(2R,4S)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2,4-dimethylpentyl phenyl sulfone | 197016-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2,4-dimethylpentyl phenyl sulfone
• 英文别名: [(2S,4R)-5-(benzenesulfonyl)-2,4-dimethylpentoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 197016-00-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃SSi
• 分子量: 370.629
• InChiKey: LHZBBBKPMLSQTP-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2,4-dimethylpentyl phenyl sulfone 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 (3S,5R,6E,8R,10S)-11-azido-N,N,3,5,8,10-hexamethylundec-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  构型柔性β-发夹模拟物的合成

  摘要：

  合理的构象设计使我们合成了ω-酰胺基十一碳酰胺4，通过理论方法（模拟退火技术）以及NMR和IR光谱法表明，该混合物具有形成对应于天然β -II的构象的高趋势。尽管拥有构象完全灵活的开链主链，但它仍为'型发夹。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290020
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-1-hydroxy-2,4-dimethylpentyl acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 poly(ethylene glycol)-400 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2R,4S)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2,4-dimethylpentyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  构型柔性β-发夹模拟物的合成

  摘要：

  合理的构象设计使我们合成了ω-酰胺基十一碳酰胺4，通过理论方法（模拟退火技术）以及NMR和IR光谱法表明，该混合物具有形成对应于天然β -II的构象的高趋势。尽管拥有构象完全灵活的开链主链，但它仍为'型发夹。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290020

文献信息

• Conformation Design of a Fully FlexibleβII- Hairpin Analogue
  作者：Ulrich Schopfer、Martin Stahl、Trixi Brandl、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1002/anie.199717451

  日期：1997.9.1
• Synthesis of a Conformationally Flexible -Hairpin Mimetic
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Ulrich Schopfer、Gerhard Müller、Trixi Brandl

  DOI：10.1002/hlca.200290020

  日期：2002.12

  Rational conformation design led us to a synthesis of the ω-amido-undecenamide 4, which was shown by theoretical means (simulated annealing techniques) and by NMR and IR spectroscopy to have a high tendency to populate a conformation corresponding to a natural β-II′-type hairpin, despite possessing a conformationally fully flexible open-chain backbone.

  合理的构象设计使我们合成了ω-酰胺基十一碳酰胺4，通过理论方法（模拟退火技术）以及NMR和IR光谱法表明，该混合物具有形成对应于天然β -II的构象的高趋势。尽管拥有构象完全灵活的开链主链，但它仍为'型发夹。