3,4-dibromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)furan-2(5H)-one | 259855-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4-dibromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3,4-dibromo-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2H-furan-5-one
• CAS: 259855-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂O₃Si
• 分子量: 372.129
• InChiKey: OSRKNYNIWUUZPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)furan-2(5H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 potassium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-[2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-3-[(E)-pent-1-enyl]-2H-furan-4-yl]acetyl]oxypentyl 2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-3-[(E)-pent-1-enyl]-2H-furan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  针对CP-225,917和CP-263,114的仿生方法研究。

  摘要：

  概述了结构复杂的非共轭CP-225,917（1）的生物合成。该提议中的关键步骤是由月桂酸和草酰乙酸缩合得到的C（16）酸酐的二聚化。此步骤的重要元素是两个硫酯键所产生的模板作用，让人联想到聚酮化合物或脂肪酸合酶途径。基于此原理，研究了以1，n-二醇系链为模板的两种C（11）酸酐的二聚化，导致了CP-225,917和CP-263,114的核心结构。

  DOI：

  10.1021/jo9911286
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-5-羟基呋喃-2(5h)-酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以79%的产率得到3,4-dibromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自异方och酸生产商Byssochlamys fulva IMI 40021的新型九面体，七面体和马来酸代谢物-对顺丁烯二酸生物合成的见解

  摘要：

  丝状真菌Byssochlamys fulva菌株IMI40021产生（+）-byssochlamic酸1，其新的二氢类似物2和四个相关的次级代谢产物。Agnestadride A，17和B，18构成了一个新颖的类...

  DOI：

  10.1039/c5cc06988b

文献信息

• Novel nonadride, heptadride and maleic acid metabolites from the byssochlamic acid producer Byssochlamys fulva IMI 40021 – an insight into the biosynthesis of maleidrides
  作者：Agnieszka J. Szwalbe、Katherine Williams、Daniel E. O'Flynn、Andrew M. Bailey、Nicholas P. Mulholland、Jason L. Vincent、Christine L. Willis、Russell J. Cox、Thomas J. Simpson

  DOI：10.1039/c5cc06988b

  日期：——

  The filamentous fungus Byssochlamys fulva strain IMI40021 produces (+)-byssochlamic acid 1, its novel dihydroanalogue 2 and four related secondary metabolites. Agnestadride A, 17 and B, 18 constitute a novel class...

  丝状真菌Byssochlamys fulva菌株IMI40021产生（+）-byssochlamic酸1，其新的二氢类似物2和四个相关的次级代谢产物。Agnestadride A，17和B，18构成了一个新颖的类...
• Oxidative Ring Contraction by a Multifunctional Dioxygenase Generates the Core Cycloocatadiene in the Biosynthesis of Fungal Dimeric Anhydride Zopfiellin
  作者：Tetsuya Shiina、Taro Ozaki、Yusuke Matsu、Shota Nagamine、Chengwei Liu、Masaru Hashimoto、Atsushi Minami、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00340

  日期：2020.3.6

  To elucidate the biosynthesis of a fungicidal dimeric anhydride zopfiellin, the putative biosynthetic gene cluster was identified. We conducted heterologous expression of candidate genes for the synthesis of maleic anhydride and its dimerization and identified the two isomeric dimers with 9-membered rings as products. Notably, α-ketoglutarate-dependent dioxygenase ZopK oxidized one of the dimers, giving

  为了阐明杀真菌二聚酸酐佐普菲林的生物合成，鉴定了假定的生物合成基因簇。我们进行了候选基因的异源表达，以合成马来酸酐及其二聚体，并确定了两个具有9元环的异构二聚体作为产物。值得注意的是，依赖α-酮戊二酸的双加氧酶ZopK氧化了其中一个二聚体，形成了佐普菲林的8元环。通过分析13 C标记的前体的掺入提出了氧化重排的机理。
• Studies on the Biosynthesis of Phomoidride B (CP-263,114):  Evidence for a Decarboxylative Homodimerization Pathway
  作者：Gary A. Sulikowski、Fabio Agnelli、Paul Spencer、John M. Koomen、David H. Russell

  DOI：10.1021/ol025594k

  日期：2002.5.1

  [GRAPHIC]Feeding experiments using a deuterium labeled C-16 maleic anhydride and whole cell culture of ATCC 74256 led to the isolation of phomoidride B with deuterium incorporation at C(7) and C(119) as determined by H-2 NMR and electrospray mass spectrometry. This result is in accord with a decarboxylative homodimerization of the C-16 maleic anhydride as a key biosynthetic step leading to phomoidride B.
• Progress toward a Biomimetic Synthesis of Phomoidride B
  作者：Gary A. Sulikowski、Weidong Liu、Fabio Agnelli、R. Michael Corbett、Zhushou Luo、Stefan J. Hershberger

  DOI：10.1021/ol025595c

  日期：2002.5.1

  [GRAPHIC]An intramolecular cyclization strategy for effecting a biomimetic synthesis of the core structure of the fungal secondary metabolites phomoidrides A and B is described. The cyclization substrate 20 is prepared in eight steps from dibromide 10. Treatment of 20 with triethylamine in acetonitrile results in a rapid cyclization to give 21 and 22 in good yield.
• Investigations into a Biomimetic Approach toward CP-225,917 and CP-263,114
  作者：Gary A. Sulikowski、Fabio Agnelli、R. Michael Corbett

  DOI：10.1021/jo9911286

  日期：2000.1.1

  A biosynthesis of the structurally complex nonadride CP-225,917 (1) is outlined. A key step in this proposal is the dimerization of a C(16) anhydride derived from the condensation of lauric acid and oxaloacetic acid. An important element of this step is a templating effect imposed by two thioester linkages, reminiscent of a polyketide or fatty acid synthase pathway. On the basis of this principle,

  概述了结构复杂的非共轭CP-225,917（1）的生物合成。该提议中的关键步骤是由月桂酸和草酰乙酸缩合得到的C（16）酸酐的二聚化。此步骤的重要元素是两个硫酯键所产生的模板作用，让人联想到聚酮化合物或脂肪酸合酶途径。基于此原理，研究了以1，n-二醇系链为模板的两种C（11）酸酐的二聚化，导致了CP-225,917和CP-263,114的核心结构。