N-(cyclopenten-1-ylmethyl)-2-hydroxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide | 1328893-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclopenten-1-ylmethyl)-2-hydroxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 1328893-31-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: RQFVULGICDXTSS-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopenten-1-ylmethyl)-2-hydroxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-hydroxy-2-[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  利用 Aza-Claisen 重排全合成 (+)-Brefeldin C

  摘要：

  (+)-brefeldin C的全合成完成。我们实验室开发的不对称aza-Claisen重排是构建(+)-brefeldin C的C-4和C-5立体中心的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260762
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-benzenesulfonamide 在 吡啶 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 、 氨 、 水 、 sodium 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 N-(cyclopenten-1-ylmethyl)-2-hydroxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  利用 Aza-Claisen 重排全合成 (+)-Brefeldin C

  摘要：

  (+)-brefeldin C的全合成完成。我们实验室开发的不对称aza-Claisen重排是构建(+)-brefeldin C的C-4和C-5立体中心的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260762

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Brefeldin C Utilizing Aza-Claisen Rearrangement
  作者：Tetsuto Tsunoda、Makoto Inai、Takeshi Nishii、Shingo Mukoujima、Tomoyuki Esumi、Hiroto Kaku、Keiko Tominaga、Hiroaki Abe、Mitsuyo Horikawa

  DOI：10.1055/s-0030-1260762

  日期：2011.6

  The total synthesis of (+)-brefeldin C was accomplished. Anasymmetric aza-Claisen rearrangement developed by our laboratorywas employed to construct the C-4 and C-5 stereogenic centers of(+)-brefeldin C as a key step.

  (+)-brefeldin C的全合成完成。我们实验室开发的不对称aza-Claisen重排是构建(+)-brefeldin C的C-4和C-5立体中心的关键步骤。