aspergillide C | 1353016-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: aspergillide C
• 英文别名: (1S,5S,11S,14R,E)-14-hydroxy-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadeca-9,12-dien-3-one；C4 epimer of (+)-asperigillide C；(1S,5S,9E,11S,14R)-14-hydroxy-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadeca-9,12-dien-3-one
• CAS: 1353016-48-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: LXBFWPWKVZPNRA-QNCXXPPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aspergillide C 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  12、13、14元大环内酯和曲霉内酯的开链2,6-反式-二取代二氢吡喃类似物的合成及生物学评估

  摘要：

  已经实现了二十（三十二，五十三和十二十四个十四元）大环内酯和十七个官能化的2，6-反式-二取代的二氢吡喃衍生物的立体选择性合成。关键反应包括Achmatowicz重排，Ferrier型炔基化，Yamaguchi大内酯化和Lindlar加氢。合成化合物的生物学筛选显示出对人癌细胞系的中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.056
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-羟基庚-6-烯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三乙氧基硅烷 、 四磷十氧化物 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 溴 、 四氯化锡 、 sodium amide 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 72.58h， 生成 aspergillide C
  参考文献：
  名称：

  大环内酯曲霉菌C的两种对映异构体的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的方法来全合成 14 元大环内酯曲霉内酯 C 的两种对映异构体。所采用的策略也用于合成曲霉醇 C 对映异构体的 C4-差向异构体。 关键反应包括 Sharpless 动力学拆分、Achmatowicz 反应、Ferrier 型炔基化、氢化硅烷化-原脱甲硅烷化、Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的还原和山口大环内酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100917

文献信息

• Total Synthesis of Both Enantiomers of Macrocyclic Lactone Aspergillide C
  作者：P. Srihari、Y. Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.201100917

  日期：2011.11

  A facile approach to the total synthesis of both enantiomers of the 14-membered macrolactone aspergillide C is described. The strategy employed was also utilized for the synthesis of C4-epimers of both the enantiomers of aspergillide C. The key reactions include Sharpless kinetic resolution, Achmatowicz reaction, Ferrier type alkynylation, hydrosilylation-protodesilylation, Corey–Bakshi–Shibata (CBS)

  描述了一种简单的方法来全合成 14 元大环内酯曲霉内酯 C 的两种对映异构体。所采用的策略也用于合成曲霉醇 C 对映异构体的 C4-差向异构体。 关键反应包括 Sharpless 动力学拆分、Achmatowicz 反应、Ferrier 型炔基化、氢化硅烷化-原脱甲硅烷化、Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的还原和山口大环内酯化。
• Synthesis and biological evaluation of 12-, 13-, 14-membered macrolides and open chain 2,6-trans-disubstituted dihydropyran analogues for aspergillides
  作者：Srihari Pabbaraja、Naresh Gantasala、Sridhar Ydhyam、Hari Krishna Namballa、Subhashini Gundeboina、Mallikharjuna R. Lambu、Sanjeev Meena、Dipak Datta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.056

  日期：2018.6

  Stereoselective synthesis of twenty (three 12-, five 13- and twelve 14-membered) macrolides and seventeen functionalized 2,6-trans-disubstituted dihydropyran derivatives have been achieved. The key reactions include an Achmatowicz rearrangement, Ferrier-type alkynylation, Yamaguchi macrolactonization and Lindlar’s hydrogenation. Biological screening of the synthesised compounds showed moderate activity

  已经实现了二十（三十二，五十三和十二十四个十四元）大环内酯和十七个官能化的2，6-反式-二取代的二氢吡喃衍生物的立体选择性合成。关键反应包括Achmatowicz重排，Ferrier型炔基化，Yamaguchi大内酯化和Lindlar加氢。合成化合物的生物学筛选显示出对人癌细胞系的中等活性。