N-[(1H-indol-3-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 180910-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1H-indol-3-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1H-indol-3-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 180910-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: DBZUGTHSYXTODK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.4-152.1 °C
• 沸点：
  531.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1H-indol-3-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₂₃H₂₄F₂N₂O₄S
  参考文献：
  名称：

  吲哚链烯烃的可见光照射级联反应获得四环四氢-γ-咔啉

  摘要：

  一系列吲哚衍生烯烃被设计并应用于与溴二氟乙酸酯的光催化级联反应，以高达 90% 的产率提供未知类型的四环四氢-γ-咔啉衍生物。机理研究表明，该反应以四氢-γ-咔啉作为关键中间体进行。该反应耐受多种底物，为构建四环四氢-γ-咔啉化合物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00626
• 作为产物：
  描述：

  N-(1H-indol-3-ylmethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(1H-indol-3-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇：金催化的吲哚对映选择性烷基化中非活化烯烃的有价值的合成当量

  摘要：

  最近金催化的蓬勃发展表明，可以以高度选择性的方式实现前所未有的转变。此外，由于手性有机配体的可用性不断提高，金催化可被视为不对称合成中最动态的热点之一。但是，在这种情况下，由于C的固有惰性，在很大程度上仍未探索使用未活化的烯烃C-C双键C（对烯丙基和炔烃而言）参与由π亲电子活化辅助的亲核加成。对于手性金（I）配合物催化的吲哚的对映选择性烯丙基烷基化，已经证明烯丙醇是可行的非活化烯烃的“替代物”。在这项研究中，提出了解决这种工艺的效率和基材范围的完整说明。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.065

文献信息

• Synthesis and identification of heteroaromatic<i>N</i>-benzyl sulfonamides as potential anticancer agents
  作者：Megan D. Hopkins、Felagot A. Abebe、Kristina A. Scott、Garett L. Ozmer、Alec A. Sheir、Lucas J. Schroeder、Robert J. Sheaff、Angus A. Lamar

  DOI：10.1039/c9ob01694e

  日期：——

  assay. The cell viability investigation identifies a subset of N-benzylic sulfonamides derived from the indole scaffold to be targeted for further development into novel molecules with potential therapeutic value. The most cytotoxic of the compounds prepared, AAL-030, exhibited higher potency than other well-known anticancer agents Indisulam and ABT-751.

  磺酰胺类是在许多药物中普遍存在的关键性生物等排体，但是，直接由杂芳基醛试剂生产的可用方法仍然令人惊讶地受到限制。已经开发了一种新的方法，用于将磺酰胺单元区域选择性地掺入杂芳烃支架中，并在其中报道。结果，通过原位还原中间体N，通过两步（一锅）形成，制备了多种伯苄基N-烷基磺酰胺。-磺酰亚胺在温和的实际条件下。使用细胞滴度蓝测定法已经针对多种细胞系针对细胞毒性作用筛选了该化合物。细胞活力研究确定了衍生自吲哚支架的N-苄基磺酰胺的子集，可将其进一步开发成具有潜在治疗价值的新型分子。所制备化合物中最具细胞毒性的化合物AAL-030比其他知名的抗癌药Indisulam和ABT-751表现出更高的效力。
• Allylic alcohols: Valuable synthetic equivalents of non-activated alkenes in gold-catalyzed enantioselective alkylation of indoles
  作者：Marco Bandini、Andrea Gualandi、Magda Monari、Alessandro Romaniello、Diego Savoia、Michele Tragni

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.065

  日期：2011.1

  intrinsic inertness of CC (respect to allenes and alkynes) in taking part in nucleophilic additions assisted by π-electrophilic activations. Allylic alcohols have been demonstrated to be feasible “surrogates” of non-activated alkenes for the enantioselective allylic alkylation of indoles catalyzed by chiral gold(I) complexes. In this investigation, a full account addressing efficiency and substrate scope

  最近金催化的蓬勃发展表明，可以以高度选择性的方式实现前所未有的转变。此外，由于手性有机配体的可用性不断提高，金催化可被视为不对称合成中最动态的热点之一。但是，在这种情况下，由于C的固有惰性，在很大程度上仍未探索使用未活化的烯烃C-C双键C（对烯丙基和炔烃而言）参与由π亲电子活化辅助的亲核加成。对于手性金（I）配合物催化的吲哚的对映选择性烯丙基烷基化，已经证明烯丙醇是可行的非活化烯烃的“替代物”。在这项研究中，提出了解决这种工艺的效率和基材范围的完整说明。
• Quantum Mechanical Prediction and Experimental Verification of Au(I)-Catalyzed Substitution-Controlled Syntheses of 1<i>H</i>-Pyrido[4,3-<i>b</i>]indole and Spiro[indoline-3,3′-pyridine] Derivatives
  作者：Jiang Zhu、Jiaji Li、Lianjie Zhang、Shitao Sun、Zhaobo Wang、Xiang Li、Lu Yang、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03104

  日期：2023.5.5

  functional theory calculations were applied to predict the pathways of gold(I)-catalyzed cycloisomerization of the indole substrates with 1,6-enynes, which were consistent with the ensuing experimental results. The substitution-controlled synthesis led to the formation of 1H-pyrido[4,3-b]indole and spiro[indoline-3,3′-pyridine] derivatives in a tunable way. The reactions had good functional group tolerances

  应用密度泛函理论计算预测了金（I）催化的吲哚底物与 1,6-烯炔的环化异构化途径，这与随后的实验结果一致。取代控制合成导致以可调方式形成 1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚和螺[吲哚啉-3,3'-吡啶]衍生物。该反应具有良好的官能团耐受性，并根据计算和实验结果提出了可能的机理。
• Gold(I)-Catalyzed Substitution-Controlled Syntheses of Spiro[indoline-3,3<i>′</i>-pyrrolidine] and Spiro[indoline-3,3<i>′</i>-piperidine] Derivatives
  作者：Jiang Zhu、Jiaji Li、Lianjie Zhang、Shitao Sun、Lu Yang、Jiayue Fu、Hanyang Sun、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00604

  日期：2023.8.4

  Spiro[indoline-3,3′-pyrrolidine] and spiro[indoline-3,3′-piperidine] derivatives were synthesized in a substitution-controlled manner under the catalysis of cationic gold(I) species in the presence of Hantzsch ester (HEH). The optimal reaction condition was determined by screening, and the functional group tolerances of these two pathways were examined by readily synthetic substrates. The endo and

  在Hantzsch酯(HEH)存在下，在阳离子金(I)物种的催化下，以取代控制的方式合成了螺[二氢吲哚-3,3'-吡咯烷]和螺[二氢吲哚-3,3'-哌啶]衍生物。 ）。通过筛选确定了最佳反应条件，并通过易于合成的底物检查了这两种途径的官能团耐受性。通过密度泛函理论计算阐明了这些环化的内切和外切选择性，并提出了这些转化的合理机制。
• Electrochemical reaction of indole-tethered alkynes enabling stereoselective construction of tetrahydro-γ-carbolines
  作者：Chengting Wang、Jingrui He、Haibo Mei、Jianlin Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154664

  日期：2023.9

  terminal alkynes was designed and applied in a radical reaction with sulfinates to furnish tetrahydro-γ-carbolines under electrochemical conditions. Control experiments and cyclic voltammetry experiments disclose that the process proceeds via the sequence of anodic oxidation of indole moiety of indole-tethered alkyne, intramolecular cycloaddition to alkynyl moiety, and coupling with sulfonyl radical. The

  设计了一种新型的吲哚末端炔烃，并将其应用于与亚磺酸盐的自由基反应中，在电化学条件下提供四氢-γ-咔啉。对照实验和循环伏安实验表明，该过程按照吲哚系炔的吲哚部分的阳极氧化、炔基部分的分子内环加成以及与磺酰基自由基的偶联的顺序进行。该反应具有反应条件温和、底物范围广、立体选择性好等特点，是首次电化学功能化炔烃吲哚来合成四氢-γ-咔啉衍生物。