7-deaza-7-[(2",2'"-bipyridin-6"-yl)ethynyl]-2'-deoxyadenosine | 1061700-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-deaza-7-[(2",2'"-bipyridin-6"-yl)ethynyl]-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[4-amino-5-[2-[6-(2-pyridyl)-2-pyridyl]ethynyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3S,5R)-5-[4-amino-5-[2-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)ethynyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1061700-42-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₆O₃
• 分子量: 428.45
• InChiKey: QNTMJTJPWORQAV-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧结核菌素 、 6-ethynyl-2,2'-bipyridine 在 copper(l) iodide 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到7-deaza-7-[(2",2'"-bipyridin-6"-yl)ethynyl]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  位置7上带有联吡啶配体及其Ru（II）配合物的7-deaza-2'-deoxyadenosines的合成及其光物理性质。

  摘要：

  基于未保护的7-碘-7-deaza-2'的水交叉偶联反应，报道了标题化合物7-deazaadenine 2'-deoxyribonucleosides带有通过乙炔或亚苯基间隔基连接到位置7的联吡啶，菲咯啉或三联吡啶配体。 -脱氧腺苷与配体官能化的乙炔或硼酸。与含有Ru（bpy）（3）型配合物的乙炔或硼酸酯结构单元的水交叉偶联产生了相应的含Ru核苷。研究了光物理和电化学性质，并选择了最有效的复合物类型，用于将来的DNA发光和氧化还原标记。标题核苷还显示出一定的细胞抑制活性和抗HCV活性。

  DOI：

  10.1039/b805632c

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of 7-deaza-2′-deoxyadenosines bearing bipyridine ligands and their Ru(ii)-complexes in position 7
  作者：Milan Vrábel、Radek Pohl、Ivan Votruba、Mohsen Sajadi、Sergey A. Kovalenko、Nikolaus P. Ernsting、Michal Hocek

  DOI：10.1039/b805632c

  日期：——

  The synthesis of the title 7-deazaadenine 2'-deoxyribonucleosides bearing bipyridine, phenanthroline or terpyridine ligands linked to position 7 via an acetylene or phenylene spacer is reported based on aqueous cross-coupling reactions of unprotected 7-iodo-7-deaza-2'-deoxyadenosine with ligand-functionalized acetylenes or boronic acids. The aqueous cross-coupling with acetylene or boronate building

  基于未保护的7-碘-7-deaza-2'的水交叉偶联反应，报道了标题化合物7-deazaadenine 2'-deoxyribonucleosides带有通过乙炔或亚苯基间隔基连接到位置7的联吡啶，菲咯啉或三联吡啶配体。 -脱氧腺苷与配体官能化的乙炔或硼酸。与含有Ru（bpy）（3）型配合物的乙炔或硼酸酯结构单元的水交叉偶联产生了相应的含Ru核苷。研究了光物理和电化学性质，并选择了最有效的复合物类型，用于将来的DNA发光和氧化还原标记。标题核苷还显示出一定的细胞抑制活性和抗HCV活性。