1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)disulfane | 19813-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)disulfane
• 英文别名: diphenyl sulfane；bis-biphenyl-4-yl disulfide；Bis-biphenyl-4-yl-disulfid；Di-p-xenyl-disulfid；4-Biphenylyl disulfide；1-phenyl-4-[(4-phenylphenyl)disulfanyl]benzene
• CAS: 19813-92-4
• 化学式: C₂₄H₁₈S₂
• 分子量: 370.539
• InChiKey: SXSGFEDKJPABJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  526.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)disulfane 在 potassium phosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 Cl₆PSi₂^(1-)*C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾ 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以46 %的产率得到S,S,S-tri([1,1'-biphenyl]-4-yl) phosphorotrithioate
  参考文献：
  名称：

  [TBA][P(SiCl3)2]和二硫化物直接合成三硫代磷酸酯

  摘要：

  含硫有机磷分子在有机合成、医药农药和功能材料中发挥了举足轻重的作用，从而促使全世界的研究人员从更环保的磷源中建立 S-P 键。在这项研究中，开发了一种构建 S-P 键的新方法，特别是通过与无机磷衍生物 TBA[P(SiCl 3 ) 2反应] 在温和条件下与含硫化合物。该方法具有能耗低、反应条件温和、环境友好等优点。此外，该方案作为替代白磷生产有机磷化合物（OPCs）的绿色合成方法，实现了“无机磷向有机磷”的功能转化，符合国家绿色发展战略。

  DOI：

  10.1039/d2ob02285k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 在 potassium sulfide 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 乙酰丙酮 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  以硫化钾为硫源的镍催化对称合成二硫化物

  摘要：

  摘要已经描述了一种从芳基和烷基卤化物和硫化钾合成有机二硫化物的有效的一锅法。K 2 S充当廉价且易于获得的硫源。使用NiCl 2 ·6H 2 O和乙酰丙酮作为催化体系，以良好至极好的收率制备了各种对称的二芳基二芳基和二烷基二硫化物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1673-2

文献信息

• Synthesis of Sulfonimidamides from Sulfenamides via an Alkoxy‐amino‐λ ⁶ ‐sulfanenitrile Intermediate
  作者：Edward L. Briggs、Arianna Tota、Marco Colella、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201906001

  日期：2019.10

  few operationally simple methods for their preparation. Here, the synthesis of NH-sulfonimidamides is achieved directly from sulfenamides, themselves readily formed in one step from amines and disulfides. A highly chemoselective and one-pot NH and O transfer is developed, mediated by PhIO in iPrOH, using ammonium carbamate as the NH source, and in the presence of 1 equivalent of acetic acid. A wide

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。
• Chemoselective synthesis of diaryl disulfides via a visible light-mediated coupling of arenediazonium tetrafluoroborates and CS₂
  作者：Jing Leng、Shi-Meng Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.3762/bjoc.13.91

  日期：——

  A highly efficient and chemoselective method for the synthesis of diaryl disulfides is developed via a visible light-promoted coupling of readily accessible arenediazonium tetrafluoroborates and CS2. This practical and convenient protocol provides a direct pathway for the assembly of a series of disulfides in an environmentally friendly manner with good to excellent yields.

  通过可见光促进的易于获得的四氟硼酸芳族重氮鎓和CS2的偶联，开发了一种高效的化学选择性合成二芳基二硫化物的方法。该实用且方便的方案为以环境友好的方式以良好或优异的收率组装一系列二硫化物提供了直接途径。
• Visible-light-induced tandem cyclization of 2-alkynylanilines with disulfides: a convenient method for accessing benzothiophenes under transition-metal-free and photocatalyst-free conditions
  作者：Xiaoyu Xie、Pinhua Li、Qing Shi、Lei Wang

  DOI：10.1039/c7ob01747b

  日期：——

  An efficient route to benzothiophenes via visible-light induced cyclization of 2-alkynylanilines with disulfides under transition-metal-free and photocatalyst-free conditions was developed.

  通过在无过渡金属和无光催化剂条件下，使用可见光诱导2-炔基苯胺与二硫化物进行环化反应，开发了一种有效合成苯并噻吩的方法。

• Kaolinitic Clay Catalyzed Reaction of Sulfur Monochloride with Aromatics: An Efficient and High Yield Synthesis of Symmetrical Disulfides
  作者：Renu Vyas、Bhanu Chanda、A. Sudalai

  DOI：10.1246/cl.1998.43

  日期：1998.1

  Kaolinitic clay efficiently catalyses the reaction of sulfur monochloride with arenes to yield symmetrical 4,4′ arene disulfides in a single step under heterogeneous phase.

  高岭土有效地催化一氯化硫与芳烃的反应，在异相下一步生成对称的 4,4' 芳烃二硫化物。
• Tunable and Practical Synthesis of Thiosulfonates and Disulfides from Sulfonyl Chlorides in the Presence of Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yong Zheng、Feng-Ling Qing、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1002/adsc.201600633

  日期：2016.11.3

  practical synthesis of electrophilic sulfenylating reagents, thiosulfonates and disulfides, from inexpensive and easily available sulfonyl chlorides, has been developed. By appropriate choice of solvents, the reaction of sulfonyl chlorides and tetrabutylammonium iodide gave the target products in good to excellent yields, respectively. These transformations probably proceed through a reducing–coupling

  已经开发了由廉价且容易获得的磺酰氯可调谐和实用地合成亲电子的亚磺酰化试剂，硫代磺酸盐和二硫化物。通过溶剂的适当选择，磺酰氯和碘化四丁基铵的反应，得到良好的目标产品，以优异的产率，分别。这些转变可能通过还原耦合途径进行。