3,5-二氯-2,4,6-三甲氧基吡啶 | 2412-97-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯-2,4,6-三甲氧基吡啶
• 中文别名: 2,4,6-三甲氧基-3,5-氯吡啶
• 英文名称: 3,5-dichloro-2,4,6-trimethoxypyridine
• 英文别名: 3,5-Dichlor-2,4,6-trimethoxy-pyridin
• CAS: 2412-97-7
• 化学式: C₈H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 238.07
• InChiKey: WSPOVNWWCSXCBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-2,4,6-三甲氧基吡啶 、 异丙醇 在 sodium 作用下， 反应 144.0h， 以89%的产率得到3,5-dichloro-2,4,6-triisopropoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  多卤代杂环化合物：第52部分。[1] 3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的大环

  摘要：

  模型研究表明，当3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶与甲醇钠和酚盐反应时，会发生氟而不是氯的置换。随后的加氢脱氯化氢可通过与氢化铝锂反应来实现，而钠在异丙醇中的反应则是通过甲氧基的亲核取代而不是脱氯产物形成三异丙氧基吡啶衍生物。大环化合物可以通过适当的双官能氧亲核试剂与3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的反应合成，其中一种通过X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.01.018
• 作为产物：
  描述：

  五氯吡啶 以 甲醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3,5-二氯-2,4,6-三甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Pyridines with Oligocations and Oxygen Nucleophiles

  摘要：

  [GRAPHICS]Nucleophilic substitution of 4-(dimethylamino)pyridine on pentachloropyridine yielded pentakis(pyridine-2,3,4,5,6-pentayl)pyridinium, tris-(3,5-dichloropyridine-2,4,6-triyl)pyridinium, or (tetrachloropyridin-4-yl)pyridinium depending on the reaction conditions. Nucleophilic substitution with water, hydroxides, and alcoholates resulted in new betaines and highly substituted pyridines.

  DOI：

  10.1021/ol0256926

文献信息

• Polyfluoroalkoxylation and methoxylation of polychloropyridines
  作者：Xiaoyong Xu、Xuhong Qian、Zhong Li、Gonghua Song

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00094-8

  日期：1998.2

  With sodium 2,2,2-trifluorethoxide, sodium 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxide and sodium methoxide used as nucleophilic reagents, the alcoholysis reactions of 2,3,4,5,6-pentachloropyridine and 2,3,5,6-tetrachloropydine were studied. Some new polyfluoroalkoxypyridines have been synthesized. The activities, pathways, mechanism of the alcoholysis reactions are discussed.

  以2,2,2-三氟乙醇钠，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇钠和甲醇钠为亲核试剂，进行2,3,4,5,6-的醇解反应研究了五氯吡啶和2,3,5,6-四氯吡啶。已经合成了一些新的多氟烷氧基吡啶。讨论了醇解反应的活性，途径和机理。
• Synthesis of Alkoxy-Substituted Pyridines from Mono- and Tricationic Pyridinium Salts
  作者：Andreas Schmidt、Thorsten Mordhorst

  DOI：10.1055/s-2005-861827

  日期：——

  chloropyridines depending on the reaction conditions. Substitution on 2,4,6-tris(4-dimethylamino)pyridinium-substituted 3,5-dichloropyridine gave the corresponding 2,4,6-tris-alkoxy- or -phenoxy-substituted pyridines which are not available by other routes.

  取决于反应条件，4-(4-二甲氨基)-吡啶鎓取代的四氯吡啶与氧亲核试剂如醇盐和酚盐的亲核取代反应导致形成 4-或 2,4-烷氧基或苯氧基取代的氯吡啶。在 2,4,6-三(4-二甲氨基)吡啶鎓取代的 3,5-二氯吡啶上进行取代得到相应的 2,4,6-三-烷氧基-或-苯氧基-取代的吡啶，这是其他途径无法获得的。
• den Hertog et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 673,690
  作者：den Hertog et al.

  DOI：——

  日期：——
• MOSHCHITSKIJ S. D.; ZALESSKIJ G. A.; KUXAR V. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 7, 915-919
  作者：MOSHCHITSKIJ S. D.、 ZALESSKIJ G. A.、 KUXAR V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Polyhalogenated heterocyclic compounds
  作者：Richard D. Chambers、Ali Khalil、Christopher B. Murray、Graham Sandford、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.01.018

  日期：2005.7

  Model studies show that displacement of fluorine, rather than chlorine, occurs upon reaction of 3,5-dichloro-2,4,6-trifluoropyridine with sodium methoxide and phenoxide. Subsequent hydro-dechlorination can be achieved by reaction with lithium aluminium hydride whereas reaction of sodium in iso-propanol leads to formation of the tri-iso-propoxy pyridine derivative, via nucleophilic substitution of the

  模型研究表明，当3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶与甲醇钠和酚盐反应时，会发生氟而不是氯的置换。随后的加氢脱氯化氢可通过与氢化铝锂反应来实现，而钠在异丙醇中的反应则是通过甲氧基的亲核取代而不是脱氯产物形成三异丙氧基吡啶衍生物。大环化合物可以通过适当的双官能氧亲核试剂与3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶的反应合成，其中一种通过X射线晶体学表征。