2-hydroxyequilin | 81608-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyequilin
• 英文别名: (9S,13S,14S)-2,3-dihydroxy-13-methyl-9,11,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 81608-61-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: GNWWMDGIAXVCMF-MIUNTBIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 2-hydroxyequilin 在 tyrosinase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-Amino-4-[(R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-((9S,13S,14S)-2,3-dihydroxy-13-methyl-17-oxo-9,11,12,13,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-4-ylsulfanyl)-ethylcarbamoyl]-butyric acid 、 (S)-2-Amino-4-[(R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-((9S,13S,14S)-2,3-dihydroxy-13-methyl-17-oxo-9,11,12,13,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-1-ylsulfanyl)-ethylcarbamoyl]-butyric acid 、
  参考文献：
  名称：

  马匹蛋白的主要代谢物4-羟基喹啉自氧化为邻醌，然后异构化为有效的细胞毒素4-羟基喹啉-邻醌。

  摘要：

  妇女患乳腺癌和子宫内膜癌的危险因素都与雌激素暴露的终生有关。特别是雌激素替代疗法与癌症风险略有增加有关。以前，我们表明，马鞭草素是Premarin（Wyeth-Ayerst）的次要成分，在体内被代谢为具有高细胞毒性的醌类，在体外引起DNA的氧化应激和烷基化[Bolton，JL，Pisha，E.，Zhang，F.，and Qiu，S.（1998）Chem。Res。毒药。11，1113-1127]。在这项研究中，我们比较了在几种雌激素替代制剂中发现的雌马酚（4-hydroxyequilin）的主要儿茶酚代谢物的化学性质与Equilenin儿茶酚（4-hydroxyequilenin）的化学作用。与内源性邻苯二酚雌激素不同，大鼠肝脏微粒体主要将马匹林和马匹林素都转化为4-羟基化而不是2-羟基化的邻醌GSH缀合物。用equallin，检测到少量的2-羟基鬼臼素GSH醌类化合物（4-羟基鬼臼素：2-

  DOI：

  10.1021/tx980217v
• 作为产物：
  描述：

  马烯雌酮 在 copper dichloride crown ether 、 碘 、 三溴化硼 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-hydroxyequilin
  参考文献：
  名称：

  马雌激素代谢产物2-羟基马匹和2-羟基马匹的合成。

  摘要：

  Equilin和equilenin约占Premarin的20％，Premarin是目前最流行的雌激素替代疗法。尽管雌激素替代疗法有许多健康益处，但人们担心雌激素替代疗法与乳腺癌和子宫内膜癌的风险之间存在联系。雌激素致癌的一种潜在机理涉及雌激素代谢为2-和4-羟基邻苯二酚，其进一步被氧化为亲电/氧化还原活性邻醌，具有引发和促进致癌过程的潜力。在这项研究中，我们分别合成了雌马酚和雌马酚素，2-羟基Equilin和2-羟基Equilenin的潜在代谢物，以及它们的甲基醚代谢物。这些化合物是通过实用和有效的方法由市售的光学纯马鞭草素合成的。五个步骤得到了2-甲氧基e子苷，其中通过BBr3-催化的去甲基化在一个步骤中从中制备了2-羟基e子苷。类似地，用SeO2处理2-甲氧基表皮素，然后用BBr3脱甲基产生2-羟基表皮素。通过一维和二维NMR实验（包括1H，13C，APT，COSY，HMBC和HMQC

  DOI：

  10.1021/tx980189g

文献信息

• The Major Metabolite of Equilin, 4-Hydroxyequilin, Autoxidizes to an <i>o</i>-Quinone Which Isomerizes to the Potent Cytotoxin 4-Hydroxyequilenin-<i>o</i>-quinone
  作者：Fagen Zhang、Yumei Chen、Emily Pisha、Li Shen、Yansan Xiong、Richard B. van Breemen、Judy L. Bolton

  DOI：10.1021/tx980217v

  日期：1999.2.1

  to 4-hydroxyequilenin, 2-hydroxyequilenin does not autoxidize and the reaction stops at the catechol. Since 4-hydroxyequilin is converted to 4-hydroxyequilenin and 4-hydroxyequilenin-o-quinone, similar effects were observed for this equine catechol, including consumption of NAD(P)H likely by the 4-hydroxyequilenin-o-quinone, depletion of molecular oxygen by 4-hydroxyequilenin or its semiquinone radical

  妇女患乳腺癌和子宫内膜癌的危险因素都与雌激素暴露的终生有关。特别是雌激素替代疗法与癌症风险略有增加有关。以前，我们表明，马鞭草素是Premarin（Wyeth-Ayerst）的次要成分，在体内被代谢为具有高细胞毒性的醌类，在体外引起DNA的氧化应激和烷基化[Bolton，JL，Pisha，E.，Zhang，F.，and Qiu，S.（1998）Chem。Res。毒药。11，1113-1127]。在这项研究中，我们比较了在几种雌激素替代制剂中发现的雌马酚（4-hydroxyequilin）的主要儿茶酚代谢物的化学性质与Equilenin儿茶酚（4-hydroxyequilenin）的化学作用。与内源性邻苯二酚雌激素不同，大鼠肝脏微粒体主要将马匹林和马匹林素都转化为4-羟基化而不是2-羟基化的邻醌GSH缀合物。用equallin，检测到少量的2-羟基鬼臼素GSH醌类化合物（4-羟基鬼臼素：2-
• Synthesis of the Equine Estrogen Metabolites 2-Hydroxyequilin and 2-Hydroxyequilenin
  作者：Fagen Zhang、Judy L. Bolton

  DOI：10.1021/tx980189g

  日期：1999.2.1

  Equilin and equilenin make up approximately 20% of Premarin which is currently the most popular estrogen replacement therapy. Although there are numerous health benefits of estrogen replacement therapy, there are concerns over the link between estrogen replacement therapy and breast and endometrial cancer risk. One potential mechanism of estrogen carcinogenesis involves metabolism of estrogens to 2-

  Equilin和equilenin约占Premarin的20％，Premarin是目前最流行的雌激素替代疗法。尽管雌激素替代疗法有许多健康益处，但人们担心雌激素替代疗法与乳腺癌和子宫内膜癌的风险之间存在联系。雌激素致癌的一种潜在机理涉及雌激素代谢为2-和4-羟基邻苯二酚，其进一步被氧化为亲电/氧化还原活性邻醌，具有引发和促进致癌过程的潜力。在这项研究中，我们分别合成了雌马酚和雌马酚素，2-羟基Equilin和2-羟基Equilenin的潜在代谢物，以及它们的甲基醚代谢物。这些化合物是通过实用和有效的方法由市售的光学纯马鞭草素合成的。五个步骤得到了2-甲氧基e子苷，其中通过BBr3-催化的去甲基化在一个步骤中从中制备了2-羟基e子苷。类似地，用SeO2处理2-甲氧基表皮素，然后用BBr3脱甲基产生2-羟基表皮素。通过一维和二维NMR实验（包括1H，13C，APT，COSY，HMBC和HMQC