N-(1H-indol-3-ylmethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 548445-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1H-indol-3-ylmethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 548445-18-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: KYLBCEXRGRXJAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-indol-3-ylmethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(1H-indol-3-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇：金催化的吲哚对映选择性烷基化中非活化烯烃的有价值的合成当量

  摘要：

  最近金催化的蓬勃发展表明，可以以高度选择性的方式实现前所未有的转变。此外，由于手性有机配体的可用性不断提高，金催化可被视为不对称合成中最动态的热点之一。但是，在这种情况下，由于C的固有惰性，在很大程度上仍未探索使用未活化的烯烃C-C双键C（对烯丙基和炔烃而言）参与由π亲电子活化辅助的亲核加成。对于手性金（I）配合物催化的吲哚的对映选择性烯丙基烷基化，已经证明烯丙醇是可行的非活化烯烃的“替代物”。在这项研究中，提出了解决这种工艺的效率和基材范围的完整说明。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.065
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 碘 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到N-(1H-indol-3-ylmethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳族N-苄基磺酰胺类化合物的合成和鉴定作为潜在的抗癌药†

  摘要：

  磺酰胺类是在许多药物中普遍存在的关键性生物等排体，但是，直接由杂芳基醛试剂生产的可用方法仍然令人惊讶地受到限制。已经开发了一种新的方法，用于将磺酰胺单元区域选择性地掺入杂芳烃支架中，并在其中报道。结果，通过原位还原中间体N，通过两步（一锅）形成，制备了多种伯苄基N-烷基磺酰胺。-磺酰亚胺在温和的实际条件下。使用细胞滴度蓝测定法已经针对多种细胞系针对细胞毒性作用筛选了该化合物。细胞活力研究确定了衍生自吲哚支架的N-苄基磺酰胺的子集，可将其进一步开发成具有潜在治疗价值的新型分子。所制备化合物中最具细胞毒性的化合物AAL-030比其他知名的抗癌药Indisulam和ABT-751表现出更高的效力。

  DOI：

  10.1039/c9ob01694e

文献信息

• Aza-Morita–Baylis–Hillman reactions catalyzed by a cyclopropenylidene
  作者：Xun Lu、Uwe Schneider

  DOI：10.1039/c6cc06201f

  日期：——

  Catalysis using a bis(dialkylamino)cyclopropenylidene (BAC) has been developed, which relies on a formal umpolung activation of Michael acceptor pro-nucleophiles.

  使用双（二烷基）cyclopropenylidene（BAC）催化已经研制成功，它依赖于一个正式的极性转换迈克尔受体亲核试剂的活化。
• The reaction of N-tosyl imines with heteroaromatic compounds: a new access to triheteroarylmethanes
  作者：Baris Temelli、Dilek Isik Tasgin、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.070

  日期：2010.8

  Useful triheteroarylmethanes were prepared by the double Friedel–Crafts reaction of a wide variety of aromatic N-tosyl imines with furan, thiophene, and pyrrole in the presence of Cu(OTf)2 and Montmorillonite K-10 clay catalysts.

  有用的三杂芳基甲烷是在Cu（OTf）2和蒙脱土K-10粘土催化剂存在下，通过多种芳族N-甲苯磺酰基亚胺与呋喃，噻吩和吡咯的双重Friedel-Crafts反应制备的。