1-benzyloxymethyl-5-chloro-4-phenylethynyl-2(1H)-pyrimidinone | 101946-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyloxymethyl-5-chloro-4-phenylethynyl-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 1-benzyloxymethyl-5-chloro-4-phenylethynylpyrimidin-2(1H)-one；5-Chloro-4-(2-phenylethynyl)-1-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 101946-76-3
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 350.804
• InChiKey: QLLJZONARZGLQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxymethyl-5-chloro-4-phenylethynyl-2(1H)-pyrimidinone 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-benzyl-5-chloro-4-phenylethynyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  炔基金属配合物与嘧啶酮反应中的区域选择性

  摘要：

  在苯基乙炔基三异丙氧基钛与2（1 / H）-嘧啶酮之间的11加合物形成中观察到区域选择性。新的碳-碳键在C（4）处形成。相反，由相应的镁和锂试剂一起形成3，4-和3，6-二氢产物，但是由镁化合物形成的主要产物是3，6-二氢异构体。乙炔基溴化镁产生等摩尔量的3,4-和3,6-二氢异构体。产物的脱氢得到炔基化的芳族杂环。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80160-1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-(苯基甲氧基甲基)嘧啶-2-酮 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-benzyloxymethyl-5-chloro-4-phenylethynyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  炔基金属配合物与嘧啶酮反应中的区域选择性

  摘要：

  在苯基乙炔基三异丙氧基钛与2（1 / H）-嘧啶酮之间的11加合物形成中观察到区域选择性。新的碳-碳键在C（4）处形成。相反，由相应的镁和锂试剂一起形成3，4-和3，6-二氢产物，但是由镁化合物形成的主要产物是3，6-二氢异构体。乙炔基溴化镁产生等摩尔量的3,4-和3,6-二氢异构体。产物的脱氢得到炔基化的芳族杂环。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80160-1

文献信息

• Aryl- and alkynyltri-isopropoxytitanium reagents in regioselective carbon-carbon bond formation in azines
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Frode Rise、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80015-8

  日期：1992.7

  results from 1:1-adduct formation between an aryltriisopropoxytitanium reagent and N-isobutyloxycarbonyl- or an N-silyloxymethyl-3-cyanopyridinium salt after successive DDQ dehydrogenation and cleavage of the 1-substituent. Complete regioselectivity for new CC bond formation in the 4-position results in the adduct formation between aryl- and phenylethynyltri-isopropoxytitanium reagents and pyrimidin-2(1H)-ones;

  吡啶的4位区域选择性芳基化是由DDQ连续脱氢和1位取代基裂解后，芳基三异丙氧基钛试剂与N-异丁氧基羰基-或N-甲硅烷氧基甲基-3-氰基吡啶鎓盐之间的1：1加合物形成而引起的。在4位上形成新的C bondC键的完全区域选择性导致芳基和苯基乙炔基三异丙氧基钛试剂与嘧啶2（1 H）-酮之间形成加合物。乙炔基三异丙氧基钛与新的CC键形成在6位上。