4-bromo-pyridine-2-carboxylic acid phenylamide | 1454657-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-pyridine-2-carboxylic acid phenylamide
• 英文别名: 4-Bromo-pyridine-2-carboxylic acid phenylamide；4-bromo-N-phenylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 1454657-45-4
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O
• 分子量: 277.12
• InChiKey: MQMQPUIPZGCHSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-pyridine-2-carboxylic acid phenylamide 在 sodium ethanolate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 4-(2-amino-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)-N-phenylpyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及以下式I和II的化合物 其中变量如本文所定义。这些化合物能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。

  公开号：

  US20130237538A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶-2-羧酸 、 苯胺 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-bromo-pyridine-2-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  通过上调 IL-10 治疗炎症性肠病的新型 CDK8 抑制剂的发现和抗炎活性评估

  摘要：

  增加抗炎细胞因子白细胞介素 10 (IL-10) 水平是抑制包括炎症性肠病 (IBD) 在内的致病性炎症进展的有前景的策略。由于细胞周期蛋白依赖性激酶 8 (CDK8) 抑制可以上调活化的髓源性树突状细胞中的 IL-10 丰度，因此它被认为是 IBD 治疗的有效靶点。在这里，描述了作为抗炎剂的新型 CDK8 抑制剂的完整发现过程。从汉黄芩素开始，全面开展基于结构的优化和构效关系（SAR）研究，然后是先导化合物85（N-（2-乙基苯基）-5-（4-（哌嗪-1-羰基）苯基）烟酰胺）被开发为一种有效的药物样 CDK8 抑制剂，可同时上调 IL-10体内和体外。此外，化合物85（CDK8 IC 50 = 56 nM，IL-10 增强率 88%）在 IBD 动物模型中表现出有效的抗炎活性。这些结果证实了某些CDK8抑制剂可用作有效的抗IBD药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00356

文献信息

• METHOD OF TREATING CONDITIIONS WITH KINASE INHIBITORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US20130237537A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to a method of treating ophthalmic diseases and conditions, e.g. diabetic retinopathy, age-related macular degeneration, retinopathy of prematurity, etc., in a subject comprising administering to said subject a therapeutically effective amount of at least one compound of formula I or a prodrug, pharmaceutically acceptable salt, racemic mixtures or enantiomers of said compound. The compounds of formula I are capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及一种治疗眼科疾病和病况的方法，例如糖尿病视网膜病变、老年性黄斑变性、早产儿视网膜病变等，在一个受试者中，包括向该受试者施用至少一种式I的化合物的治疗有效量，或者该化合物的前药、药学上可接受的盐、拉丁混合物或对映体。式I的化合物能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调制和/或抑制异常细胞增殖。
• Kinase inhibitors
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US08889870B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  The present invention relates to compounds of formulae I and II wherein the variables are as defined herein. These compounds are capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及公式I和II的化合物，其中变量如本文所定义。这些化合物能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调节和/或抑制异常细胞增殖。
• Method of treating conditiions with kinase inhibitors
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US09388176B2

  公开（公告）日：2016-07-12

  The present invention relates to a method of treating ophthalmic diseases and conditions, e.g. diabetic retinopathy, age-related macular degeneration, retinopathy of prematurity, etc., in a subject comprising administering to said subject a therapeutically effective amount of at least one compound of formula I or a prodrug, pharmaceutically acceptable salt, racemic mixtures or enantiomers of said compound. The compounds of formula I are capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及一种治疗眼科疾病和病况（例如糖尿病视网膜病变、老年性黄斑变性、早产儿视网膜病变等）的方法，包括向受试者施用公式I中至少一种化合物的治疗有效量或其前药、药学上可接受的盐、外消旋混合物或对映体。公式I中的化合物能够调节酪氨酸激酶信号转导以调节、调制和/或抑制异常细胞增殖。
• METHOD OF TREATING OPHTHALMIC CONDITIONS WITH KINASE INHIBITORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP2825166A1

  公开（公告）日：2015-01-21
• DIHYDROPYRIDOPYRIMIDINE AND DIHYDRONAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS TYROSINE KINASE INHIBITORS OF ESPECIALLY VEGF AND PDGF
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP2825537A1

  公开（公告）日：2015-01-21