(2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-nitrophenylamino)butan-1-ol | 1236362-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-nitrophenylamino)butan-1-ol
• 英文别名: (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-nitroanilino)butan-1-ol
• CAS: 1236362-32-5
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₄Si
• 分子量: 340.495
• InChiKey: HHTQWJRAUAYEIJ-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-nitrophenylamino)butan-1-ol 、 N-(p-toluenesulfonyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(S)-methyl 2-(N-((2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-nitrophenylamino)butyl)-4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于氨基酸的对映体纯取代的2,3,4,4a，5,6-hexahydro-1 H-吡嗪并[1,2- a ]喹喔啉† ‡的新合成

  摘要：

  从12个步骤中首次合成了一系列新的对映体纯的2,3,4,4a，5,6-hexahydro-1 H-吡嗪并[1,2- a ]喹喔啉1-氟-2-硝基苯和S-氨基酸，总产率为13–20％。首次将分子光延环用于1,2,3,4-四氢喹喔啉PPh 3/ I 2 /咪唑 介导的 6-外- TET 环化是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c000029a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-nitrophenylamino)butanoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-nitrophenylamino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于氨基酸的对映体纯取代的2,3,4,4a，5,6-hexahydro-1 H-吡嗪并[1,2- a ]喹喔啉† ‡的新合成

  摘要：

  从12个步骤中首次合成了一系列新的对映体纯的2,3,4,4a，5,6-hexahydro-1 H-吡嗪并[1,2- a ]喹喔啉1-氟-2-硝基苯和S-氨基酸，总产率为13–20％。首次将分子光延环用于1,2,3,4-四氢喹喔啉PPh 3/ I 2 /咪唑 介导的 6-外- TET 环化是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c000029a