3-phenyl-1-N-tosylamino-1-azaazulen-2(1H)-one | 141493-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-1-N-tosylamino-1-azaazulen-2(1H)-one
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-oxo-3-phenylcyclohepta[b]pyrrol-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 141493-71-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 390.463
• InChiKey: SANHKWXDVAZMGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.5±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氯-2-苯基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-phenyl-1-N-tosylamino-1-azaazulen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [8+2] 2,4,6-Cycloheptatriene-1-亚胺与氯酮的环加成反应：1-Azaazulen-2(1H)-ones 的简便、高产一锅法合成

  摘要：

  在过量三乙胺的存在下简单加热 N-芳基环庚三烯-1-亚胺和酰氯的混合物，以高产率得到 1-氮杂氮杂-2(1H)-酮。2,4,6-环庚三烯-1-亚胺和烯酮之间的 [8+2] 环加合物的中间体通过它们的分离得到证实。用托酮腙获得了类似的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.812

文献信息

• [8+2] Cycloadditions of 2,4,6-Cycloheptatriene-1-imines with Chloroketenes: Facile and High-Yield One-Pot Synthesis of 1-Azaazulen-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Kazuaki Ito、Katsuhiro Saito、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.65.812

  日期：1992.3

  Simple heating of mixtures of N-arylcycloheptatriene-1-imines and acyl chlorides in the presence of an excess amount of triethylamine afforded 1-azaazulen-2(1H)-ones in high yields. The intermediacy of the [8+2] cycloadducts between the 2,4,6-cycloheptatriene-1-imines and ketenes were confirmed by their isolations. Analogous results were obtained with tropone hydrazones.

  在过量三乙胺的存在下简单加热 N-芳基环庚三烯-1-亚胺和酰氯的混合物，以高产率得到 1-氮杂氮杂-2(1H)-酮。2,4,6-环庚三烯-1-亚胺和烯酮之间的 [8+2] 环加合物的中间体通过它们的分离得到证实。用托酮腙获得了类似的结果。