N-tert-butyl-N'-(2,6-dimethylphenyl)thiourea | 25347-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-N'-(2,6-dimethylphenyl)thiourea
• 英文别名: 1-Tert-butyl-3-(2,6-dimethylphenyl)thiourea
• CAS: 25347-85-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂S
• mdl: MFCD03413155
• 分子量: 236.381
• InChiKey: ORXIQOGHJXJPAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-N'-(2,6-dimethylphenyl)thiourea 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-tert-butyl-N'-(2,6-diisopropylphenyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  使用胍基钛催化剂通过不可逆配位链转移聚合高效合成铝封端聚乙烯

  摘要：

  一系列胍基配体稳定的钛配合物已被合成和表征。这些化合物可以通过将碳二亚胺插入钛-酰胺键来制备。碳二亚胺N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺、N,N'-双(2,6-二甲基苯基)碳二亚胺和N-叔丁基-N'-(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺的反应（分别为2a-2c）与[（Et2N）TiCl3]导致单（胍基）三氯化钛（IV）络合物（3a-3c）。随后用甲基氯化镁转化得到相应的三甲基配合物（4a 和 4b）。对所有配合物进行单晶 X 射线衍射分析。在非常大量的三乙基铝的存在下，化合物4a在乙烯聚合中表现出非常高的活性并且经历聚合链转移到铝。观察到不可逆的配位链转移聚合以及催化剂经济性和高活性的独特组合。在存在 1000 当量铝的情况下，在 9900 kgPE molcat–1 h–1 bar–1 的活性下可以实现 83.3% 的链伸长率。配体的空间需求对聚合能力的影响是显着的，并且也被研究过。

  DOI：

  10.1002/ejic.201301610
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 2,6-二甲基异硫氰酸苯酯 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-tert-butyl-N'-(2,6-dimethylphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  使用胍基钛催化剂通过不可逆配位链转移聚合高效合成铝封端聚乙烯

  摘要：

  一系列胍基配体稳定的钛配合物已被合成和表征。这些化合物可以通过将碳二亚胺插入钛-酰胺键来制备。碳二亚胺N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺、N,N'-双(2,6-二甲基苯基)碳二亚胺和N-叔丁基-N'-(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺的反应（分别为2a-2c）与[（Et2N）TiCl3]导致单（胍基）三氯化钛（IV）络合物（3a-3c）。随后用甲基氯化镁转化得到相应的三甲基配合物（4a 和 4b）。对所有配合物进行单晶 X 射线衍射分析。在非常大量的三乙基铝的存在下，化合物4a在乙烯聚合中表现出非常高的活性并且经历聚合链转移到铝。观察到不可逆的配位链转移聚合以及催化剂经济性和高活性的独特组合。在存在 1000 当量铝的情况下，在 9900 kgPE molcat–1 h–1 bar–1 的活性下可以实现 83.3% 的链伸长率。配体的空间需求对聚合能力的影响是显着的，并且也被研究过。

  DOI：

  10.1002/ejic.201301610

文献信息

• Syntheses and¹⁵N NMR Spectra of Iminodiaziridines - Ring-Expansions of 1-Aryl-3-iminodiaziridines to 1<i>H</i>- and 3a<i>H</i>-Benzimidazoles, 2<i>H</i>-Indazoles, and 5<i>H</i>-Dibenzo[<i>d</i>,<i>f</i>][1,3]diazepines
  作者：Helmut Quast、Karl-Heinz Ross、Gottfried Philipp、Manfred Hagedorn、Harald Hahn、Klaus Banert

  DOI：10.1002/ejoc.200900350

  日期：2009.8

  3-dihydro-3aH-benzimidazoles. Otherwise, 2-amino-1H-benzimidazoles and strongly fluorescent 3-amino-2H-indazoles, originating from rearrangements of the elusive 1-aryl-3-iminodiaziridines, predominate. N′,N″-Diaryl-N-hydroxyguanidine O-sulfonic acids give only rearranged products: a 2-amino-1H-benzimidazole and a 6-amino-5H-dibenzo[d,f][1.3]diazepine if aryl = phenyl, or a 2-imino-2,3-dihydro-3aH-benzimidazole

  亚氨基二氮丙啶是通过 (i) 用 N-氯胍的叔丁醇钾进行 1,3-脱氯化氢合成的，由 N,N',N"-取代的胍与次氯酸叔丁酯原位生成，以及 (ii) 碱介导的 1 ,3-从 N,N',N"-取代的羟基胍 O-磺酸中消除硫酸。在升高的温度下，（烷基亚氨基）二氮丙啶通过 1,3-移位、[2+1] 环消去反应得到异氰化物和二氮烯，以及开环消除反应得到亚烷基胍。N'-芳基-N-羟基胍O-磺酸提供（N-芳基亚氨基）二氮丙啶，但不提供1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶，而是提供重排的异构体。含有全氘化叔丁基的前体得到重排产物，显示完全混乱。这表明 1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶是中间体，可进行非常快速的简并价异构化。如果邻芳基位置被取代，则可获得高产率的（芳基亚氨基）二氮丙啶以及 2-亚氨基-2,3-二氢-3aH-苯​​并咪唑。否则，2-氨基-1H-苯并咪唑和强荧光 3-氨基-2H-吲唑，源自难以捉摸的 1-
• Chromatography‐Free Multicomponent Synthesis of Thioureas Enabled by Aqueous Solution of Elemental Sulfur
  作者：András Gy. Németh、Renáta Szabó、Attila Domján、György M. Keserű、Péter Ábrányi‐Balogh

  DOI：10.1002/open.202000250

  日期：2021.1

  The development of a new three‐component chromatography‐free reaction of isocyanides, amines and elemental sulfur allowed us the straightforward synthesis of thioureas in water. Considering a large pool of organic and inorganic bases, we first optimized the preparation of aqueous polysulfide solution from elemental sulfur. Using polysulfide solution, we were able to omit the otherwise mandatory chromatography

  异氰化物、胺和元素硫的新型三组分无色谱反应的开发使我们能够在水中直接合成硫脲。考虑到大量的有机和无机碱，我们首先优化了从元素硫制备多硫化物水溶液的方法。使用多硫化物溶液，我们能够省略原本必须进行的色谱法，并通过简单的过滤直接从反应混合物中分离结晶产物，将硫保留在溶液相中。以这种方式合成的各种硫脲证实了我们的方案的合理底物和官能团耐受性。
• Efficient Synthesis of Aluminium‐Terminated Polyethylene by Means of Irreversible Coordinative Chain‐Transfer Polymerisation Using a Guanidinatotitanium Catalyst
  作者：Johannes Obenauf、Winfried P. Kretschmer、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/ejic.201301610

  日期：2014.3

  showed very high activities in the polymerisation of ethylene in the presence of very high amounts of triethylaluminium and undergoes polymeryl chain transfer to aluminium. Irreversible coordinative chain-transfer polymerisation and a unique combination of catalyst economy and high activity were observed. In the presence of 1000 equivalents of aluminium, a chain elongation of 83.3 % could be achieved

  一系列胍基配体稳定的钛配合物已被合成和表征。这些化合物可以通过将碳二亚胺插入钛-酰胺键来制备。碳二亚胺N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺、N,N'-双(2,6-二甲基苯基)碳二亚胺和N-叔丁基-N'-(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺的反应（分别为2a-2c）与[（Et2N）TiCl3]导致单（胍基）三氯化钛（IV）络合物（3a-3c）。随后用甲基氯化镁转化得到相应的三甲基配合物（4a 和 4b）。对所有配合物进行单晶 X 射线衍射分析。在非常大量的三乙基铝的存在下，化合物4a在乙烯聚合中表现出非常高的活性并且经历聚合链转移到铝。观察到不可逆的配位链转移聚合以及催化剂经济性和高活性的独特组合。在存在 1000 当量铝的情况下，在 9900 kgPE molcat–1 h–1 bar–1 的活性下可以实现 83.3% 的链伸长率。配体的空间需求对聚合能力的影响是显着的，并且也被研究过。