1-bromo-4-fluoro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene | 199287-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-4-fluoro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-fluoro-2-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]benzene；1-bromo-4-fluoro-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 199287-75-7
• 化学式: C₉H₆BrFO
• 分子量: 229.048
• InChiKey: LIXUXJLQOIEJKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-fluoro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 cesium fluoride 作用下， 反应 4.0h， 以69%的产率得到7-bromo-4-fluoro-2-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  1，3-二取代烯酮类化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种具有式(I)所示结构的1，3‑二取代烯酮类化合物及其应用。该类化合物主要激活PPARα，对PPARδ和PPARγ亦有激动活性。能够用于治疗PPAR调控异常相关的各种疾病，如非酒精性脂肪肝病特别是治疗非酒精性肝炎，还具有用于治疗糖尿病、肥胖症、纤维化疾病、心血管疾病(包括心力衰竭和动脉粥样硬化等)、肾脏疾病(包括慢性肾病和肾功能衰竭等)、脑退行性疾病(包括阿尔茨海默病等)等的潜力，具有较大的应用价值。

  公开号：

  CN108658908B
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-溴-5-氟苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到1-bromo-4-fluoro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃碳卤化反应中的协同立体效应：乙烯基卤化物的立体发散合成

  摘要：

  我们报告了我们的发现，即通过利用底物和催化剂之间的协同空间效应，可以实现分子内Pd催化的炔烃碳卤化反应。这种操作简单的方法使用了笨重的Pd / Q-Phos组合，可从相应的芳基氯化物，溴化物和碘化物中获得四取代的乙烯基卤化物。底物中的立体效应通过促进C卤素的还原消除并促进催化转化发挥关键作用。通过可逆的氧化加成机理，在升高的温度下观察到热力学驱动的异构化反应。因此，通过改变反应温度，反应的两种立体异构体变得容易接近。

  DOI：

  10.1002/anie.201409248

文献信息

• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US20030069224A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Compounds of the formula I: 1 where; R 1 is O, S; R 2 is an optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, wherein the nitrogen is located at the 2 position relative to the (thio)urea bond; R 3 is H, C 1 -C 3 alkyl, R 4 -R 7 are independently selected from H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, haloC 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkanoyl, haloC 1 -C 6 alkanoyl, C 1 -C 6 alkoxy, haloC 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkyloxy-C 1 -C 6 alkyl, haloC 1 -C 6 alkyloxy-C 1 -C 6 alkyl hydroxy-C 1 -C 6 alkyl, amino-C 1 -C 6 alkyl, carboxy-C 1 -C 6 alkyl, cyano-C 1 -C 6 alkyl, amino, carboxy, carbamoyl, cyano, halo, hydroxy, keto; X is —(CHR 8 ) n- —D—(CHR 8 ) m —; D is —NR 9 —, —O—, —S—, —S(═O)— or —S(═O) 2 —; R 8 is independently H, C 1 -C 3 alkyl, halo substitutedC 1 -C 3 alkyl; R 9 is H, C 1 -C 3 alkyl; n and m are independently 0, 1 or 2; and prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, have utility as inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase, particularly drug escape mutants.

  化合物的公式I：其中；R1为O，S；R2为可选择取代的含氮杂环，其中氮原子位于与(硫)脲键相对的2位；R3为H，C1-C3烷基，R4-R7分别选自H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，C1-C6酰基，卤代C1-C6酰基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，卤代C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，羟基-C1-C6烷基，氨基-C1-C6烷基，羧基-C1-C6烷基，氰基-C1-C6烷基，氨基，羧基，氨甲酰基，氰基，卤素，羟基，酮基；X为—(CHR8)n-—D—(CHR8)m—；D为—NR9—，—O—，—S—，—S(═O)—或—S(═O)2—；R8独立地为H，C1-C3烷基，卤代C1-C3烷基；R9为H，C1-C3烷基；n和m独立地为0，1或2；以及它们的前药和药学上可接受的盐，作为HIV-1逆转录酶抑制剂具有用途，特别是对药物逃逸突变体。
• [EN] NON-NUCLEOTIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE NON NUCLEOSIDIQUES
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2005066131A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds of the formula Z: where; A is CH or N; R1 is a substituent to a carbon atom in the ring containing A selected from -S(=O)pRa, where Ra is -C1-C4 alkyl, -ORx, -NRxRx, -NHNRxRx, - NHNHC(=O)ORx, -NRxOH; -C(=O)-Rb, where Rb is -CT-C4-alkyl, ORx, -NRxRx, -NHNRxRx, -NHC1-C3-alkyl-C(=O)Orx -NRxRc, where Rc is H, C1-C4 alkyl, -NRxRx; -C(=0)Rd, -CN, S(=O)pRx where Rd is Rd is C1-C4-alkyl, -ORx, -NRxRx C1-C3-alkyl-O-Cl-C3alkylC(=O)ORx, -C1-C3-alkyl-COORx; -C1-C3alkyl-OH or C1-C4 alkyl ethers or esters thereof (O-Cl-C3alkyl)q-O-Rx a 5 or 6 membered aromatic ring having 1-3 hetero atoms p is 1 or 2; Rx is independently selected from H, C1-C4 alkyl or acetyl; or a pair of Rx can together with the adjacent N atom form a ring; L is -0-, -S(=O),- or -CH2-, where r is 0, 1 or 2; R3-R7 are substituents as defined in the specification; X is -(CR8R8')n-D-(CR8R8')m-; D is a bond, -NR9-, -0-, -S-, -S(=0)- or -S(=0)2-; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, have utility as HIV antivirals.

  化合物的公式Z：其中；A为CH或N；R1是一个取代基，连接到包含A的环中的一个碳原子，所选自-S(=O)pRa，其中Ra为-C1-C4烷基，-ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，- NHNHC(=O)ORx，-NRxOH；-C(=O)-Rb，其中Rb为-CT-C4-烷基，ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，-NHC1-C3-烷基-C(=O)Orx -NRxRc，其中Rc为H，C1-C4烷基，-NRxRx；-C(=0)Rd，-CN，S(=O)pRx，其中Rd为C1-C4-烷基，-ORx，-NRxRx C1-C3-烷基-O-Cl-C3烷基C(=O)ORx，-C1-C3-烷基-COORx；-C1-C3烷基-OH或C1-C4烷基的醚或酯（O-Cl-C3烷基）q-O-Rx，一个含有1-3个杂原子的5或6元芳香环，p为1或2；Rx独立选择自H，C1-C4烷基或乙酰基；或一对Rx可以与相邻的N原子一起形成环；L为-0-，-S(=O)，-或-CH2-，其中r为0，1或2；R3-R7为规范中定义的取代基；X为-(CR8R8')n-D-(CR8R8')m-；D为键，-NR9-，-0-，-S-，-S(=0)-或-S(=0)2-；以及其药学上可接受的盐和前药，具有作为HIV抗病毒药物的用途。
• Method of treating diseases of the CNS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05955495A1

  公开（公告）日：1999-09-21

  The invention is concerned with the use of compounds of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 -R.sup.4 signify hydrogen, halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, aryl, benzyloxy, lower-alkoxy-lower-alkyl, lower-alkyl-sulphanyl, lower-alkyl-sulphanyl-lower-alkyl or R.sup.1 and R.sup.2 together signify the group --O--(CH.sub.2).sub.2 -- or --(CH.sub.2).sub.2 --O-- and R.sup.5 signifies hydrogen or hydroxy, as well as their pharmaceutically acceptable salts in the control or prevention of illnesses or disorders of the central nervous system such as migraine, schizophrenia, anxiety states, sleep disorders, anorexia, Alzheimer's disease, addictions (alcohol, nicotine, benzodiazepine, cocaine, etc.), as well as disorders which result from damage to the head/brain or to the spinal column/bone marrow and, respectively, for the production of corresponding medicaments.

  该发明涉及使用一般公式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1 -R.sup.4表示氢、卤素、较低烷基、较低烷氧基、芳基、苄氧基、较低烷氧基-较低烷基、较低烷基硫醚基、较低烷基硫醚基-较低烷基，或R.sup.1和R.sup.2一起表示--O--(CH.sub.2).sub.2 --或--(CH.sub.2).sub.2 --O--，R.sup.5表示氢或羟基，以及它们在控制或预防中枢神经系统疾病或紊乱（如偏头痛、精神分裂症、焦虑状态、睡眠障碍、厌食症、阿尔茨海默病、成瘾（酒精、尼古丁、苯二氮卓类、可卡因等）以及由头部/脑部或脊柱/骨髓损伤引起的紊乱）的药用可接受盐，以及用于生产相应药物。
• Non-Nucleotide Reverse Transcriptase Inhibitors
  申请人：Sund Christian

  公开号：US20080070951A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Compounds of the formula Z: where; A is CH or N; R 1 is a substituent to a carbon atom in the ring containing A selected from —S(═O) p Ra, where Ra is —C 1 -C 4 alkyl, —ORx, —NRxRx, —NHNRxRx, —NHNHC(═O)ORx, —NRxOH; —C(═O)—Rb, where Rb is —CT-C4-alkyl, ORx, —NRxRx, —NHNRxRx, —NHC 1 -C 3 -alkyl-C(═O)Orx —NRxRc, where Rc is H, C 1 -C 4 alkyl, —NRxRx; —C(=0)Rd, —CN, S(═O)pRx, where Rd is Rd is C1-C4-alkyl, —ORx, —NRxRx C 1 -C 3 -alkyl-O—C1-C3-alkylC(═O)ORx, —C 1 -C 3 -alkyl-COORx; —C 1 -C 3 alkyl-OH or C 1 -C 4 alkyl ethers or esters thereof (O—C 1 -C 3 alkyl)q-O—Rx a 5 or 6 membered aromatic ring having 1-3 hetero atoms p is 1 or 2; Rx is independently selected from H, C 1 -C 4 alkyl or acetyl; or a pair of Rx can together with the adjacent N atom form a ring; L is —O —, —S(═O)—, or —CH 2 —, where r is 0, 1 or 2; R 3 -R 7 are substituents as defined in the specification; X is —(CR 8 R 8 ′)n-D-(CR 8 R 8 ′)m-; D is a bond, —NR 9 —, —O—, —S—, —S(=0)- or —S(=0) 2 -; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, have utility as HIV antivirals.

  公式为Z的化合物：其中；A为CH或N；R1是选择自包含A的环中碳原子的取代基，所选择的取代基包括—S(═O)pRa，其中Ra为—C1-C4烷基，—ORx，—NRxRx，—NHNRxRx，—NHNHC(═O)ORx，—NRxOH；—C(═O)—Rb，其中Rb为—CT-C4-烷基，ORx，—NRxRx，—NHNRxRx，—NHC1-C3-烷基-C(═O)Orx —NRxRc，其中Rc为H，C1-C4烷基，—NRxRx；—C(=0)Rd，—CN，S(═O)pRx，其中Rd为C1-C4-烷基，—ORx，—NRxRx C1-C3-烷基-O—C1-C3-烷基C(═O)ORx，—C1-C3烷基-COORx；—C1-C3烷基-OH或其醚或酯（O—C1-C3烷基）q-O—Rx为具有1-3个杂原子的5或6元芳香环，p为1或2；Rx是独立地选择自H，C1-C4烷基或乙酰基；或一对Rx可以与相邻的N原子一起形成环；L为—O—，—S(═O)—或—CH2—，其中r为0，1或2；R3-R7为规范中定义的取代基；X为—(CR8R8′)n-D-(CR8R8′)m-；D为键，—NR9—，—O—，—S—，—S(=0)-或—S(=0)2-；以及其药学上可接受的盐和前药，具有作为HIV抗病毒药物的用途。
• Novel Alkyl Substituted Piperidine Derivatives as Monoamine Neurotransmitter Re-Uptake Inhibitors
  申请人：Peters Dan

  公开号：US20070232659A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  This invention relates to novel alkyl substituted piperidine derivatives useful as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors. In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  该发明涉及新型烷基取代哌啶衍生物，可用作单胺类神经递质再摄取抑制剂。在其他方面，该发明涉及使用这些化合物进行治疗的方法，以及包含该发明化合物的制药组合物。