3,4-dibromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)furan-2(5H)-one | 259855-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4-dibromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3,4-dibromo-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2H-furan-5-one
• CAS: 259855-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂O₃Si
• 分子量: 372.129
• InChiKey: OSRKNYNIWUUZPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)furan-2(5H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 potassium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-[2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-3-[(E)-pent-1-enyl]-2H-furan-4-yl]acetyl]oxypentyl 2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-3-[(E)-pent-1-enyl]-2H-furan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  针对CP-225,917和CP-263,114的仿生方法研究。

  摘要：

  概述了结构复杂的非共轭CP-225,917（1）的生物合成。该提议中的关键步骤是由月桂酸和草酰乙酸缩合得到的C（16）酸酐的二聚化。此步骤的重要元素是两个硫酯键所产生的模板作用，让人联想到聚酮化合物或脂肪酸合酶途径。基于此原理，研究了以1，n-二醇系链为模板的两种C（11）酸酐的二聚化，导致了CP-225,917和CP-263,114的核心结构。

  DOI：

  10.1021/jo9911286
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-5-羟基呋喃-2(5h)-酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以79%的产率得到3,4-dibromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自异方och酸生产商Byssochlamys fulva IMI 40021的新型九面体，七面体和马来酸代谢物-对顺丁烯二酸生物合成的见解

  摘要：

  丝状真菌Byssochlamys fulva菌株IMI40021产生（+）-byssochlamic酸1，其新的二氢类似物2和四个相关的次级代谢产物。Agnestadride A，17和B，18构成了一个新颖的类...

  DOI：

  10.1039/c5cc06988b

文献信息

• Effect of Selected Silyl Groups on the Anticancer Activity of 3,4-Dibromo-5-Hydroxy-Furan-2(5H)-One Derivatives
  作者：Radoslaw Kitel、Anna Byczek-Wyrostek、Katarzyna Hopko、Anna Kasprzycka、Krzysztof Walczak

  DOI：10.3390/ph14111079

  日期：——

  depending on the type of the silyl group, compound selectivity towards cancer cells could be precisely controlled. Collectively, we demonstrated the utility of silyl groups for adjusting both the potency and selectivity of silicon-containing compounds. These data reveal a link between the types of silyl group and compound potency, which could have bearings for the design of novel silicon-based anticancer

  碳硅生物等排置换的药理作用已在药物设计和药物化学中得到广泛探索。在这里，我们系统地研究了不同甲硅烷基对含有呋喃-2( 5H )-one 核的粘溴酸 (MBA) 抗癌活性的影响。我们描述了获得的化合物在抗癌效力和对癌细胞的选择性方面的综合表征。所有四种新型化合物均具有比 MBA 更强的抗增殖活性。此外，3b在结肠癌细胞系中诱导细胞凋亡。对作用机制的详细研究表明，3b活性源于 survivin 的下调和 caspase-3 的激活。此外，复合图 3b减弱了 HCT-116 细胞的克隆形成潜力。有趣的是，我们还发现根据甲硅烷基的类型，可以精确控制化合物对癌细胞的选择性。总的来说，我们证明了甲硅烷基在调节含硅化合物的效力和选择性方面的效用。这些数据揭示了甲硅烷基类型与化合物效力之间的联系，这可能对新型硅基抗癌药物的设计产生影响。
• Oxidative Ring Contraction by a Multifunctional Dioxygenase Generates the Core Cycloocatadiene in the Biosynthesis of Fungal Dimeric Anhydride Zopfiellin
  作者：Tetsuya Shiina、Taro Ozaki、Yusuke Matsu、Shota Nagamine、Chengwei Liu、Masaru Hashimoto、Atsushi Minami、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00340

  日期：2020.3.6

  To elucidate the biosynthesis of a fungicidal dimeric anhydride zopfiellin, the putative biosynthetic gene cluster was identified. We conducted heterologous expression of candidate genes for the synthesis of maleic anhydride and its dimerization and identified the two isomeric dimers with 9-membered rings as products. Notably, α-ketoglutarate-dependent dioxygenase ZopK oxidized one of the dimers, giving

  为了阐明杀真菌二聚酸酐佐普菲林的生物合成，鉴定了假定的生物合成基因簇。我们进行了候选基因的异源表达，以合成马来酸酐及其二聚体，并确定了两个具有9元环的异构二聚体作为产物。值得注意的是，依赖α-酮戊二酸的双加氧酶ZopK氧化了其中一个二聚体，形成了佐普菲林的8元环。通过分析13 C标记的前体的掺入提出了氧化重排的机理。
• Studies on the Biosynthesis of Phomoidride B (CP-263,114):  Evidence for a Decarboxylative Homodimerization Pathway
  作者：Gary A. Sulikowski、Fabio Agnelli、Paul Spencer、John M. Koomen、David H. Russell

  DOI：10.1021/ol025594k

  日期：2002.5.1

  [GRAPHIC]Feeding experiments using a deuterium labeled C-16 maleic anhydride and whole cell culture of ATCC 74256 led to the isolation of phomoidride B with deuterium incorporation at C(7) and C(119) as determined by H-2 NMR and electrospray mass spectrometry. This result is in accord with a decarboxylative homodimerization of the C-16 maleic anhydride as a key biosynthetic step leading to phomoidride B.
• Progress toward a Biomimetic Synthesis of Phomoidride B
  作者：Gary A. Sulikowski、Weidong Liu、Fabio Agnelli、R. Michael Corbett、Zhushou Luo、Stefan J. Hershberger

  DOI：10.1021/ol025595c

  日期：2002.5.1

  [GRAPHIC]An intramolecular cyclization strategy for effecting a biomimetic synthesis of the core structure of the fungal secondary metabolites phomoidrides A and B is described. The cyclization substrate 20 is prepared in eight steps from dibromide 10. Treatment of 20 with triethylamine in acetonitrile results in a rapid cyclization to give 21 and 22 in good yield.