物W‑4的杂质化合物，化合物1与化合物2的含量限定在小于0.1％，以化合物A‑3和化合物W‑4为起始原料，按照现有技术合成得到德拉沙星。
• Chlorination at the 8-Position of a Functionalized Quinolone and the Synthesis of Quinolone Antibiotic ABT-492
  作者：David M. Barnes、Alan C. Christesen、Kenneth M. Engstrom、Anthony R. Haight、Margaret C. Hsu、Elaine C. Lee、Matthew J. Peterson、Daniel J. Plata、Prasad S. Raje、Eric J. Stoner、Jason S. Tedrow、Seble Wagaw

  DOI：10.1021/op0600557

  日期：2006.7.1

  The total synthesis of quinolone antibiotic ABT-492 has been achieved in 67% yield over nine steps from 2,4,5-trifluorobenzoic acid. The highlights of this synthesis include a novel chemoselective chlorination at the 8-position of a highly elaborated quinolone core. In addition, a Lewis acid promoted cyclization reaction to form the quinolone heterocycle was developed which was incorporated into a

  由2,4,5-三氟苯甲酸经9个步骤完成了喹诺酮类抗生素ABT-492的总合成，收率达67％。该合成的亮点包括在高度精制的喹诺酮核心的8位上进行的新型化学选择性氯化。另外，开发了路易斯酸促进的环化反应以形成喹诺酮杂环，将其并入到一锅，三步环化/偶联/保护序列中，以93％的收率进行。