(+/-)-3,7-dimethyloct-6-enyl 2-oxo-2-phenylacetate | 191750-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-3,7-dimethyloct-6-enyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 英文别名: 3,7-Dimethyl-6-octenyl oxo(phenyl)acetate；3,7-dimethyloct-6-enyl 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 191750-82-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: FFDAVJYUXQNFDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,7-dimethyloct-6-enyl 2-oxo-2-phenylacetate 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-6,10,10-trimethyl-1-phenyl-3,11-dioxabicyclo[7.2.0]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  未脱气溶液中-酮酯的 Norrish II 型光裂解控制香料醛和酮的释放

  摘要：

  伯醇或仲醇的烷基或芳基 α-酮酯在 350 – 370 nm 的辐照下从中间三重态分解为极性和非极性溶剂中的醛或酮。通过在氧气存在下使用氙灯或紫外线灯以及户外阳光进行光辐照，研究了这些酮酯作为控制释放香料醛和酮的释放系统的用途。辐照溶液的系统 GC/MS 分析表明，在这些条件下，酯侧链的所需 Norrish II 型断裂是大多数情况下的主要反应途径。从烷基酮酯的烷基侧链中提取 γ-H，以及分子内Paterno-Buchi 反应或不同香茅基α-酮酯中烯烃官能团的环氧化被确定为最重要的副反应。一些实验结果已经在从头算和密度泛函计算的基础上进行了合理化。发现（环己基）氧代乙酸酯和氧代（苯基）乙酸酯是所需香料应用的最合适的前体。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1645::aid-hlca1645>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-3,7-dimethyloct-6-enyl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  未脱气溶液中-酮酯的 Norrish II 型光裂解控制香料醛和酮的释放

  摘要：

  伯醇或仲醇的烷基或芳基 α-酮酯在 350 – 370 nm 的辐照下从中间三重态分解为极性和非极性溶剂中的醛或酮。通过在氧气存在下使用氙灯或紫外线灯以及户外阳光进行光辐照，研究了这些酮酯作为控制释放香料醛和酮的释放系统的用途。辐照溶液的系统 GC/MS 分析表明，在这些条件下，酯侧链的所需 Norrish II 型断裂是大多数情况下的主要反应途径。从烷基酮酯的烷基侧链中提取 γ-H，以及分子内Paterno-Buchi 反应或不同香茅基α-酮酯中烯烃官能团的环氧化被确定为最重要的副反应。一些实验结果已经在从头算和密度泛函计算的基础上进行了合理化。发现（环己基）氧代乙酸酯和氧代（苯基）乙酸酯是所需香料应用的最合适的前体。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1645::aid-hlca1645>3.0.co;2-s

文献信息

• [EN] PERFUME SYSTEM FOR PERFUMED CONSUMER PRODUCT<br/>[FR] SYSTÈME DE PARFUM POUR PRODUIT PARFUMÉ DE CONSOMMATION
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021214205A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present invention relates to a perfume system comprising a core-shell microcapsule A, optionally, a core-shell microcapsule B, and optionally, a free perfume oil, wherein the core of the core-shell microcapsule A and/or the free perfume oil comprises a 2-oxoacetate derivative of formula (I) as well as a perfumed consumer product comprising the same and methods and uses of the same for enhancing, conferring, increasing and/or modifying the fragrance properties and/or the fragrance intensity of perfumed consumer products.

  本发明涉及一种香水系统，包括一个核-壳微胶囊A，可选地，一个核-壳微胶囊B，以及可选地，一个游离香水油，其中核-壳微胶囊A的核和/或游离香水油包含式(I)的2-氧代乙酸酯衍生物，以及包含相同的香水消费产品以及用于增强、赋予、增加和/或修改香水消费产品的香气特性和/或香气强度的方法和用途。
• Slow release of fragrant compounds in perfumery using a keto esters
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US06218355B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  The present invention describes a fragrance delivery system which releases fragrant aldehydes or ketones and/or fragrant compounds containing an olefin function upon exposure to light. This system comprises &agr;-keto esters of formula in which R′* and R″* have the meaning as defined in the application and which are generally, in case of R′*, an alkyl group carrying an abstractable hydrogen in &ggr;-position relative to the &agr;-keto function and carrying a moiety from which is derived a fragrant compound containing an olefin function, and, in case of R″*, the organic part of a primary or secondary alcohol from R″*OH which is derived a fragrant aldehyde or ketone.

  该发明描述了一种香气释放系统，该系统在受光照射时释放香醛或酮香味化合物和/或含有烯烃功能的香味化合物。该系统包括具有以下结构的α-酮酯：其中R′*和R″*的含义如申请中所定义，并且通常情况下，对于R′*，是一种携带可被提取氢的烷基基团，在α-酮功能相对位置上携带一个基团，该基团来源于含有烯烃功能的香味化合物，并且对于R″*，是从R″*OH中导出香醛或酮的初级或次级醇的有机部分。
• Rapid Regio- and Diastereoselective Paternò−Büchi Reaction of Alkyl Phenylglyoxylates
  作者：Shengkui Hu、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo9615054

  日期：1997.2.1

  excited states of alkyl phenylglyoxylates react rapidly (k = 9.4 x 10(9) M(-)(1) s(-)(1)) with electron rich alkenes forming oxetanes with high regio and stereoselectivity. The well-known intramolecular gamma-hydrogen abstraction (Norrish type II) cannot compete. When less electron-rich alkenes are used, the Norrish type II reaction becomes competitive. Intramolecular Paternò-Büchi reactions predominate

  烷基苯乙醛酸酯的三重激发态快速反应（k = 9.4 x 10（9）M（-）（1）s（-）（1））与富含电子的烯烃形成氧杂环丁烷，具有较高的区域和立体选择性。众所周知的分子内γ-氢提取（Norrish II型）无法竞争。当使用较少的富电子烯烃时，Norrish II型反应变得具有竞争性。分子内的Paternò-Büchi反应在含有适当定位的富电子烯基的烷基苯基乙醛酸酯中占主导地位。该反应的区域选择性由中间体1，4-双自由基的稳定性来解释。系统间交叉时的适当构象决定了产物的立体选择性。
• Slow release of fragrant compounds in perfumery using alpha-keto esters
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20010014661A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  The present invention describes a fragrance delivery system which releases fragrant aldehydes or ketones and/or fragrant compounds containing an olefin function upon exposure to light. This system comprises &agr;-keto esters of formula 1 in which R′* and R″* have the meaning as defined in the application and which are generally, in case of R′*, an alkyl group carrying an abstractable hydrogen in &ggr;-position relative to the &agr;-keto function and carrying a moiety from which is derived a fragrant compound containing an olefin function, and, in case of R″*, the organic part of a primary or secondary alcohol from R″*OH which is derived a fragrant aldehyde or ketone.

  本发明描述了一种香气释放系统，该系统在接触光线时释放出含有醛或酮的芳香基和/或含有烯烃功能的芳香化合物。该系统包括式1中的α-酮酯，其中R'*和R"'*的含义如申请书中所定义，并且通常情况下，在R'*的情况下，它是一种烷基，带有可提取氢的γ-位置相对于α-酮功能，并带有一个基团，从中得到含有烯烃功能的芳香化合物，在R"’*的情况下，它是来自R"OH的一级或二级醇的有机部分，从中得到含有香醛或酮的芳香基。
• Slow release of fragrant compounds in perfumery using &agr;-keto esters
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US06492323B2

  公开（公告）日：2002-12-10

  The present invention describes a fragrance delivery system which releases fragrant aldehydes or ketones and/or fragrant compounds containing an olefin function upon exposure to light. This system comprises &agr;-keto esters of formula in which R′* and R″* have the meaning as defined in the application and which are generally, in case of R′*, an alkyl group carrying an abstractable hydrogen in &ggr;-position relative to the &agr;-keto function and carrying a moiety from which is derived a fragrant compound containing an olefin function, and, in case of R″*, the organic part of a primary or secondary alcohol from R″*OH which is derived a fragrant aldehyde or ketone.

  本发明描述了一种香气释放系统，该系统在暴露于光线下时释放带有芳香基团的醛或酮和/或含有烯烃功能的芳香化合物。该系统包括式中的α-酮酯，其中R′*和R″*的含义如申请中所定义，通常情况下，对于R′*，它是一种烷基，其在α-酮功能的γ-位置上携带可提取氢，并携带从中派生出含有烯烃功能的芳香化合物的基团；对于R″*，它是一种初级或次级醇的有机部分，从R″*OH中派生出含有芳香醛或酮的化合物。