10-phenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-one | 56670-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 10-phenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-one
• 英文别名: 10-Phenylbenzo[b]fluoren-11-one
• CAS: 56670-87-2
• 化学式: C₂₃H₁₄O
• 分子量: 306.364
• InChiKey: LNDCACGXQMKLOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  520.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-phenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-one 在 三氟甲磺酸 、 重氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Brønsted/刘易斯酸促进的芳基1,6-二炔-3-酮的位点选择性分子内环化反应，用于面向多样性的苯并芴和芴酮和萘酮的合成

  摘要：

  本文中，通过芳基稠合的1，6-二炔-3-酮的位点选择性分子内环化，已经证明了一种容易的以多样性为导向的方法来接近官能化的苯并[ a ]芴，苯并[ b ]芴酮和萘基酮。分别使用TfOH和AgBF 4分别通过原位形成的缩醛选择性地完成了苯并[ a ]芴和萘基酮的合成。芳基稠合的1,6-二炔-3-酮经历三氟甲磺酸-介导的分子内环化，从而导致苯并[ b ]芴酮衍生物通过EPR研究支持的基本中间体。还通过紫外可见光谱分析对这些转变进行了动力学研究，以阐明反应概况。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02131
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-(2-Benzyliden-3-oxoindanyl>phenylessigsaeure 在 喹啉 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 10-phenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Clauss,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 953 - 957

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Diarylacetylenes:  Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorene Derivatives via Cyclic Allenes
  作者：David Rodríguez、Armando Navarro、Luis Castedo、Domingo Domínguez、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol991391t

  日期：2000.6.1

  intramolecular [4 + 2] cycloaddition to give benzo[b]fluorene derivatives in good yields. The hybridization of the tether connecting the reacting alkynes has a pronounced effect on the course of the reaction. Theoretical calculations and isotopic labeling studies support a mechanism which involves the generation of a cyclic allene intermediate that evolves to the final benzo[b]fluorene.

  2-丙烯基二芳基乙炔经过分子内[4 + 2]热环加成反应，以高收率得到苯并[b]芴衍生物。连接反应的炔烃的系链的杂交对反应过程具有显着影响。理论计算和同位素标记研究支持了一种机制，该机制涉及生成环状丙二烯中间体，该中间体发展为最终的苯并[b]芴。
• Benzo[b]fluorenes Formed in the Thermal Cyclization of 3-Ene-1,6-diynes
  作者：Michael Schmittel、Marc Strittmatter、Wolfdieter A. Schenk、Michael Hagel

  DOI：10.1515/znb-1998-0913

  日期：1998.9.1

  A three-step preparation of the benzofluorene core is presented. The last step involves thermal cyclization of 3 -ene-1,6 -diyne (7) leading to the formation of four benzofluorene derivatives, one of which has been investigated by X-ray analysis. The harsh thermal conditions indicate that the cyclization of 7 might not proceed via a biradical intermediate as would be anticipated by a mechanistic proposal from Ueda.

  本文介绍了苯并芴核的三步制备方法。最后一步涉及3-烯-1,6-二炔（7）的热环化，导致形成四种苯并芴衍生物之一已经通过X射线分析进行了研究。严酷的热条件表明，7的环化可能不会通过双自由基中间体进行，这与来自上田的机理提议所预期的不同。
• Thermolysis of 2-benzylidenebenzocyclobutenols
  作者：Jean Claude Bradley、Tony Durst、A. J. Williams

  DOI：10.1021/jo00050a038

  日期：1992.11

  The thermolysis of a series of 2-benzylidenebenzocyclobuten-1-ols has been studied. Whenever comparisons can be made, the rate of opening of the benzocyclobutene ring was slower for these compounds than the corresponding 2-ones. The intermediate vinylallenes underwent a variety of electrocyclization reactions which depended on the nature of the additional substituent at C-1. 10-Benzylideneanthrone and 4-benzylidene-l-tetralones, respectively, were obtained when this substituent was phenyl or vinyl. 1-(Alkynylphenyl)-2-benzylidenebenzocylobuten-1-ols were converted to mixtures of 4-benzylidene-1,4-naphthoquinonemethides, 2,3-dibenzylidene-1-indanones, and 10-phenylbenzo[b]fluoroeneone.