9,9,9',9',9'',9''-hexahexyl-7,2';7',2''-terfluorene | 264925-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9,9',9',9'',9''-hexahexyl-7,2';7',2''-terfluorene
• 英文别名: 9,9,9′,9′,9",9"-hexakis(n-hexyl)-2,7′;2′,7"-trifluorene；9,9,9',9',9',9''-hexahexyl-9H,9'H,''H-2,2′:7',2''-terfluorene；2,7-Bis(9,9-dihexylfluoren-2-yl)-9,9-dihexylfluorene
• CAS: 264925-42-0
• 化学式: C₇₅H₉₈
• 分子量: 999.603
• InChiKey: QJKFMLQOFBGTIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28.9
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9,9',9',9'',9''-hexahexyl-7,2';7',2''-terfluorene 在 溴 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-bromo-9,9-dihexyl-9H-fluoren-7-yl)-9,9-dihexyl-7-(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过原子转移自由基聚合合成和表征发光棒-线圈嵌段共聚物：利用新型末端官能化三芴作为大分子引发剂。

  摘要：

  利用直接溴化和Suzuki偶联反应合成了两种新颖的，刚性的，光致发光的，取代的三芴衍生物。这些低聚物用作苯乙烯和丙烯酸叔丁酯的原子转移自由基聚合（ATRP）的引发剂。因此，就其尺寸和形状而言，制备了具有明确结构的二嵌段和三嵌段杆-线圈嵌段共聚物。在大多数情况下，获得的分子量高达约21000，多分散指数不超过1.5。共聚物在溶液中发出蓝光，当从溶液转变为固态时，它们的发光性能实际上保持不变。即使在高温下退火后，在固态下也未观察到基态聚集或准分子形成。

  DOI：

  10.1002/chem.200390115
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二己基芴 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 9,9,9',9',9'',9''-hexahexyl-7,2';7',2''-terfluorene
  参考文献：
  名称：

  Delocalization of Positive and Negative Charge Carriers on Oligo- and Poly-fluorenes Studied by Low-Temperature Matrix Isolation Technique

  摘要：

  通过逐步的铃木偶联反应合成了具有明确链长（n = 1–5）的寡氟烯，作为聚氟烯中共轭段的基础。寡氟烯的阳离子和阴离子自由基（n > 2）表现出明显的三条红外吸收，归因于氟烯结构单元之间的SOMO态与骨架中的价态（HOMO）或导电态（LUMO）之间的跃迁。红外带的跃迁能量在单位数范围内从1.2 eV线性下降到0.55 eV，而一维激子跃迁能量在n > 5时显示出明显的饱和。这意味着沿氟烯链的多余电子或空穴的去局部化程度在比中性激子更大的单位数时会达到饱和。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1290

文献信息

• Monodisperse fluorene oligomers exhibiting strong dipolar coupling interactions
  作者：Rémi Anémian、Jean-Christophe Mulatier、Chantal Andraud、Olivier Stéphan、Jean-Claude Vial

  DOI：10.1039/b201414a

  日期：2002.7.11

  Well-defined fluorene oligomers (n = 1 to 6) were prepared step by step using Suzuki and Yamamoto couplings, while absorption and photoluminescence properties evidenced very large dipolar coupling interactions between fluorene moieties.

  通过逐步Suzuki和Yamamoto偶联反应，制备了定义明确的芴寡聚物（n = 1到6），其吸收和光致发光性质表明芴基团之间存在非常大的偶极耦合相互作用。
• Synthesis and Energy-Transfer Properties of Hydrogen-Bonded Oligofluorenes
  作者：Stephen P. Dudek、Maarten Pouderoijen、Robert Abbel、Albertus P. H. J. Schenning、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja052054k

  日期：2005.8.24

  hydrogen-bonding groups were synthesized. Chains of hydrogen-bonded fluorenes can be simply endcapped by a variety of chain stoppers, molecules that have one UPy group. In this manner, we have endcapped the hydrogen-bonded fluorene chains with either oligo(p-phenylenevinylene) or perylene bisimide. Energy-transfer experiments in solution and the solid state demonstrate that oligofluorenes can donate energy to a

  已经通过芴单体的逐步钯催化（铃木）偶联合成了一组芴低聚物。脲基嘧啶酮 (UPy) 是可通过四重氢键二聚化的官能团，连接到低聚芴的两端。所得双 UPy 封端的低聚物自组装成超分子链聚合物。为了比较，合成了具有相同低聚物长度但没有末端氢键基团的低聚芴。氢键芴链可以简单地被各种链终止剂封端，分子具有一个 UPy 基团。以这种方式，我们用低聚（对亚苯基亚乙烯基）或苝双酰亚胺封端了氢键连接的芴链。
• 一种9,9-二烷基芴为结构单元的共轭烯类单体及其合成方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN113461479A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明涉及一种9,9‑二烷基芴为结构单元的共轭烯类单体及其合成方法，属于有机合成技术领域。本发明9,9‑二烷基芴为结构单元的共轭烯类单体的结构式为其中R为不同碳原子数目(6‑30)的直链或支链烷基；n为结构单元数(n＝1～6)。本发明通过芴或芴齐聚物的溴代、乙酰化后还原，反复利用Suzuki偶联反应，构筑各中间体的官能团，得到不同共轭长度的以9,9‑二烷基芴为核的功能性烯类单体；可解决芴单元有机小分子的化学反应灵活拓展的问题。
• Synthesis and Electroluminescent Properties of New Amorphous Cyclohexyl- and Hexyl-substituted Ter(9,9-dialkylfluorene)s
  作者：Eunhee Lim、Byung-Jun Jung、Sung Min Kim、Bong Ok Kim、Hong-Ku Shim

  DOI：10.1246/cl.2008.686

  日期：2008.7.5

  A series of ter(9,9-dialkylfluorene)s (TFs) containing cyclohexyl and hexyl side groups has been synthesized via the Suzuki coupling reaction. Their chemical structures were characterized by 1H NMR and 13C NMR. All TFs were soluble in common organic solvents and showed good thermal stability up to 400 °C. In particular, T(CHC)F composed of two 9,9-bis(cyclohexylmethyl)fluorenes and one dihexylfluorene showed improved thermal stability over T(HHH)F and was found to be amorphous, unlikely with T(CCC)F. A light-emitting diode device fabricated with an ITO/2-TNATA/NPB/TFs/Alq3/Liq/Al configuration exhibited blue light emission with EL maxima at 450 nm and EL efficiency of 1.1 cd/A.

  一系列含有环己基和六基侧基的9,9-二烷基萘烯（TFs）通过铃木偶联反应合成。它们的化学结构通过1H NMR和13C NMR进行了表征。所有TFs在常见有机溶剂中均可溶，并且在高达400°C的温度下具有良好的热稳定性。特别是，T(CHC)F由两个9,9-二(cyclohexylmethyl)萘烯和一个二六基萘烯组成，其热稳定性优于T(HHH)F，并且被发现是无定形的，这与T(CCC)F相反。采用ITO/2-TNATA/NPB/TFs/Alq3/Liq/Al结构制造的发光二极管设备展示了蓝光发射，EL最大值在450 nm，EL效率为1.1 cd/A。
• Oligofluorenes as Polymeric Model Compounds for Providing Insight into the Triplets of Ketone and Ketylimine Derivatives
  作者：Patricia Robert、Andréanne Bolduc、W. G. Skene

  DOI：10.1021/jp307781n

  日期：2012.9.20

  polyfluorenes. The photophysics of the oligofluorene models were investigated both by laser flash photolysis and steady-state fluorescence. The effects of the ketone and ketylimine functional groups in the 9-position on the photophysical properties, notably the triplet quantum yield (ΦTT) by intersystem crossing and the absolute fluorescence quantum yields (Φfl), were investigated. The singlet depletion

  制备一系列介于一个和三个重复单元之间的低聚芴，作为聚芴在结构上定义明确的代表性模型。通过激光闪光光解法和稳态荧光法研究了低芴模型的光物理性质。在光物理性质的9位的酮和ketylimine官能团，特别是三线态量子产率（Φ的效果TT）通过系间窜越和绝对荧光量子产率（Φ FL），进行了研究。使用了单峰耗尽方法确定Φ两个TT和所观察到的三联体的摩尔吸光系数（ε TT）。同时，绝对Φfl是使用积分球确定的。发现酮和酮基胺的取代基以及低聚度都有助于淬灭寡芴荧光。例如，Φ FL猝灭与ketylimine和酮的取代基为bifluorenyl衍生物相比，其对应的9,9-二己基bifluorenyl同行5倍。同时，Φ FL淬火与trifluorenyl酮和ketylimine衍生物增加了14倍。测量Φ TT值介于22％和43之间，用于与所述ε衍生物二芴基TT的13000厘米的量级上-1中号-1。该Φ TT降低