3-(2-thienyl)butanal | 63362-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-thienyl)butanal
• 英文别名: 3-Thiophen-2-ylbutanal
• CAS: 63362-02-7
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: ZCHVBOFKMHFJSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-thienyl)butanal 生成 N-<6-(2-Thienyl)-hept-3-(Z)-enyl>succinimide
  参考文献：
  名称：

  TREHAN, I. R.;KAD, G. L.;SINGH, JANGBIR;GUPTA, SANGITA;BALA, RENU, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 3, 212-215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(thiophen-2-yl)but-2-enal 在 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 苯甲酸 、 二氢吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(2-thienyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  非甲硅烷基双环仲胺催化剂用于 α,β-不饱和醛的不对称转移氢化

  摘要：

  公开了非甲硅烷基双环仲胺有机催化剂的首次手性合成及其在α,β-不饱和醛不对称转移氢化中的应用。较低的催化负载量 (5 mol%) 可还原多种 α,β-不饱和醛（产率高达 97%， ee高达 99%）。展示了这种可扩展方法在苯恶醇、香茅醇、雷美替胺和特立卡兰等生物活性分子的不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00523

文献信息

• Trehan, I. R.; Kad, G. L.; Singh, Jangbir, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 212 - 215
  作者：Trehan, I. R.、Kad, G. L.、Singh, Jangbir、Gupta, Sangita、Bala, Renu

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIDA Z.; YAMADA Y.; TAMARU Y., CHEM. LETT., 1977, NO 4, 423-424
  作者：YOSHIDA Z.、 YAMADA Y.、 TAMARU Y.

  DOI：——

  日期：——
• TREHAN, I. R.;KAD, G. L.;SINGH, JANGBIR;GUPTA, SANGITA;BALA, RENU, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 3, 212-215
  作者：TREHAN, I. R.、KAD, G. L.、SINGH, JANGBIR、GUPTA, SANGITA、BALA, RENU

  DOI：——

  日期：——
• TAMARU Y.; YAMADA Y.; YOSHIDA Z., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 3, 329-340
  作者：TAMARU Y.、 YAMADA Y.、 YOSHIDA Z.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acs.joc.4c00523
  作者：Kumar, Rohtash、Maurya, Vidyasagar、Avinash, Avinash、Appayee, Chandrakumar

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00523

  日期：——

  amine organocatalysts and their application to the asymmetric transfer hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes are disclosed. A lower catalytic loading (5 mol %) is demonstrated for the reduction of a wide range of α,β-unsaturated aldehydes (up to 97% yield and up to 99% ee). The application of this scalable methodology is showcased for the asymmetric synthesis of bioactive molecules such as phenoxanol

  公开了非甲硅烷基双环仲胺有机催化剂的首次手性合成及其在α,β-不饱和醛不对称转移氢化中的应用。较低的催化负载量 (5 mol%) 可还原多种 α,β-不饱和醛（产率高达 97%， ee高达 99%）。展示了这种可扩展方法在苯恶醇、香茅醇、雷美替胺和特立卡兰等生物活性分子的不对称合成中的应用。