N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)quaterrylene-3,4:13,14-bis(dicarboximide) | 165550-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)quaterrylene-3,4:13,14-bis(dicarboximide)
• 英文别名: 11,30-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-11,30-diazatridecacyclo[22.14.2.22,5.26,9.225,28.03,20.04,17.07,16.08,13.021,39.026,35.027,32.036,40]hexatetraconta-1(39),2,4,6,8,13,15,17,19,21,23,25(42),26(35),27(32),28(41),33,36(40),37,43,45-icosaene-10,12,29,31-tetrone
• CAS: 165550-64-1
• 化学式: C₆₈H₅₀N₂O₄
• 分子量: 959.156
• InChiKey: CVAPMJCUIFASMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)quaterrylene-3,4:13,14-bis(dicarboximide) 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以84%的产率得到N,N'-bis(N-2,6-diisopropylphenyl)-1,6,8(9),11,16,18-hexabromoquaterrylene-3,4:13,14-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  带有并五苯单元的新型核芯扩展的对苯二甲双（二苯甲酰亚胺）染料：简便的合成和光物理性质。

  摘要：

  描述了导致“ pi”系统扩展的生色团的二甲苯基（二苯甲酰亚胺）“海湾”区苯甲环化的两种合成途径。第一条途径采用两步法：将溴取代的per双（二甲叉酰亚胺）与2-溴苯基硼酸进行Suzuki偶联，然后进行钯催化的脱氢溴化反应。最好将第二种方法描述为原位形成的苯辅助的苯辅助的苯环加成至溴取代的萘嵌苯核的海湾区。合成了两种新型的核心扩展的萘嵌苯染料：黄色的二苯并六氢萘双（二碳四酰亚胺），在490 nm处吸收，和绿色的萘四萘嵌二酸（二碳四酰亚胺），在700 nm处吸收。这些新发色团的特征在于，与其母体rylenebis（dicarboximide）s相比，吸收的显着变色现象非常明显，

  DOI：

  10.1002/chem.200700523
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-9,9'-biperylene-3,4:3',4'-bis(dicarboximide) 在 氢氧化钾 、 葡萄糖 作用下， 反应 2.5h， 以83%的产率得到N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)quaterrylene-3,4:13,14-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  Quaterrylenebis(dicarboximide)s: near infrared absorbing and emitting dyes

  摘要：

  我们合成了新的梯形发色团--季丙烯双（二羧基二亚胺）2、18 和 23，尽管它们具有扩展的 π 系统，但在有机溶剂中具有良好的溶解性，并且在充分取代后具有成膜特性。这些前所未有的染料在近红外窗口吸收甚至发射光，在吸收范围方面还具有出色的化学、热和光化学稳定性。通过 1 H NMR 和 UV-VIS-NIR 光谱联合实验，研究人员排除了在强酸性介质中形成 J-团聚体的可能性。此外，还探讨并讨论了它们的光物理和电化学特性。

  DOI：

  10.1039/a804337j

文献信息

• Novel Core-Expanded Rylenebis(Dicarboximide) Dyes Bearing Pentacene Units: Facile Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Yuri Avlasevich、Sibylle Müller、Peter Erk、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.200700523

  日期：2007.8.6

  bromo-substituted rylene core. Two new types of core-expanded rylene dyes were synthesised: yellow dibenzocoronenebis(dicarboximide)s, absorbing at 490 nm, and a green dinaphthoquaterrylenebis(dicarboximide), which absorbs at 700 nm. These new chromophores are characterised by significant hypsochromic shifts of absorption, compared to their parent rylenebis(dicarboximide)s, excellent photostabilities and high

  描述了导致“ pi”系统扩展的生色团的二甲苯基（二苯甲酰亚胺）“海湾”区苯甲环化的两种合成途径。第一条途径采用两步法：将溴取代的per双（二甲叉酰亚胺）与2-溴苯基硼酸进行Suzuki偶联，然后进行钯催化的脱氢溴化反应。最好将第二种方法描述为原位形成的苯辅助的苯辅助的苯环加成至溴取代的萘嵌苯核的海湾区。合成了两种新型的核心扩展的萘嵌苯染料：黄色的二苯并六氢萘双（二碳四酰亚胺），在490 nm处吸收，和绿色的萘四萘嵌二酸（二碳四酰亚胺），在700 nm处吸收。这些新发色团的特征在于，与其母体rylenebis（dicarboximide）s相比，吸收的显着变色现象非常明显，
• Quaterrylenebis(dicarboximide)s: near infrared absorbing and emitting dyes
  作者：Yves Geerts、Heribert Quante、Harald Platz、Rainer Mahrt、M. Hopmeier、Arno Böhm、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/a804337j

  日期：——

  New ladder-type chromophores, the quaterrylenebis(dicarboxdiimide)s 2, 18 and 23, have been synthesised which, despite their extended π-system, exhibit good solubility in organic solvents and film forming properties when adequately substituted. These unprecedented dyes, which absorb and even emit light in the NIR window, are also characterized by oustanding chemical, thermal and photochemical stability with regard to their absorption range. The potential formation of J-aggregates in strongly acidic media has been investigated and has been ruled out by combined 1 H NMR and UV-VIS-NIR spectroscopy experiments. In addition, their photophysical and electrochemical characteristics have been explored and are discussed.

  我们合成了新的梯形发色团--季丙烯双（二羧基二亚胺）2、18 和 23，尽管它们具有扩展的 π 系统，但在有机溶剂中具有良好的溶解性，并且在充分取代后具有成膜特性。这些前所未有的染料在近红外窗口吸收甚至发射光，在吸收范围方面还具有出色的化学、热和光化学稳定性。通过 1 H NMR 和 UV-VIS-NIR 光谱联合实验，研究人员排除了在强酸性介质中形成 J-团聚体的可能性。此外，还探讨并讨论了它们的光物理和电化学特性。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON QUATERRYLEN-3,4:13,14-TETRACARBONSÄUREDIIMIDEN DURCH DIREKTSYNTHESE<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING QUATERRYLENE-3,4:13,14-TETRACARBOXY DIIMIDES BY DIRECT SYNTHESIS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DIIMIDES DE QUATERRYLENE-3,4:13,14-ACIDE TETRACARBOXYLIQUE, PAR SYNTHESE DIRECTE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006021307A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Verfahren zur Herstellung von Quaterrylen-3,4:13,14 tetracarbonsäurediimiden der allgemeinen Formel (I), in der R, R' unabhängig voneinander Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes C1-C30-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl oder Aryl oder Hetaryl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Perylen-3,4-dicarbonsäureimid der allgemeinen Formel (IIa), in Gegenwart eines basenstabilen, hochsiedenden, organischen Lösungsmittels und einer alkali- oder erdalkalimetallhaltigen Base mit einem Perylen-3,4-dicarbonsäureimid der allgemeinen Formel (IIb), in der X Wasserstoff, Brom oder Chlor bedeutet, umsetzt.

  制备Quaterrylen-3,4:13,14四羧二亚胺的方法，其中通式(I)中的R，R'分别表示氢或替代的C1-C30烷基，C3-C8环烷基或芳基或杂芳基，其特征在于，在存在碱稳定的、高沸点的有机溶剂和含有碱金属或碱土金属的碱的条件下，将通式(IIa)的Perylen-3,4-二羧酸亚胺与通式(IIb)的Perylen-3,4-二羧酸亚胺（其中X表示氢，溴或氯）反应。
• Electrochemistry, Spectroscopy and Electrogenerated Chemiluminescence of Perylene, Terrylene, and Quaterrylene Diimides in Aprotic Solution
  作者：Sang Kwon Lee、Yanbing Zu、Andreas Herrmann、Yves Geerts、Kläus Müllen、Allen J. Bard

  DOI：10.1021/ja984188m

  日期：1999.4.1

  The electrochemistry, UV−vis spectrophotometry, photoluminescence, and electrogenerated chemiluminescence (ECL) of perylenedicarboxylic imide, perylenetetracarboxylic diimide (PDI), terrylenetetracarboxylic diimide (TDI), and quaterrylenecarboxylic diimide (QDI) were investigated. All compounds undergo two reversible one-electron reductions and one reversible one-electron oxidation reaction. The first

  研究了苝二甲酰亚胺、苝四甲二酰亚胺 (PDI)、三苯四甲二酰亚胺 (TDI) 和四芳基甲二酰亚胺 (QDI) 的电化学、紫外-可见分光光度法、光致发光和电致化学发光 (ECL)。所有化合物都经历两次可逆的单电子还原反应和一次可逆的单电子氧化反应。随着芳香核尺寸的增加，二亚胺系列的第一还原电位转移到较小的负值，氧化电位转移到较小的正值。这些电势变化与分子轨道计算得出的轨道能量密切相关。第一和第二还原波之间的电位差随着酰亚胺基团之间距离的增加而减小，所以 TDI 和 QDI 只显示一个还原波，相当于两个电子的还原。这些还原电位提供了对自由基歧化平衡常数的估计......
• CHROMOPHORIC COMPOSITIONS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3067216A1

  公开（公告）日：2016-09-14

  The present invention relates to chromophoric compositions, in particular to compositions containing as chromophore an IR absorbing compound and specific stabilizing compounds which prevent the oxidative degradation of the chromophore. Further aspects of the invention are a printing ink containing an IR absorbing chromophore and said specific stabilizing compounds, a security document comprising a substrate and the hardened printing ink and the use of the specific compounds as stabilizers for chromophores in an oxidative environment.

  本发明涉及发色组合物，特别是含有红外吸收化合物作为发色团和防止发色团氧化降解的特定稳定化合物的组合物。本发明的其他方面包括：一种含有红外吸收发色团和所述特定稳定化合物的印刷油墨；一种由基材和硬化印刷油墨组成的防伪文件；以及在氧化环境中使用特定化合物作为发色团的稳定剂。