(2R)-N-benzyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethanimine | 130115-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-N-benzyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethanimine
• CAS: 130115-17-2
• 化学式: C₂₁H₂₉NOSi
• 分子量: 339.553
• InChiKey: MUUFJLWHEYNYBA-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-benzyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethanimine 在 palladium on activated charcoal 、 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S)-nor-C-statine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸衍生物，它们是肾素抑制剂和Bestatin的关键成分。

  摘要：

  通过特征在于苄氧乙烯酮与衍生自（R）-或（S）-扁桃酸甲酯的手性亚胺的[2 + 2]-环加成反应，在以下条件下醇解所形成的3,4-顺式双取代β-内酰胺，从而实现标题合成。还报道了在酸性条件下，以及使用衍生自苄胺，对苯胺，二潘尼基甲胺和（S）-1-苯基乙胺的非手性和手性亚胺通过[2 + 2]-环加成反应获得的还原性去除。[2 + 2]-环加成反应的立体选择性可以通过两性离子中间体的初步形成及其随后的旋转性闭环来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88510-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylacetate 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2R)-N-benzyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethanimine
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-和（2 S 3 R）-3-氨基-2-羟基羧酸衍生物是肾素抑制剂和Bestatin的关键成分，由甲基（R）-和（S -强奸

  摘要：

  可以通过特征在于手性亚胺与苄氧基烯酮的[2 + 2]-环加成反应，形成的2-氮杂环丁酮衍生物的醇解和通过2-恶唑烷酮还原去除扁桃酸衍生的苄基氧来完成标题合成。衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89018-8

文献信息

• A novel synthesis of the (2R,3S)- and (2S3R)-3-amino-2-hydroxycarboxylic acid derivatives, the key components of a renin inhibitor and bestatin, from methyl (R)- and (S-mandelate
  作者：Yuko Kobayashi、Yoshiji Takemoto、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89018-8

  日期：——

  The title synthesis could be accomplished by featuring the [2+2]-cycloaddition reaction of a chiral imine with benzyloxyketene, alcoholysis of the formed 2-azetidinone derivative, and reductive removal of the mandelate-derived benzylic oxygen by way of a 2-oxazolidone derivative.

  可以通过特征在于手性亚胺与苄氧基烯酮的[2 + 2]-环加成反应，形成的2-氮杂环丁酮衍生物的醇解和通过2-恶唑烷酮还原去除扁桃酸衍生的苄基氧来完成标题合成。衍生物。
• A Study on the Asymmetric Synthesis of β-Lactams through Double Stereodifferentiating Cycloaddition Reactions
  作者：Claudio Palomo、Jesús M. Aizpurua、Antonia Mielgo、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo9612180

  日期：1996.1.1

  The cycloaddition reaction of chiral aminoketenes, generated from their corresponding acid chlorides and triethylamine, with chiral imines is evaluated as the most direct approach for the construction of cis-beta-lactams with the absolute stereochemistry at the C-3 and C-4 positions being controlled by the ketene partner, independently of the absolute stereochemistry of the imine component.
• A Configurationally Stable Alkoxy Allenyl Zinc Reagent, en Route to <i>a</i><i>nti</i>-<i>a</i><i>nti</i> Vicinal Amino Diols
  作者：Jean-François Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1021/ol015941a

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]The reaction of an alkoxyallenyl zinc reagent with benzyl imines derived from lactic and mandelic acids proceeds highly diastereoselectively and leads to 2-amino-1,3-diol derivatives with an anti-anti pattern.
• Kinetic Resolution of an Organozinc Reagent:  In Situ Formation of an Enantioenriched Allenylzinc Species
  作者：Jean-F. Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1021/ja015532+

  日期：2001.5.1
• A stereoselective synthesis of the (2R, 3S)- and (2S, 3R)-3-amino-2-hydroxybutyric acid derivatives, the key components of a renin inhibitor and bestatin.
  作者：Yuko Kobayashi、Yoshiji Takemoto、Tetsuhide Kamijo、Hiromu Harada、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88510-0

  日期：1992.1

  The title synthesis was achieved by featuring the [2+2]-cycloaddition reaction of benzyloxyketene with a chiral imine derived from methyl (R)- or (S)-mandelate, alcoholysis of the formed 3,4-cis disubstituted β-lactam under acidic conditions, and reductive removal obtained by the [2+2]-cycloaddition reaction employing achiral and chiral imines derived from benzylamine, p-anisidine, di-panisylmethylamine

  通过特征在于苄氧乙烯酮与衍生自（R）-或（S）-扁桃酸甲酯的手性亚胺的[2 + 2]-环加成反应，在以下条件下醇解所形成的3,4-顺式双取代β-内酰胺，从而实现标题合成。还报道了在酸性条件下，以及使用衍生自苄胺，对苯胺，二潘尼基甲胺和（S）-1-苯基乙胺的非手性和手性亚胺通过[2 + 2]-环加成反应获得的还原性去除。[2 + 2]-环加成反应的立体选择性可以通过两性离子中间体的初步形成及其随后的旋转性闭环来解释。