4-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-one | 897625-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-one
• CAS: 897625-50-2
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₃S
• 分子量: 333.383
• InChiKey: UMASGFHXQVBKFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-one 、 2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.25h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of cis-3,4-diaryl-1-tosylpyrrolidines

  摘要：

  Unsymmetrically substituted cis-3,4-diarylpyrrolidines are synthesized in nearly 25% overall yields starting from 4-aryl-1,2,5,6-tetrahydropyridines by iterative reactions using the combination of m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) and boron trifluoride etherate (BF3 center dot OEt2) followed by Grignard addition, elimination and hydrogenation sequence. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.141
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以76%的产率得到4-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of cis-3,4-diaryl-1-tosylpyrrolidines

  摘要：

  Unsymmetrically substituted cis-3,4-diarylpyrrolidines are synthesized in nearly 25% overall yields starting from 4-aryl-1,2,5,6-tetrahydropyridines by iterative reactions using the combination of m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) and boron trifluoride etherate (BF3 center dot OEt2) followed by Grignard addition, elimination and hydrogenation sequence. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.141

文献信息

• New synthesis of cis-3,4-diaryl-1-tosylpyrrolidines
  作者：Meng-Yang Chang、Chun-Li Pai、Chun-Yu Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.141

  日期：2006.5

  Unsymmetrically substituted cis-3,4-diarylpyrrolidines are synthesized in nearly 25% overall yields starting from 4-aryl-1,2,5,6-tetrahydropyridines by iterative reactions using the combination of m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) and boron trifluoride etherate (BF3 center dot OEt2) followed by Grignard addition, elimination and hydrogenation sequence. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.