1,3-二氟-5-甲氧基-2-硝基苯 | 66684-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二氟-5-甲氧基-2-硝基苯
• 中文别名: 3,5-二氟-4-硝基苯甲醚
• 英文名称: 1,3-difluoro-5-methoxy-2-nitrobenzene
• 英文别名: 2,6-difluoro-4-methoxynitrobenzene；4-methoxy-2,6-difluoronitrobenzene；4-nitro-3,5-difluoroanisole；1,3-Difluor-5-methoxy-2-nitrobenzol
• CAS: 66684-62-6
• 化学式: C₇H₅F₂NO₃
• mdl: MFCD09029981
• 分子量: 189.118
• InChiKey: YNHSGDUOWUPKKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氟-5-甲氧基-2-硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-二氟-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  氟取代对阿莫地喹的代谢和抗疟活性的影响。

  摘要：

  阿莫地喹（AQ）（2）是一种4-氨基喹啉抗疟药，可引起不良副作用，例如粒细胞缺乏症和肝损害。据信，观察到的药物毒性与亲电子代谢物氨二喹醌亚胺（AQQI）的形成有关，后者可以与细胞大分子结合并引发超敏反应。5'-氟氨二喹（5'-FAQ，3），5'，6'-二氟氨二喹（5'，6'-DIFAQ，4），2'，6'-二氟氨二喹（2'，6'-DIFAQ，5） ，2'，5'，6'-三氟嘧啶（2'，5'，6'-TRIFAQ，6）和4'-dehydroxy-4'-氟嘧啶（4'-deOH-4'-FAQ，7）合成以评估氟取代对阿莫地喹的氧化潜能，代谢和体外抗疟活性的影响。通过循环伏安法测量氧化电位，观察到在2'，6'-和4'-位置的取代（2'，6'-DIFAQ和4'-deOH-4'-FAQ）产生了类似物具有比母体药物明显更高的氧化电位。在2'，6'-位和4'-位的氟取代也产生了对生物活化更具抗性的类似物。因此2'

  DOI：

  10.1021/jm00035a017
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯酚 在 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1,3-二氟-5-甲氧基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  新型三嗪作为有效的和选择性的磷酸二酯酶10A抑制剂

  摘要：

  据报道鉴定了抑制PDE10A的高效和口服活性三嗪。新的类似物对PDE10A表现出低纳摩尔效价，对PDE家族的所有其他成员表现出高选择性，并显示出所需的类药物特性。采用基于结构的药物设计方法，我们通过系统地探索PDE10A配体结合口袋的各个子区域，研究了PDE10A抑制剂对其他已知PDE同工型的选择性。对新合成化合物的ADME和药代动力学特性的系统评估已导致设计出具有良好脑通透性和理想药物动力学（t 1/2，生物利用度，清除率）的类药物候选物。化合物66对PDE10A具有很强的效力（IC 50  = 1.4 nM），对其他PDE具有很高的选择性（> 200x），并且在精神病动物模型中有效。MK-801诱导的机能亢进（MED = 0.1 mg / kg）和条件回避反应（CAR; ID 50  = 0.2 mg / kg）的逆转。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.076

文献信息

• 氨基嘧啶类化合物及其制备方法和应用
  申请人：北京鞍石生物科技有限责任公司

  公开号：CN108707139B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明涉及氨基嘧啶类化合物及其制备方法和应用。所述氨基嘧啶类化合物具有式I所示的结构：该化合物是一种表皮生长因子受体(EGFR)激酶的抑制剂。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，它们的制备方法和它们在制备抗肿瘤药物中的应用。
• IMIDAZO[5,1-C][1,2,4]BENZOTRIAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASES
  申请人：Stange Hans

  公开号：US20100120763A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to imidazo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine derivatives of formula I: which are inhibitors of phosphodiesterase 2 or 10 useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type 2 diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, and pain.

  本发明涉及式I的咪唑并[5,1-c][1,2,4]苯并三嗪衍生物：它们是磷酸二酯酶2或10的抑制剂，可用于治疗精神病等中枢神经系统疾病，以及例如肥胖、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖耐受不良和疼痛。
• [EN] HYDANTOIN AND THIOHYDANTOIN DERIVATIVES AS ANTIVIRAL DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDANTOÏNE ET DE THIOHYDANTOÏNE UTILISÉS COMME MÉDICAMENTS ANTIVIRAUX
  申请人：VIVALIS

  公开号：WO2013171281A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to a compound of the following formula (I), or a salt, solvate, tautomer, enantiomer, diastereoisomer or racemic mixture thereof: as well as its use as a drug, notably in the treatment of hepatitis C, its preparation process, and the pharmaceutical compositions containing such a compound.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，或其盐、溶剂合物、互变异构体、对映异构体、顺反异构体或混合物，以及其作为药物的用途，特别是在治疗丙型肝炎方面的用途，其制备过程以及含有这种化合物的药物组合物。
• ARYL AND HETEROARYL FUSED IMIDAZO[1,5-a]PYRAZINES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10
  申请人：Malamas Michael S.

  公开号：US20090143367A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives, to processes for preparing them, to pharmaceutical preparations which comprise these compounds and to the pharmaceutical use of these compounds, which are inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10), as active compounds for treating central nervous system diseases of mammals, including humans.

  这项发明涉及咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物，涉及制备它们的方法，包括这些化合物的药物制剂以及将这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10）的抑制剂作为活性成分，用于治疗哺乳动物，包括人类的中枢神经系统疾病的药物用途。
• The Effect of Fluorine Substitution on the Physicochemical Properties and the Analgesic Activity of Paracetamol
  作者：Sallyann Barnard、R C Storr、P M O’Neill、B K Park

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1993.tb07099.x

  日期：2011.4.12

  paracetamol. ED50 values for analgesic activity in the phenylquinone-induced abdominal constriction test on male Swiss White mice showed that ring substitution by fluorine reduced activity, especially at the 2,6-positions. Introduction of fluorine into the amide group enhanced activity significantly. Correlation of the analgesic activity with the physicochemical properties indicated that conjugation

  研究了6-羟基乙酰苯胺（对乙酰氨基酚）的六个氟化类似物的理化性质和止痛作用。与羟基相邻的氟取代增加了亲脂性和氧化电位，而与酰胺相邻的取代对亲脂性的影响很小，但导致氧化电位的增加更大。对于在2和6位具有氟的类似物，也缺乏酰胺基团和芳环的共平面性和共轭性。将氟引入对乙酰氨基酚的酰胺基团使亲脂性提高了4倍，并且还提高了对乙酰氨基酚的氧化电位。在苯醌诱导的雄性瑞士白老鼠的腹部收缩试验中，ED50的镇痛活性值表明，氟取代环可降低活性，特别是在2,6位 将氟引入酰胺基团显着增强了活性。镇痛作用与理化性质的关系表明，酰胺基团与芳环的共轭（和平面性）对于活性至关重要，并且容易氧化也可能是重要的因素。