1-methoxy-4-(4-methoxybut-1-yn-1-yl)benzene | 1432044-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(4-methoxybut-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(4-methoxybut-1-ynyl)benzene；1-methoxy-4-(4-methoxybut-1-ynyl)benzene
• CAS: 1432044-24-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: POHHDHGMKCFSKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(4-methoxybut-1-yn-1-yl)benzene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 IPrAuCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(4-methoxybenzoyl)hex-5-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  串联分子间加氢烷氧基化/克莱森重排。

  摘要：

  据报道，Au（I）催化炔烃与烯丙醇的分子间加氢烷氧基化反应，提供烯丙基乙烯基醚，随后进行克莱森重排。这种新的级联反应策略有助于在一个步骤中从简单的原料直接形成γ，δ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc37166a
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-methoxyphenyl)-3-butyn-1-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到1-methoxy-4-(4-methoxybut-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  串联分子间加氢烷氧基化/克莱森重排。

  摘要：

  据报道，Au（I）催化炔烃与烯丙醇的分子间加氢烷氧基化反应，提供烯丙基乙烯基醚，随后进行克莱森重排。这种新的级联反应策略有助于在一个步骤中从简单的原料直接形成γ，δ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc37166a

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Atroposelective Construction of Indoles via C−H Bond Activation
  作者：Lincong Sun、Haohua Chen、Bingxian Liu、Junbiao Chang、Lingheng Kong、Fen Wang、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202012932

  日期：2021.4.6

  rhodium(III)‐catalyzed C−H activation of anilines bearing an N‐isoquinolyl directing group for oxidative [3+2] annulation with four classes of internal alkynes, leading to atroposelective indole synthesis via dynamic kinetic annulation with C‐N reductive elimination constituting the stereo‐determining step. This reaction proceeds under mild conditions with high regio‐ and enantioselectivity and functional

  本文报道的是铑（III）催化的带有N-异喹啉基导向基团的苯胺的CHH活化，可用于四类内部炔烃的氧化[3 + 2]环合反应，并通过动态动力学环合反应与C- N还原消除构成立体确定步骤。该反应在温和条件下进行，具有很高的区域和对映选择性以及官能团相容性。
• Iron-catalysed hydroalumination of internal alkynes
  作者：Wen-Tao Li、Meng-Yang Hu、Jun-Wen Xiong、Xin-Yu Zhang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1039/d2sc02160a

  日期：——

  has recently achieved significant progress, the activity and selectivity of iron catalysts are generally inferior to those of noble-metal catalysts. The development of new iron-catalysed reactions, especially those in which iron catalysts exhibit superior activity or selectivity to other catalysts, is the key to promote iron catalysis. Herein, we report the first protocol for iron-catalysed hydroalumination

  尽管铁催化反应的研究近年来取得了重大进展，但铁催化剂的活性和选择性普遍不如贵金属催化剂。开发新的铁催化反应，特别是铁催化剂表现出优于其他催化剂的活性或选择性的反应，是促进铁催化的关键。在此，我们报告了第一个铁催化内炔氢铝化反应的方案。具体而言，在带有2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁催化剂存在下，用市售试剂二异丁基氢化铝对内部炔烃进行立体和区域选择性氢化铝化。与文献报道的其他金属催化的炔烃加铝反应相比，铁催化的方案具有以下优点：独特的氨基定向区域选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、高选择性和温和的反应条件。以这种方式制备的烯基铝产品可以经历多种转化，并用于生物活性化合物的合成。本研究拓展了铁催化的范围，提供了一种新的高效制备烯基铝的途径，揭示了铁催化剂优越性的根源，从而可能启发相关领域的进一步研究。
• ICl-Mediated Functional Group Interconversion from Methyl Homopropargyl Ether to α-Iodo-γ-chloroketone
  作者：Yu Chen、Samual Hee、Xiaochen Liu、Sajal Das、Dongsub Hong、Pak-Hing Leung、Yongxin Li、Jiaming Li、Jianbo Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01638

  日期：2022.11.18

  An ICl-mediated highly chemo- and regioselective functional group interconversion from methyl homopropargyl ether to α-iodo-γ-chloro-ketone is reported. Density functional theory (DFT)-calculated reaction coordinate and potential energy surface support the high chemo-selectivity observed for the formation of α-iodo-γ-chloroketone over furan. The five-membered oxonium ring formation–ring opening mechanism

  报道了 ICl 介导的高度化学和区域选择性官能团从甲基高炔丙基醚到 α-碘-γ-氯-酮的相互转化。密度泛函理论 (DFT) 计算的反应坐标和势能面支持在呋喃上形成 α-碘-γ-氯酮所观察到的高化学选择性。五元氧鎓环形成-开环机制是制备多官能化羰基化合物的潜在模板。