(2S,3S,S_S)-3-(p-bromophenyl)-2-(p-tolylsulfinyl)oxirane | 889132-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,S_S)-3-(p-bromophenyl)-2-(p-tolylsulfinyl)oxirane
• 英文别名: (2S,3S)-2-(4-bromophenyl)-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]oxirane
• CAS: 889132-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂S
• 分子量: 337.237
• InChiKey: IZKITDIYABUCIZ-DOXZYTNZSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  491.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,S_S)-3-(p-bromophenyl)-2-(p-tolylsulfinyl)oxirane 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以87%的产率得到2-(4-bromophenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  (S)-Dimethylsulfonium(p-tolylsulfinyl)methylide：一种新的手性锍Ylide及其在不对称环氧化中的应用

  摘要：

  标题光学活性锍叶立德是通过容易获得的 (-)-(S)-p-甲苯基甲硫基甲基亚砜的甲基化和随后的去质子化制备的。它与醛类反应得到具有完全对映选择性和中等非对映选择性的 α,β-环氧亚砜。简要讨论了亚磺酰基环氧乙烷酸催化重排的空间过程。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933131
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dimethylsulfonium (p-tolylsulfinyl)methylide 、 对溴苯甲醛 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,S_S)-3-(p-bromophenyl)-2-(p-tolylsulfinyl)oxirane 、 (2S,3R,S_S)-3-(p-bromophenyl)-2-(p-tolylsulfinyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  (S)-Dimethylsulfonium(p-tolylsulfinyl)methylide：一种新的手性锍Ylide及其在不对称环氧化中的应用

  摘要：

  标题光学活性锍叶立德是通过容易获得的 (-)-(S)-p-甲苯基甲硫基甲基亚砜的甲基化和随后的去质子化制备的。它与醛类反应得到具有完全对映选择性和中等非对映选择性的 α,β-环氧亚砜。简要讨论了亚磺酰基环氧乙烷酸催化重排的空间过程。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933131

文献信息

• Limitations, mechanism and understanding of the origins of stereocontrol in (S)-dimethylsulfonium-(p-tolylsulfinyl)methylide-mediated epoxidation reactions
  作者：Wanda H. Midura、Marek Cypryk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.012

  日期：2010.2

  The reaction of the (S)-dimethylsulfonium-(p-tolylsulfinyl)methylide with aldehydes gave alpha,beta-epoxy sulfoxides with high enantioselectivity and diastereoselectivity dependent on the aldehyde. The mechanism of the 'model' reactions [ylide substituted with Me S(O) or Ph S(O) with MeCHO or PhCHO] has been studied in detail using density functional theory. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.