2-biphenyl-4-yl-6-(trifluoromethyl)pyridine | 1101205-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-biphenyl-4-yl-6-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-Phenylphenyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine；2-(4-phenylphenyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1101205-39-3
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃N
• 分子量: 299.295
• InChiKey: HIGMJKBECMWRPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(三氟甲基)吡啶-2-硼酸频那醇酯 、 4-溴代联苯 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2-biphenyl-4-yl-6-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Facilitated Suzuki Reactions: Application to 2-Heterocyclic Boronates

  摘要：

  The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura reaction has been utilized as one of the most powerful methods for C-C bond formation. However, Suzuki reactions of electron-deficient 2-heterocyclic boronates generally give low conversions and remain challenging. The successful copper(l) facilitated Suzuki coupling of 2-heterocyclic boronates that is broad in scope Is reported. Use of this methodology affords greatly enhanced yields of these notoriously difficult couplings. Furthermore, mechanistic investigations suggest a possible role of copper in the catalytic cycle.

  DOI：

  10.1021/ol802556f