6-bromo-3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran | 108551-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 6-Bromo-2,2-dimethyl-5-nitro-1a,7b-dihydrooxireno[2,3-c]chromene
• CAS: 108551-37-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₄
• 分子量: 300.109
• InChiKey: BFNFPHJRQLDUCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 trans-4-(acetylamino)-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给予有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。对于具有在羰基侧翼的烷基，氨基或芳基的化合物，观察到最佳活性。在烷基和氨基系列中，最有效的化合物分别包含甲基和甲基氨基。已使用-86作为标记物，将几种类似物与cromakalim（1）对兔肠系膜动脉钾离子外流的作用进行了比较。每种化合物增强rub 86流出的能力与其降血压活性大致平行​​，因此这些类似物（如化合物（1））属于已归类为钾通道激活剂的一系列药物。

  DOI：

  10.1021/jm00171a051
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-benzo[b]pyran 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 6-bromo-3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给予有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。对于具有在羰基侧翼的烷基，氨基或芳基的化合物，观察到最佳活性。在烷基和氨基系列中，最有效的化合物分别包含甲基和甲基氨基。已使用-86作为标记物，将几种类似物与cromakalim（1）对兔肠系膜动脉钾离子外流的作用进行了比较。每种化合物增强rub 86流出的能力与其降血压活性大致平行​​，因此这些类似物（如化合物（1））属于已归类为钾通道激活剂的一系列药物。

  DOI：

  10.1021/jm00171a051

文献信息

• ASHWOOC, VALERIE A.;CASSIDY, FREDERICK;COLDWELL, MARTIN C.;EVANS, JOHN M.+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2667-2672
  作者：ASHWOOC, VALERIE A.、CASSIDY, FREDERICK、COLDWELL, MARTIN C.、EVANS, JOHN M.+

  DOI：——

  日期：——
• Active compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0214818B1

  公开（公告）日：1990-06-20
• US4782083A
  申请人：——

  公开号：US4782083A

  公开（公告）日：1988-11-01