5,7-dichloro-2-phenyl-1H-indole | 5326-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dichloro-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 2-phenyl-5,7-dichloroindole；5,7-dichloro-2-phenylindole；5,7-dichloro-2-phenyl-indole；5,7-Dichlor-2-phenyl-indol
• CAS: 5326-26-1
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N
• mdl: MFCD20995654
• 分子量: 262.138
• InChiKey: WMIDZSJJZVLDQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  451.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-2-咪唑烷酮 、 5,7-dichloro-2-phenyl-1H-indole 以12%的产率得到5,7-dichloro-3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-phenyl-1H-indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Hypoglycemic imidazoline compounds

  摘要：

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；

  公开号：

  EP1266897A3
• 作为产物：
  描述：

  acetophenone-(2,4-dichloro-phenylhydrazone) 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 5,7-dichloro-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Carlin; Fischer, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3421,3423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three-step synthesis of 2,5,7-trisubstituted indoles from N-acetyl-2,4,6-trichloroaniline using Pd-catalyzed site-selective cross-coupling
  作者：Miyuki Yamaguchi、Kei Manabe

  DOI：10.1039/c7ob01547j

  日期：——

  We report a facile three-step synthesis of 2,5,7-trisubstituted indoles from N-acetyl-2,4,6-trichloroaniline, with the first step featuring Pd/dihydroxyterphenylphosphine (DHTP)-catalyzed ortho-selective Sonogashira coupling followed by cyclization to afford 2-substituted 5,7-dichloroindoles. Subsequent introduction of aryl or alkenyl groups at the C7 position was achieved by Pd/DHTP-catalyzed site-selective

  我们报道了从N-乙酰基2,4,6-三氯苯胺容易地三步合成2,5,7-三取代的吲哚，第一步是Pd /二羟基叔苯基膦（DHTP）催化的邻位选择性Sonogashira偶联，然后环化得到2-取代的5，7-二氯吲哚。随后在C7位置引入芳基或烯基是通过Pd / DHTP催化的位点选择性Kumada–Tamao–Corriu偶联，并在C5位置进一步取代氯（Suzuki–Miyaura偶联或Buchwald–Hartwig胺化）提供2,5,7-三取代的吲哚。
• Copper-catalyzed construction of eight-membered rings via oxidative ring expansion and intermolecular cyclization sequencing of indoles with amidines: efficient synthesis of benzo[1,3,5]triazocin-6(5H)-ones
  作者：Wen-Bin Cao、Xue-Qiang Chu、Yu Zhou、Ling Yin、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c7cc02815f

  日期：——

  Novel and efficient synthesis of eight-membered nitrogen heterocycles in one pot by copper-catalyzed oxidative ring expansion and intermolecular cyclization sequencing of indoles with amidines has been described. This protocol features easily available substrates and high step-economy. More importantly, dioxygen as the most ideal oxidant was employed under mild reaction conditions. A variety of valuable

  已经描述了通过铜催化的氧化环扩展和吲哚与with的分子间环化测序在一个罐中新颖且有效地合成八元氮杂环的方法。该协议具有易于获取的衬底和高步进经济性的特点。更重要的是，在温和的反应条件下采用了最理想的氧化剂二氧。各种带有官能团的有价值的苯并[1,3,5]三唑-6-6（5 H）-one衍生物以中等到良好的产率组装。
• Copper(I)-Catalyzed Coupling of Terminal Acetylenes with Aryl or Vinyl Halides
  作者：D. Venkataraman、Pranorm Saejueng、Craig G. Bates

  DOI：10.1055/s-2005-869893

  日期：——

  Synthetic protocols using copper(I) catalysts for the for- mation of diaryl acetylenes, 1,3-enynes, benzofurans and indoles are described. The acetylenic moiety is an important unit found in many compounds that are of pharmaceutical, biological and ma- terial interests. 1 Aryl acetylenes are constituent units in important conjugated polymers. 1c 1,3-Enynes are found in many biologically and pharmaceutically

  描述了使用铜 (I) 催化剂形成二芳基乙炔、1,3-烯炔、苯并呋喃和吲哚的合成方案。炔属部分是在许多具有药学、生物学和材料意义的化合物中发现的重要单元。1 芳基乙炔是重要的共轭聚合物的组成单元。1c 1,3-烯炔存在于许多具有生物学和药学意义的化合物中。含有碳-乙炔键的化合物是合成杂环的中间体。例如，2-芳基乙炔基苯酚是合成 2-芳基苯并（b）呋喃的中间体，而 2-芳基乙炔基苯胺是合成 2-芳基吲哚的中间体；苯并呋喃和吲哚普遍存在于许多具有重要生物活性的化合物和天然产物中。
• Synthesis of 3,1-Benzothiazines by Cyclisation of 2-Thioformylamino­diphenylacetylenes
  作者：David H. Reid、Manuel A. Fernandes

  DOI：10.1055/s-2003-42078

  日期：——

  2-Formylaminodiphenylacetylenes, obtained in excellent yield by Sonogashira coupling of (2-iodoaryl)formamides with phenylacetylene, were thionated with P4S10 in boiling THF to give 2-thioformylaminodiphenylacetylenes. These acetylenes were cyclised by DBU at ambient temperature to give (4Z)-4-benzylidene-4H-3,1-benzothiazines and small amounts of 2-phenylindoles. The structures of (4Z)-4-benzylidene-6,8-dichloro-4H-3,1-benzothiazine and 3,5-dichloro-2-thioformylaminodiphenylacetylene were established by single crystal X-ray analysis.

  通过Sonogashira偶联反应，以优异的产率获得了2-甲酰氨基二苯乙炔，该反应使用(2-碘苯基)甲酰胺与苯乙炔反应。在沸腾的THF中，这些乙炔通过与P4S10的硫化反应，转化为2-硫甲酰氨基二苯乙炔。这些乙炔在室温下通过DBU环化，得到(4Z)-4-苄叉-4H-3,1-苯并噻嗪和少量2-苯基吲哚。通过单晶X射线分析确定了(4Z)-4-苄叉-6,8-二氯-4H-3,1-苯并噻嗪和3,5-二氯-2-硫甲酰氨基二苯乙炔的结构。
• Methods and systems for preparing fused heterocyclic compounds using copper(I) catalysts
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：US07473786B1

  公开（公告）日：2009-01-06

  A copper(I)-catalyzed procedure for the synthesis of benzo[b]heterocycles. This protocol can be used to synthesize a variety of 2-arylbenzo[b]furans and indoles in good to excellent yields. This method can tolerate a variety of functional groups, does not require the use of expensive additives and is palladium-free.

  一种铜(I)催化的合成苯并[b]杂环的方法。该方案可用于合成各种2-芳基苯并[b]呋喃和吲哚，收率良好至优良。该方法能容忍各种官能团，不需要使用昂贵的添加剂，且无需钯。