(2-Cyclohexa-1,5-dien-1-ylphenyl)methanol | 203630-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Cyclohexa-1,5-dien-1-ylphenyl)methanol
• CAS: 203630-72-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: KIYTZIAIFBFXPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Cyclohexa-1,5-dien-1-ylphenyl)methanol 在 palladium diacetate 甲醇 、 potassium carbonate 、 对苯醌 作用下， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的共轭二烯的分子内1,4-氧代酰氧基化反应。融合六元内酯和吡喃的立体控制路线。

  摘要：

  立体控制的钯（II）催化的二烯酸和醇的分子内1,4-氧化在温和的条件下进行，分别以高收率得到稠合的δ-内酯和吡喃。立体选择性和区域选择性受LiCl和溶剂组成（HOAc /丙酮）的存在的影响。使用铜（I）介导的反应将获得的产物用于进一步的官能化。预先形成的二丁基氰基丙酸酯与含有乙酸烯丙酯的吡喃的化学计量反应产生了具有高γ选择性和高收率的顺式和反式稠合环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0357667
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)phenylmagnesium bromide 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2-Cyclohexa-1,5-dien-1-ylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的共轭二烯的分子内1,4-氧代酰氧基化反应。融合六元内酯和吡喃的立体控制路线。

  摘要：

  立体控制的钯（II）催化的二烯酸和醇的分子内1,4-氧化在温和的条件下进行，分别以高收率得到稠合的δ-内酯和吡喃。立体选择性和区域选择性受LiCl和溶剂组成（HOAc /丙酮）的存在的影响。使用铜（I）介导的反应将获得的产物用于进一步的官能化。预先形成的二丁基氰基丙酸酯与含有乙酸烯丙酯的吡喃的化学计量反应产生了具有高γ选择性和高收率的顺式和反式稠合环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0357667

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular 1,4-dialkoxylation of cyclohexadienes: An efficient route to highly stereocontrolled oxygen heterocycles
  作者：Kenichiro Itami、Andreas Palmgren、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10735-3

  日期：1998.3

  New types of palladium(II)-catalyzed intramolecular 1,4-dialkoxylation of 1,3-cyclohexadienes are described. The reactions proceed with high regio- and stereoselectivity and provide an efficient route to novel stereodefined heterocycles such as oxaspirocyclic compounds and fused pyrans.

  描述了新型的钯（II）催化的1,3-环己二烯的分子内1,4-二烷氧基化。反应以高度的区域选择性和立体选择性进行，并提供了通往新型立体定义的杂环（例如氧杂螺环化合物和稠合吡喃）的有效途径。